6-nitro-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine | 112182-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 6-nitro-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine
• CAS: 112182-36-2
• 化学式: C₁₄H₁₀N₂O₃
• 分子量: 254.245
• InChiKey: HMYXXIHZJLECRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine 在 镍 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到6-amino-3-phenylbenzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Shridhar, D. R.; Rao, K. Srinivasa; Rastogi, K., Journal of the Indian Chemical Society, 1986, vol. 63, p. 761 - 763

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 、 2-氨基-4-硝基苯酚 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 6-nitro-3-phenyl-2H-1,4-benzoxazine
  参考文献：
  名称：

  Rh 催化的环酮亚胺和炔基氯的 [3+2] 环化：获取不对称取代和高度功能化茚的策略

  摘要：

  人们发现炔基氯是非常新颖的亲电子试剂，它可以通过铑催化与环状酮亚胺形成[3+2]环加合物的单一区域异构体。产品中的烯基氯部分为进一步多样化的转化提供了有价值的功能手柄。因此，这项研究不仅提供了一种获取不对称取代茚基胺的合成方案，而且还提供了一种通过氯化物后处理来修饰取代基的高度发散的解决方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02717

文献信息

• Asymmetric Pnictogen-Bonding Catalysis: Transfer Hydrogenation by a Chiral Antimony(V) Cation/Anion Pair
  作者：Jian Zhang、Jun Wei、Wei-Yi Ding、Shaoyu Li、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.1c02808

  日期：2021.5.5

  Pnictogen-bonding catalysis based on σ-hole interactions has recently attracted the attention of synthetic chemists. As a proof-of-concept for asymmetric pnictogen-bonding catalysis, we report herein an enantioselective transfer hydrogenation of benzoxazines catalyzed by a novel chiral antimony cation/anion pair. The chiral pnictogen catalyst library could be rapidly accessed from triarylstibine with

  基于 σ 孔相互作用的 Pnictogen 键合催化最近引起了合成化学家的注意。作为不对称 pnictogen 键合催化的概念验证，我们在此报告了一种由新型手性锑阳离子/阴离子对催化的苯并恶嗪的对映选择性转移氢化。手性 pnictogen 催化剂库可以从带有容易获得的扁桃酸类似物的三芳基锑化物中快速访问，并且该催化剂即使在 0.05 mol% 的负载量下也表现出显着的效率和对映体控制效力。此外，还通过非线性效应研究、1 H NMR、LC-MS 和控制实验研究了催化剂的性质和机理见解。
• RETINOIC ACID RECEPTOR ANTAGONISTS AS CHAPERONE-MEDIATED AUTOPHAGY MODULATORS AND USES THEREOF
  申请人：ALBERT EINSTEIN COLLEGE OF MEDICINE OF YESHIVA UNIVERSITY

  公开号：US20150166492A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compounds, compositions and methods are provided for selectively activating chaperone-mediated autophagy (CMA), protecting cells from oxidative stress, proteotoxicity and lipotoxicity, and/or antagonizing activity of retinoic acid receptor alpha (RARα) in subjects in need thereof.

  本发明提供了一种选择性激活伴随蛋白介导的自噬（CMA），保护细胞免受氧化应激、蛋白毒性和脂毒性的化合物、组合物和方法，并/或在需要的受试者中拮抗视黄酸受体α（RARα）的活性。
• [EN] MITOCHONDRIAL INHIBITORS TO TREAT HUMAN DISEASE<br/>[FR] INHIBITEURS MITOCHONDRIAUX PERMETTANT DE TRAITER UNE MALADIE HUMAINE
  申请人：EINSTEIN COLL MED

  公开号：WO2010120337A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention relates to inhibitors of mitochondria-associated, granulocyte- macrophage colony stimulating factor signaling molecule (Magmas), and related compositions and uses thereof.

  本发明涉及线粒体相关的粒细胞-巨噬细胞集落刺激因子信号分子（Magmas）的抑制剂，以及相关的组合物和用途。
• Biocatalytic asymmetric Mannich reaction of ketimines using wheat germ lipase
  作者：Ling-Ling Wu、Yang Xiang、Da-Cheng Yang、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1039/c5cy01923k

  日期：——

  highly enantioselective Mannich reaction between 3-substituted-2H-1,4-benzoxazines and acetone catalyzed by lipase from wheat germ type I (WGL) is described. Enantioselectivity of up to 95% ee was achieved in DMSO at 25 °C. This research provides a new and simple method for the synthesis of β-amino ketone derivatives and promotes the development of enzyme-catalyzed Mannich reactions.

  描述了由I型小麦胚芽（WGL）的脂肪酶催化的3-取代-2 H -1,4-苯并恶嗪与丙酮之间的高度对映选择性曼尼希反应。在25°C的DMSO中，对映体选择性高达95％ee。该研究为合成β-氨基酮衍生物提供了一种新的简便方法，并促进了酶催化曼尼希反应的发展。
• Direct Organocatalytic Asymmetric Mannich Addition of 3-Substituted-2<i>H</i>-1,4-Benzoxazines: Access to Tetrasubstituted Carbon Stereocenters
  作者：You-Qing Wang、Yongna Zhang、Kun Pan、Junxiong You、Jin Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201300654

  日期：2013.11.25

  Abstract3‐Substituted‐2H‐1,4‐benzoxazines undergo a highly enantioselective direct Mannich reaction with acetone in the presence of an L‐proline catalyst at room temperature. The corresponding N‐heterocycles with α‐tetrasubstituted carbon stereocenters were obtained in good yields (48–92%) and excellent enantioselectivity (up to >99% ee). Furthermore, a novel modification involving the diastereoselective reduction of the Mannich adduct was carried out leading to the formation of a 1,3‐amino alcohol with a chiral tetrasubstituted carbon stereocenter in high yield.magnified image