methyl trans-2-cyano-3-phenyl-1-phthalimidoaziridine-2-carboxylate | 49678-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl trans-2-cyano-3-phenyl-1-phthalimidoaziridine-2-carboxylate
• 英文别名: 2-cyano-3t-phenyl-2-phthalimido-aziridine-2r-carboxylic acid methyl ester；methyl (2R,3R)-2-cyano-1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-phenylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 49678-72-0
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₄
• 分子量: 347.33
• InChiKey: ATJSYEARRRPKOZ-CXJXCWRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  90.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl trans-2-cyano-3-phenyl-1-phthalimidoaziridine-2-carboxylate 以 苯 为溶剂， 生成 5-methoxy-2-phenyl-1,3-oxazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Person,H. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 1989 - 1992

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氰基-3-苯基丙烯酸甲酯 、 氨基邻苯二甲胺 在 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到methyl trans-2-cyano-3-phenyl-1-phthalimidoaziridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应中的三取代和四取代的N-邻苯二甲酰亚胺基吡啶

  摘要：

  的2,2,3-三取代的热反应Ñ -phthalimidoaziridine 1A与乙炔二（DMAD），硫酮4A - 4D，和偶氮二羧酸二甲酯（5）在室温下继续进行，甚至导致了五元cycloadducts 2A，6 -与基于协同反应中的轨道对称性守恒的期望相反，图8和图12分别保留了氮丙啶取代基的空间排列。四取代邻苯二甲酰亚胺基氮丙啶1b与硫酮在40°的类似反应导致1,3-噻唑烷衍生物10和11为非对映异构体的混合物。这些意外的结果可能是由于中间体偶氮甲亚胺基团的异构化或这些基团与双亲性化合物的未经证实的逐步环加成反应所致。一些加合物的结构已通过X射线晶体学测定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900466

文献信息

• [1 + 3] Cycloadditions of isocyanides to azomethine ylides; synthesis and properties of 1-phthalimidoazetidines
  作者：Josiane Charrier、Andre Foucaud、Herve Person、Emile Loukakou

  DOI：10.1021/jo00152a014

  日期：1983.2
• CHARRIER, J.;FOUCAUD, A.;PERSON, H.;LOUKAKOU, E., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 481-486
  作者：CHARRIER, J.、FOUCAUD, A.、PERSON, H.、LOUKAKOU, E.

  DOI：——

  日期：——