(R)-1-acetyl-5-(2-benzenesulphonylethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole | 438226-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-1-acetyl-5-(2-benzenesulphonylethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: (R)-1-acetyl-5-(2-phenylsulphonylethyl)-3-(N-methyl-pyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole；(R)-1-Acetyl-5-(2-phenylsulphonylethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole；1-[5-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-3-[[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl]indol-1-yl]ethanone
• CAS: 438226-82-5
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₃S
• 分子量: 424.564
• InChiKey: LDKDDYDBBXMMRQ-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-acetyl-5-(2-benzenesulphonylethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole 、 对甲苯磺酸 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以60%的产率得到3-[[(R)-1-methyl-2-pyrrolidinyl]methyl]-5-[2-(phenyl-sulfonyl)ethyl]indole para-toluenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Salts of (R)-5-(2phenylsulphonylethenyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole, 5-bromo-3-[(R)-1-methyl-pyrrolidin-2-ylmethyl]-1H-indole and of eletriptan

  摘要：

  这项发明涉及以下化学式的(R)-5-(2-苯磺酰乙烯基)-3-(N-甲基吡咯烷-2-基甲基)-1H-吲哚的盐： 其中HX是从对甲苯磺酸、苯磺酸、三氟乙酸、甲磺酸、甲酸和琥珀酸中选择的酸；以及制备和使用这种盐的方法。

  公开号：

  US20090299077A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-acetyl-5-[2-(phenylsulfonyl)ethyenyl]-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole 在 palladium 10% on activated carbon 甲烷磺酸 、 氢气 、 氨 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-1-acetyl-5-(2-benzenesulphonylethyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Salts of (R)-5-(2phenylsulphonylethenyl)-3-(N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole, 5-bromo-3-[(R)-1-methyl-pyrrolidin-2-ylmethyl]-1H-indole and of eletriptan

  摘要：

  这项发明涉及以下化学式的(R)-5-(2-苯磺酰乙烯基)-3-(N-甲基吡咯烷-2-基甲基)-1H-吲哚的盐： 其中HX是从对甲苯磺酸、苯磺酸、三氟乙酸、甲磺酸、甲酸和琥珀酸中选择的酸；以及制备和使用这种盐的方法。

  公开号：

  US20090299077A1

文献信息

• SYNTHESIS OF 3--5-[2-(PHENYLSULFONYL)ETHYL]-1H-INDOLE
  申请人：Serafini Siro

  公开号：US20110166364A1

  公开（公告）日：2011-07-07

  The present invention refers to the synthesis of 3-[(2R)-1-methylpyrrolidin-2-yl]methyl}-5-[2-(phenylsulfonyl)ethyl]-1H-indole, a drug known by the name Eletriptan, or of its salts. In particular, the present invention regards a process for the synthesis of Eletriptan or of its salt, comprising the following steps: a) Salifying the intermediate of Formula (6), using a dicarboxylic acid to obtain a derived salt; b) Optionally, purifying said raw salt obtained according to step a) by solvent crystallization to obtain a purified salt of the intermediate of Formula (6); c) Converting said salt of the intermediate of formula (6) according to step a) or said purified salt according to step b) into an intermediate of formula (10); d) Converting the intermediate of Formula (10) into Eletriptan or its salt.

  本发明涉及合成3-[(2R)-1-甲基吡咯烷-2-基]甲基}-5-[2-(苯磺酰基)乙基]-1H-吲哚，一种以Eletriptan命名的药物或其盐。具体而言，本发明涉及一种用于合成Eletriptan或其盐的方法，包括以下步骤：a) 用二羧酸盐化式（6）的中间体，以获得衍生盐；b) 可选地，通过溶剂结晶纯化根据步骤a)获得的原始盐，以获得式（6）的中间体的纯化盐；c) 将根据步骤a)获得的式（6）的中间体的盐或根据步骤b)获得的纯化盐转化为式（10）的中间体；d) 将式（10）的中间体转化为Eletriptan或其盐。
• New process
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20030166704A1

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides an improved process for the preparation of the anti-migraine drug, (R)-5-(2-benzenesulphonylethyl)-3-N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole (eletriptan), available commercially as the hydrobromide salt, and an intermediate and dimer-free products obtained from such process.

  本发明提供了一种改进的制备抗偏头痛药物(R)-5-(2-苯磺酰乙基)-3-N-甲基吡咯烷-2-甲基)-1H-吲哚(埃来替普坦)的方法，该药物作为盐酸盐在商业上可获得，以及从该方法获得的中间体和无二聚体的产品。
• Process for the preparation of eletriptan
  申请人：Ogilvie James Ronald

  公开号：US20050059828A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention provides an improved process for the preparation of the anti-migraine drug, (R)-5-(2-benzenesulphonylethyl)-3-N-methylpyrrolidin-2-ylmethyl)-1H-indole (eletriptan), available commercially as the hydrobromide salt, and an intermediate and dimer-free products obtained from such process.

  本发明提供了一种改进的制备抗偏头痛药物(R)-5-(2-苯磺酰乙基)-3-N-甲基吡咯烷-2-甲基)-1H-吲哚(艾来曲普坦)的方法，该药物在商业上以盐酸盐的形式可得，以及从这种方法中获得的中间体和无二聚体的产品。
• SYNTHESIS OF 3-{[(2R)-1-METHYLPYRROLIDIN-2-YL]METHYL}-5-[2-(PHENYLSULFONYL)ETHYL]-1H-INDOLE
  申请人：F.I.S.- Fabbrica Italiana Sintetici S.p.A.

  公开号：EP2421853B1

  公开（公告）日：2013-07-24
• Process for the preparation of the anti-migraine drug eletriptan
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1373254B1

  公开（公告）日：2005-11-02