1,1-ifluoro-2,3-diphenyl-1,3-butadiene | 144773-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-ifluoro-2,3-diphenyl-1,3-butadiene
• 英文别名: (1,1-Difluoro-3-phenylbuta-1,3-dien-2-yl)benzene
• CAS: 144773-88-6
• 化学式: C₁₆H₁₂F₂
• 分子量: 242.268
• InChiKey: YMHNHVHLGIYUSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-phenyl-3-phenylsulfonyl-2-butene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,1-ifluoro-2,3-diphenyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF 2,3-DIARYL-1,1-DIFLUORO-1,3-BUTADIENES

  摘要：

  Reactions of 1-trifluoromethyl-1,2-diarylvinyl sulfones 3 with aryllithium afforded aryl substituted adduct 4. Bromination of 4 with NBS, followed by debromofluorination with Mg, provided 2,3-diaryl- 1, 1-difluoro-1,3-butadienes (6) in good yields.

  DOI：

  10.1081/scc-100104825

文献信息

• First formation of 1,1-dihalo-1,3-butadienes from reactions of dichloro- and dibromocarbenes with cyclopropenes via new addition-rearrangements
  作者：Jürgen Weber、Linxiao Xu、Udo H. Brinker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61306-0

  日期：1992.8

  dichloro-, dibromo-, and bromofluorocarbene, 2,3-diaryl-1,1-dihalo-1,3-butadienes are formed. In addition, 1,3-diaryl-2,3-dihalocyclo-1-butenes are formed. For the formation of the 1,1-dihalobutadienes, new addition-rearrangement mechanisms are proposed. Furthermore, some reactions of cyclobutenes with dihalocarbenes are described.

  据报道有新的二氯-和二溴卡宾加成-重新排列。在1，2-二芳基环丙烯与二氟，二氯，二溴和溴氟卡宾的反应中，形成2，3-二芳基-1，1-二卤代-1，3-丁二烯。另外，形成1，3-二芳基-2，3-二卤代环-1-丁烯。为了形成1，1-二卤代丁二烯，提出了新的加成-重排机制。此外，描述了环丁烯与二卤卡宾的一些反应。
• Evidence for a Stepwise Addition of Carbenes to Strained Double Bonds: Reactions of Dihalocarbenes with Cyclopropenes
  作者：Udo H. Brinker、Jürgen Weber

  DOI：10.1002/anie.199716231

  日期：1997.8.18