bromomethane,bromozinc(1+) | 4109-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 金属烷基卤化物
• 英文名称: bromomethane,bromozinc(1+)
• 英文别名: bromomethylzinc bromide；Brommethylzinkbromid
• CAS: 4109-95-9
• 化学式: CH₂Br₂Zn
• 分子量: 239.225
• InChiKey: GHOUDIFZDOXZAS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  4.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯化锡 、 bromomethane,bromozinc(1+) 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到Brommethyl-trimethyl-zinn
  参考文献：
  名称：

  卤甲基金属化合物L.通过卤甲基锌卤化物制备锗，锡，铅和汞的单卤甲基衍生物

  摘要：

  Me 3 SnCH 2 I，Me 3 SnCH 2 Br，Me 2 Sn（CH 2 I）2，Me 2 Sn（ CH 2 Br）2，Me 2 PhSnCH 2 I，Ph 3 SnCH 2 I，Sn（CH 2 I）4，Ph 3 PbCH 2 I，Hg（CH 2 I）2和Hg（CH 2 Br）2。在大多数情况下，产品的产量非常好。碘代碘化锌锌与三甲基氯锗烷的反应均产生了低收率的Me 3 GeCH 2 I和Me 3 GeCH 2 GeMe 3。当使ICH 2 ZnI与四氯化锗反应并将反应产物用MeMgBr甲基化时，这些化合物的收率要好得多。碘甲基锡化合物与氯化银和溴在乙腈中的反应对于制备Me 3 SnCH 2 Cl，Me 3 SnCH 2 Br，Me 2 Sn（CH 2 Cl）2，Me2 Sn（CH 2 Br）2和Me 2 PhSnCH 2 Cl。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)90195-5
• 作为产物：
  描述：

  溴碘甲烷 、 ethyl zinc bromide 反应 0.5h， 生成 bromomethane,bromozinc(1+)
  参考文献：
  名称：

  杂卤二卤甲基锌类化合物的光谱表征：在更有效的氯环丙烷化反应中的应用

  摘要：

  二卤甲基金属试剂是可用于卤代环丙烷化反应（金属 = 锌）以及烯基卤化物合成的重要物质。当使用含有两个或多个不同卤素原子的三卤甲烷来制备锌类化合物时，可以通过卤素加扰过程形成几种物质。这会影响在后续反应中生成哪种卤代环丙烷或卤代烯烃。在论文的第一部分，我们报告了通过 NMR 对二卤代碳烯锌的广泛表征，以确定当各种二卤代甲烷和三卤代甲烷试剂用作类碳烯前体时形成的主要物种。在论文的第二部分中，直接应用该信息使得能够从廉价且易于获得的前体开发烯丙醇的高效氯环丙烷化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00631

文献信息

• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.3, 1.1.3.1, page 1 - 24
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.2, 1.1.2.1, page 6 - 20
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• An inexpensive modification of the Simmons-Smith reaction: The formation of bromomethylzinc bromide as studied by NMR spectroscopy
  作者：Bodo Fabisch、Terence N. Mitchell

  DOI：10.1016/0022-328x(84)80305-8

  日期：1984.7
• A new and convenient synthesis of monohalomethyl derivatives of mercury, tin and lead
  作者：Dietmar Seyferth、S.Brian Andrews

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85383-8

  日期：1969.8
• Spectroscopic Characterization of Heterohalogenic Dihalomethylzinc Carbenoids: Application to a More Efficient Chlorocyclopropanation Reaction
  作者：Sylvain Taillemaud、André B. Charette

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00631

  日期：2022.1.10

  Dihalomethylmetal reagents are important species that can be used in halocyclopropanation reactions (metal = zinc) as well as in alkenyl halide synthesis. When trihalomethanes containing two or more different halogen atoms are used to prepare zinc carbenoids, several species can be formed through a halogen scrambling process. This affects which halocyclopropane, or haloalkene, is generated in the subsequent reaction

  二卤甲基金属试剂是可用于卤代环丙烷化反应（金属 = 锌）以及烯基卤化物合成的重要物质。当使用含有两个或多个不同卤素原子的三卤甲烷来制备锌类化合物时，可以通过卤素加扰过程形成几种物质。这会影响在后续反应中生成哪种卤代环丙烷或卤代烯烃。在论文的第一部分，我们报告了通过 NMR 对二卤代碳烯锌的广泛表征，以确定当各种二卤代甲烷和三卤代甲烷试剂用作类碳烯前体时形成的主要物种。在论文的第二部分中，直接应用该信息使得能够从廉价且易于获得的前体开发烯丙醇的高效氯环丙烷化反应。