(+)-1-Phthalimido-1,3-diphenylpropane | 171513-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (+)-1-Phthalimido-1,3-diphenylpropane
• 英文别名: 2-[(1R)-1,3-diphenylpropyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 171513-90-9
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: JFMFBRILJAJGCL-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-1-Phthalimido-1,3-diphenylpropane 在 ruthenium trichloride 高碘酸 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-2-phthalimidoglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基取代：α-和β-氨基酸的合成

  摘要：

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。

  DOI：

  10.1039/a606586d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(E)-1,3-diphenylprop-2-en-1-yl]-1H-isoindole-1,3-(2H)-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到(+)-1-Phthalimido-1,3-diphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  钯催化的不对称烯丙基取代：α-和β-氨基酸的合成

  摘要：

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。

  DOI：

  10.1039/a606586d

文献信息

• Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution: synthesis of α- and β-amino acids
  作者：Justin F. Bower、Roshan Jumnah、Andrew C. Williams、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1039/a606586d

  日期：——

  Methodology has been established for the formation of enantiomerically enriched α-amino acids using palladium-catalysed allylic amination. The formation of enantiomerically enriched allylamines has been achieved with high enantioselectivity. Oxidative cleavage of the allylamines provides arylglycine and glutamic acid derivatives. Additionally, enantiomerically enriched β-amino acids have been prepared in high enantiomeric excess. Palladium-catalysed asymmetric allylic substitution is used as the key synthetic transformation.

  利用钯催化的烯丙基胺化作用生成对映体丰富的δ-氨基酸的方法已经确立。以高对映选择性生成了对映体丰富的烯丙基胺。烯丙基胺的氧化裂解提供了芳基甘氨酸和谷氨酸衍生物。此外，还制备出了对映体丰度很高的δ-氨基酸。钯催化的不对称烯丙基置换是合成转化的关键。