5-methoxy-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile | 32418-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-methoxy-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-methoxy-2-phenyloxazole-4-carbonitrile；5-methoxy-2-phenyl-oxazole-4-carbonitrile
• CAS: 32418-04-5
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂
• 分子量: 200.197
• InChiKey: DGHPUJRDHCLNLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  388.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 rhodium(II) trifluoroacetamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(2-phenyloxazol-4-yl)oxazole-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  The rhodium carbenoid route to oxazoles. Synthesis of 4-functionalised oxazoles; Three step preparation of a bis-oxazole

  摘要：

  Oxazole-4-sulfones, -phosphonates, and -nitriles are prepared by rhodium(II) catalysed addition of nitriles to the corresponding diazo compound, The effect of the ligand on rhodium was briefly investigated, with rhodium(II) trifluoroacetamide generally proving the most effective catalyst. The 4-cyanooxazole 9 is readily converted into the bis-oxazoles 10-12.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90396-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl trans-2-cyano-3-phenyl-1-phthalimidoaziridine-2-carboxylate 以 苯 为溶剂， 生成 5-methoxy-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Person,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1989 - 1992

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tri- and Tetrasubstituted N-Phthalimidoaziridines in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Alexander V. Ushkov、Mikhail A. Kuznetsov、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200900466

  日期：2010.5

  conservation of orbital symmetry in concerted reactions. The analogous reactions of the tetrasubstituted phthalimidoaziridine 1b with thioketones at 40° lead to the 1,3‐thiazolidine derivatives 10 and 11 as mixtures of diastereoisomers. These unexpected results may be explained by either the isomerization of the intermediate azomethine ylides or a non‐concerted stepwise cycloaddition reaction of these ylides

  的2,2,3-三取代的热反应Ñ -phthalimidoaziridine 1A与乙炔二（DMAD），硫酮4A - 4D，和偶氮二羧酸二甲酯（5）在室温下继续进行，甚至导致了五元cycloadducts 2A，6 -与基于协同反应中的轨道对称性守恒的期望相反，图8和图12分别保留了氮丙啶取代基的空间排列。四取代邻苯二甲酰亚胺基氮丙啶1b与硫酮在40°的类似反应导致1,3-噻唑烷衍生物10和11为非对映异构体的混合物。这些意外的结果可能是由于中间体偶氮甲亚胺基团的异构化或这些基团与双亲性化合物的未经证实的逐步环加成反应所致。一些加合物的结构已通过X射线晶体学测定。
• Diazo-sulfones and -nitriles in oxazole synthesis; three step preparation of a bis-oxazole
  作者：Kevin J. Doyle、Christopher J. Moody

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88041-g

  日期：1992.12

  Oxazole-4-sulfones and -nitriles are prepared by rhodium(II) catalysed addition of nitriles to the corresponding diazo compound: the 4-cyarkooxazole 3 is readily converted into the bis-oxazoles 4 and S.
• Perrocheau, Jacques; Carrie, Robert; Fleury, Jean-Pierre, Canadian Journal of Chemistry, 1994, vol. 72, # 12, p. 2458 - 2467
  作者：Perrocheau, Jacques、Carrie, Robert、Fleury, Jean-Pierre

  DOI：——

  日期：——
• [1 + 3] Cycloadditions of isocyanides to azomethine ylides; synthesis and properties of 1-phthalimidoazetidines
  作者：Josiane Charrier、Andre Foucaud、Herve Person、Emile Loukakou

  DOI：10.1021/jo00152a014

  日期：1983.2
• CHARRIER, J.;FOUCAUD, A.;PERSON, H.;LOUKAKOU, E., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 481-486
  作者：CHARRIER, J.、FOUCAUD, A.、PERSON, H.、LOUKAKOU, E.

  DOI：——

  日期：——