α-tosyloxy-2-bromoacetophenone | 1023921-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-tosyloxy-2-bromoacetophenone
• 英文别名: α-tosyloxy-o-bromoacetophenone；2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl 4-methylbenzenesulfonate；1-(2-bromophenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone；[2-(2-Bromophenyl)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate；[2-(2-bromophenyl)-2-oxoethyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1023921-74-5
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₄S
• 分子量: 369.236
• InChiKey: ONNRCKPLBGBONK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-tosyloxy-2-bromoacetophenone 在 (1S,2S)-Cp*RhCl(TsNCHPhCHPhNH₂) 甲酸 、 三乙胺盐酸盐 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以12%的产率得到[(R)-2-(2-bromophenyl)-2-hydroxyethyl] 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/54155

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙炔 、 对甲苯磺酸 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到α-tosyloxy-2-bromoacetophenone
  参考文献：
  名称：

  通过碘代二苯碘酸碘酯（PIDA）介导的炔烃与磺酸的 氧磺酰氧基化反应合成α-磺酰氧基酮†

  摘要：

  已经开发了一种简单而有效的合成多种α-磺酰氧基酮的方法。这种新方法可用于炔烃与磺酸的直接氧磺酰氧基化反应，从而获得各种α-磺酰氧基酮。与报道的PIDA的应用方法相比，本研究扩大了其应用范围，不仅将其用作氧化剂，而且还用作“ O”的载体在产品中形成羰基。另外，在确定的条件下，该方法不仅显示出较宽的底物范围，而且还证明了与1,2-二取代内部炔烃的底物具有独特的区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c7ra11875a

文献信息

• Sol–gel immobilized aryl iodides for the catalytic oxidative α-tosyloxylation of ketones
  作者：Wusheng Guo、Amàlia Monge-Marcet、Xavier Cattoën、Alexandr Shafir、Roser Pleixats

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2012.10.011

  日期：2013.1

  Abstract New hybrid silica materials M1–M4, derived from mono and bis-silylated aryl iodides, have been prepared via sol–gel processes, either by the hydrolytic polycondensation of a bis-silylated monomer or by the co-gelification of a monosilylated precursor with tetraethylorthosilicate. They have been fully characterized by elemental analysis, 13C and 29Si CP-MAS solid state NMR, IR, TGA, and nitrogen-sorption

  摘要由单硅烷化和双硅烷化的芳基碘衍生而来的新型杂化二氧化硅材料M1-M4是通过溶胶-凝胶法制备的，既可以通过双硅烷化单体的水解缩聚反应，也可以通过单硅烷化前体与硅烷基化的共凝胶化而制得。原硅酸四乙酯。它们已经通过元素分析，13C和29Si CP-MAS固态NMR，IR，TGA和氮吸附测量得到了充分表征。这些有机硅已成功地用作载体催化剂，在间氯过苯甲酸（m-CPBA）作为氧化剂存在下，在脂肪族酮的α-甲苯磺酰氧基化中得到了相应的α-甲苯磺酰氧基酮，其分离产率中等至良好。还已经研究了通过简单过滤的负载型催化剂的可回收性。
• Solvent-free synthesis of 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one from Dess–Martin periodinane and its synthetic utility for α-tosyloxylation of ketones
  作者：Nandkishor N. Karade、Girdharilal B. Tiwari、Sandeep V. Shinde、Sumeet V. Gampawar、Jeevan M. Kondre

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.03.119

  日期：2008.5

  The solvent-free synthesis of 1-(p-toluenesulfonyloxy)-1,2-benziodoxol-3(1H)-one is reported from Dess–Martin periodinane and p-toluenesulfonic acid monohydrate using a grinding technique and is subsequently utilized for the α-tosyloxylation of a range of enolisable ketones.

  Dess-Martin高碘烷和对-甲苯磺酸一水合物使用研磨技术报道了1-（对甲苯磺酰氧基）-1,2-苯并恶多酚-3（1 H）-one的无溶剂合成，随后用于研磨。一系列可固化酮的α-甲苯磺酰化。
• Convenient synthesis of symmetrical diketosulfides from enolizable ketones using [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene and na₂S ⋅ 9H₂O
  作者：Nandkishor N. Karade、Girdharilal B. Tiwari、Sumit V. Gampawar、Sandeep V. Shinde

  DOI：10.1002/hc.20524

  日期：——

  An efficient method for the preparation of symmetrical diketosulfides of the type ArCOCH2SCH2COAr has been developed from the reaction of [hydroxy(tosyloxy)iodo]benzene with various acetophenones, followed by treatment with Na2S ⋅ 9H2O. © 2009 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 20:172–176, 2009; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20524

  [羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与各种苯乙酮反应，然后用 Na2S ⋅ 9H2O 处理，已开发出一种制备 ArCOCH2SCH2COAr 型对称二酮硫化物的有效方法。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:172–176, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20524
• Hypervalent-iodine-mediated oxidation followed by the acetoxylation/tosylation of α-substituted benzylamines to obtain α-acyloxy/tosyloxy ketones
  作者：Bapurao D. Rupanawar、Kishor D. Mane、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d2nj02271k

  日期：——

  An efficient and metal-free method has been developed for the sequential oxidation of α-alkylbenzylamines followed by acetoxylation or tosylation for the synthesis of α-acyloxy/tosyloxy ketones using hypervalent iodine(III). The employment of a simple starting material, broad substrate scope and operational simplicity are the key features of this protocol.

  已经开发了一种高效且无金属的方法，用于顺序氧化 α-烷基苄胺，然后使用高价碘 ( III ) 进行乙酰氧基化或甲苯磺酰化合成 α-酰氧基/甲苯磺酰氧基酮。使用简单的起始材料、广泛的底物范围和操作简单是该协议的主要特点。
• Enantioselective synthesis of 1-arylethanediols by rhodium-catalyzed transfer hydrogenation of α-tosyloxyarylketones
  作者：Do-Min Lee、Gullapalli Kumaraswamy、Kee-In Lee

  DOI：10.1007/s00706-008-0009-2

  日期：2009.1

  Catalytic transfer hydrogenation of alpha-tosyloxyarylketones mediated by a chiral rhodium complex using an azeotropic mixture of formic acid/triethylamine afforded the corresponding 1-arylethanediol monotosylates in excellent yield with high enantioselectivity.