(R)-2-[(E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl]-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione | 171513-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (R)-2-[(E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl]-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione
• 英文别名: (R)-(E)-2-(1,3-diphenylprop-2-enyl)isoindolin-1,3-dione；(R,E)-2-(1,3-diphenylallyl)isoindoline-1,3-dione；(R,E)-1-(N-phthalimidyl)-1,3-diphenylprop-2-ene；(R)-N-((E)-1,3-Diphenyl-2-propenyl)phthalimide；N-((R)-1,3-diphenyl-2(E)-propenyl)phthalimide；2-[(E,1R)-1,3-diphenylprop-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 171513-89-6
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₂
• 分子量: 339.393
• InChiKey: FYKDCWXCKCPFFN-UFBKIKKCSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C
• 沸点：
  520.5±49.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl]-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione 在 ruthenium trichloride 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2(S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-2-phenylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基取代：α-和β-氨基酸的合成

  摘要：

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。

  DOI：

  10.1039/a606586d
• 作为产物：
  描述：

  反-1,3-二苯基-2-丙稀-1-醇 在 [(η³-allyl)Pd((S)-2-Ph2P-2'-Ph2P(S)-1,1'-binaphthyl)]SbF6 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (R)-2-[(E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl]-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  钯/ BINAP（S）催化的不对称烯丙基胺化。

  摘要：

  研究了钯/（S）-BINAP（S）体系催化的无环烯丙基碳酸酯的对映选择性烯丙基胺化。几种底物的胺化以高ee进行。碳酸巴豆酯显示对支链异构体的异常高的区域选择性。发现使用（S）-TolBINAP（S）和（S）-3,5-二甲苯基-BINAP（S）作为配体可增加胺的对映选择性。在X射线晶体学研究中发现BINAP（S）配体的AP，S结合模式。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047624k

文献信息

• Catalytic Asymmetric Allylic Amination with Isatins, Sulfonamides, Imides, Amines, and <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Ciarán C. Lynch、Kaluvu Balaraman、Christian Wolf

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00936

  日期：2020.4.17

  A generally useful palladium-catalyzed method for the asymmetric allylic amination with a large variety of isatins, sulfonamides, imides, amines, and N-heterocycles is introduced. A single protocol with a readily available catalyst accomplishes this reaction at room temperature with high yields and enantioselectivities often exceeding 90%, which is demonstrated with 31 examples.

  介绍了一种常用的钯催化方法，用于与多种靛红、磺酰胺、酰亚胺、胺和N-杂环进行不对称烯丙基胺化。使用易于获得的催化剂的单一方案可在室温下完成该反应，并具有高收率和对映选择性通常超过 90%，这已通过 31 个实例得到证明。
• 1-Phosphino-2-sulfenylferrocenes: efficient ligands in enantioselective palladium-catalyzed allylic substitutions and ring opening of 7-oxabenzonorbornadienes
  作者：Julián Priego、Olga García Mancheño、Silvia Cabrera、Ramón Gómez Arrayás、Tomás Llamas、Juan C. Carretero

  DOI：10.1039/b207344g

  日期：——

  The readily available 1-phosphino-2-sulfenylferrocenes 1 provide very high enantioselectivities in Pd-catalyzed allylic substitution reactions and alkylative ring opening of 7-oxabenzonorbornadiene with dialkylzinc reagents.

  容易获得的 1-phosphino-2-sulfenylferrocenes 1 在 Pd 催化的烯丙基取代反应和 7-氧代苯并降冰片二烯与二烷基锌试剂的烷基化开环中提供了非常高的对映选择性。
• Formation of Allylpalladium Complexes and Asymmetric Allylation Involving Modular Bridging Diamidophosphite-Sulfides Based on 1,4-Thioether Alcohols
  作者：Ilya V. Chuchelkin、Konstantin N. Gavrilov、Vladislav K. Gavrilov、Sergey V. Zheglov、Ilya D. Firsin、Alexander M. Perepukhov、Alexander V. Maximychev、Nataliya E. Borisova、Ilya A. Zamilatskov、Vladimir S. Tyurin、Catherine Dejoie、Vladimir V. Chernyshev、Vladislav S. Zimarev、Nataliya S. Goulioukina

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00491

  日期：2021.11.8

  diamidophosphite ligands were readily synthesized from accessible hydroxyl-thioether compounds. One type of Pd(II) cationic allylic complex with these diamidophosphites fulfilling a P-monodentate function, and three types, where the ligands act as P,S-bridging ligands (coordination polymer and head-to-head and head-to-tail dimers), were obtained. In addition, neutral Pd(II) halide complexes were generated

  一个大家族的P,S-二齿二酰胺亚磷酸酯配体很容易从可接近的羟基硫醚化合物合成。一种类型的 Pd(II) 阳离子烯丙基配合物与这些二酰胺基亚磷酸酯实现P-单齿功能，以及三种类型，其中配体充当P,S-桥接配体（配位聚合物和头对头和头对尾二聚体），获得。此外，中性 Pd(II) 卤化物复合物是原位生成的，作为两组阳离子二聚体的常见中间体。配体和配合物的结构通过 2D-NMR 阐明，并通过粉末 X 射线衍射以及 DFT 计算证实。这种类型的不对称诱导剂表现出高达 94% 的ee在 Pd 介导的 ( E )-1,3-二苯基烯丙基乙酸酯与各种 C-和 N-亲核试剂的烯丙基取代中。在 Pd 催化的乙酸肉桂酯与 β-酮酯的烯丙基烷基化中获得了高达 80% 的Ee值。此外，在 2-(二乙氧基磷酰基)-1-苯基烯丙基乙酸酯与苯胺的不对称胺化中实现了高达 61% 的ee。研究了二酰胺基亚磷酸酯和硫醚部分对催化活性和对映选择性的影响。
• Steric and Electronic Ligand Perturbations in Catalysis:  Asymmetric Allylic Substitution Reactions Using <i>C</i>₂-Symmetrical Phosphorus-Chiral (Bi)ferrocenyl Donors
  作者：Ulrike Nettekoven、Michael Widhalm、Hermann Kalchhauser、Paul C. J. Kamer、Piet W. N. M. van Leeuwen、Martin Lutz、Anthony L. Spek

  DOI：10.1021/jo001175u

  日期：2001.2.1

  para-trifluoromethyl substitution of the phenyl moieties in 1a enabled investigation of ligand electronic effects applying ferrocenyl diphosphines 2a-c. Ligands 3 (3 = 2,2'-bis- (arylphenylphosphino)-1,1'-biferrocenyls with aryl substituents a,c = 1-naphthyl (diastereomers) and b = 2-biphenylyl) allowed for comparison of backbone structure effects (bite angle variation) in catalysis. Linear and cyclic allylic acetates

  在钯催化的烯丙基取代反应中使用了基于二茂铁（1a-f，2a-c）和双二茂铁骨架（3a-c）的三组P-手性二膦，包括新型配体1f和3c。使用C2对称供体1（1 = 1,1'-双（芳基苯基膦基）二茂铁带有芳基a = 1-萘基，b = 2-萘基，c = 2-茴香基，d研究由膦残基施加的立体效应＝ 2-联苯基，e ＝ 9-菲基，和f ＝二茂铁基），而在1a中苯基部分的对甲氧基和/或对三氟甲基取代使得能够研究应用二茂铁基二膦2a-c的配体电子效应。配体3（3 = 2,2'-双-（芳基苯基膦基）-1,1'-二茂链烯基，带有芳基取代基a，c ＝ 1-萘基（非对映异构体）和b ＝ 2-联苯基）用于比较催化中的骨架结构效应（咬合角度变化）。线性和环状烯丙基乙酸酯在典型的测试反应中用作底物。当软碳亲核试剂和氮亲核试剂攻击（E）-1,3-二苯基丙-2-烯-1-基乙酸酯时，分别以高达99％ee的对映选择性获得各自
• Palladium-catalyzed asymmetric allylic nucleophilic substitution reactions using chiral tert-butanesulfinylphosphine ligands
  作者：Junmin Chen、Feng Lang、Dong Li、Linfeng Cun、Jin Zhu、Jingen Deng、Jian Liao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.041

  日期：2009.9

  The asymmetric allylic alkylation of racemic 1,3-diphenyl-2-propenyl acetate 3 with dimethyl malonate proceeded smoothly in the presence of lithium acetate, BSA (N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide), [Pd(η3-C3H5)Cl]2, and chiral tert-butanesulfinylphosphine ligand 2c to give the allylic alkylation product in good yield and high enantiomeric excess (up to 93% ee), while the enantioselectivities of allylic

  外消旋的非对称烯丙基烷基化1,3-二苯基-2-丙烯基乙酸酯3与丙二酸二甲酯在乙酸，BSA（锂的存在下顺利进行Ñ，ö双（三甲基硅烷基）乙酰胺），[将Pd（η 3 -C 3 H 5）Cl] 2和手性叔丁烷亚磺酰基膦配体2c，可得到高收率和高对映体过量（最高93％ee）的烯丙基烷基化产物，而3与各种胺的烯丙基胺化的对映选择性适中（最高到76％ee）。