tert-butyl 2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydro-4H-benzo[e][1,4]diazepine-4-carboxylate | 1174569-14-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: tert-butyl 2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydro-4H-benzo[e][1,4]diazepine-4-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzo[e][1,4]diazepine-4(5H)-carboxylate；tert-butyl 2-sulfanylidene-3,5-dihydro-1H-1,4-benzodiazepine-4-carboxylate
• CAS: 1174569-14-2
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 278.375
• InChiKey: IVNKMUABGDNLEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydro-4H-benzo[e][1,4]diazepine-4-carboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-(1-methyl-4H-benzo[f][1,2,4]triazolo[4,3-a][1,4]diazepin-5(6H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  SETDB1 Tudor域的第一个片段命中的鉴定和表征。

  摘要：

  SET域分叉蛋白1（SETDB1）是一种人类组蛋白赖氨酸甲基转移酶，在人类癌症中被扩增，并且被证明对非小细胞肺癌和小细胞肺癌的生长至关重要。除其催化结构域外，SETDB1还具有独特的串联都铎结构域，该结构可识别同时含有甲基化和乙酰化赖氨酸的组蛋白序列，并可能有助于其在染色质上的定位。使用X射线晶体学和NMR光谱片段筛选方法，我们确定了第一个与SETDB1的串联Tudor域（TTD）的组蛋白肽结合槽结合的小分子片段。在本文中，我们描述了这些片段和类似物的结合模式以及关键化合物的生物物理特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.020
• 作为产物：
  描述：

  (2-amino-benzylamino)-acetic acid ethyl ester 在 劳森试剂 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl 2-thioxo-1,2,3,5-tetrahydro-4H-benzo[e][1,4]diazepine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  SETDB1 Tudor域的第一个片段命中的鉴定和表征。

  摘要：

  SET域分叉蛋白1（SETDB1）是一种人类组蛋白赖氨酸甲基转移酶，在人类癌症中被扩增，并且被证明对非小细胞肺癌和小细胞肺癌的生长至关重要。除其催化结构域外，SETDB1还具有独特的串联都铎结构域，该结构可识别同时含有甲基化和乙酰化赖氨酸的组蛋白序列，并可能有助于其在染色质上的定位。使用X射线晶体学和NMR光谱片段筛选方法，我们确定了第一个与SETDB1的串联Tudor域（TTD）的组蛋白肽结合槽结合的小分子片段。在本文中，我们描述了这些片段和类似物的结合模式以及关键化合物的生物物理特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.020

文献信息

• Heterocyclic compounds
  申请人：Jain Rajesh

  公开号：US08455479B2

  公开（公告）日：2013-06-04

  The present invention relates to novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, stereoisomers including R and S isomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The invention also relates to the processes for the synthesis of novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I and methods of treating or preventing one or more conditions that may be regulated or normalized via inhibition of dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV).

  本发明涉及一种新的I式化合物，其药学上可接受的衍生物，互变异构体，包括R和S异构体，多晶形，前药，代谢物，盐或其溶剂。本发明还涉及合成新的I式化合物，其药学上可接受的衍生物，互变异构体，立体异构体，多晶形，前药，代谢物，盐或其溶剂的过程。本发明还提供了包含I式化合物的制药组合物，以及通过抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）来治疗或预防可以通过调节或规范的一种或多种情况的方法。
• NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Jain Rajesh

  公开号：US20100311732A1

  公开（公告）日：2010-12-09

  The present invention relates to novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, stereoisomers including R and S isomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The invention also relates to the processes for the synthesis of novel compounds of Formula I, their pharmaceutically acceptable derivatives, tautomeric forms, stereoisomers, polymorphs, prodrugs, metabolites, salts or solvates thereof. The present invention also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I and methods of treating or preventing one or more conditions that may be regulated or normalized via inhibition of dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV).

  本发明涉及一种新型I式化合物，其药学上可接受的衍生物、互变异构体、立体异构体（包括R和S异构体）、多晶形、前药、代谢物、盐或溶剂化物。本发明还涉及制备新型I式化合物、其药学上可接受的衍生物、互变异构体、立体异构体、多晶形、前药、代谢物、盐或溶剂化物的方法。本发明还提供了包含I式化合物的制药组合物和通过抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）来治疗或预防可能通过调节或规范的一种或多种情况的方法。
• [EN] NOVEL HETEROCYCLIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：PANACEA BIOTEC LTD

  公开号：WO2009093269A9

  公开（公告）日：2009-10-15
• US8455479B2
  申请人：——

  公开号：US8455479B2

  公开（公告）日：2013-06-04
• Identification and characterization of the first fragment hits for SETDB1 Tudor domain
  作者：Pavel Mader、Rodrigo Mendoza-Sanchez、Aman Iqbal、Aiping Dong、Elena Dobrovetsky、Victoria B. Corless、Sean K. Liew、Scott R. Houliston、Renato Ferreira De Freitas、David Smil、Carlo C. Dela Sena、Steven Kennedy、Diego B. Diaz、Hong Wu、Ludmila Dombrovski、Abdellah Allali-Hassani、Jinrong Min、Matthieu Schapira、Masoud Vedadi、Peter J. Brown、Vijayaratnam Santhakumar、Andrei K. Yudin、Cheryl H. Arrowsmith

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.07.020

  日期：2019.9

  SET domain bifurcated protein 1 (SETDB1) is a human histone-lysine methyltransferase which is amplified in human cancers and was shown to be crucial in the growth of non-small and small cell lung carcinoma. In addition to its catalytic domain, SETDB1 harbors a unique tandem tudor domain which recognizes histone sequences containing both methylated and acetylated lysines, and likely contributes to its

  SET域分叉蛋白1（SETDB1）是一种人类组蛋白赖氨酸甲基转移酶，在人类癌症中被扩增，并且被证明对非小细胞肺癌和小细胞肺癌的生长至关重要。除其催化结构域外，SETDB1还具有独特的串联都铎结构域，该结构可识别同时含有甲基化和乙酰化赖氨酸的组蛋白序列，并可能有助于其在染色质上的定位。使用X射线晶体学和NMR光谱片段筛选方法，我们确定了第一个与SETDB1的串联Tudor域（TTD）的组蛋白肽结合槽结合的小分子片段。在本文中，我们描述了这些片段和类似物的结合模式以及关键化合物的生物物理特性。