2-chloro-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-N-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)benzamide | 1225208-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-N-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)benzamide
• 英文别名: 2-chloro-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)benzamide
• CAS: 1225208-44-5
• 化学式: C₂₉H₃₃ClN₂O₅
• 分子量: 525.044
• InChiKey: JHVSKUKBBZURJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

MDK08445 是合成西他佛沙星（Cefiderocol，又称 S-649266）的重要中间体或前体。MDK08445 的 CAS 编号为 1225208-44-5。我们为其赋予了代码名称 MDK08445（其 CAS 号的最后五位数字作为命名依据）。西他佛沙星是一种具有对羟基苯环侧链的强效铁载体头孢菌素类抗生素，表现出强大的体外抗菌活性，特别是对抗非发酵性革兰阴性杆菌如鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌和嗜麦芽窄食单胞菌，包括多重耐药株如碳青霉烯耐药鲍曼不动杆菌及金属β-内酰胺酶产生型的铜绿假单胞菌。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-N-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)benzamide 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 ammonium sulfide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85 %的产率得到2-chloro-3,4-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-N-(2-pyrrolidin-1-ylethyl)benzenecarbothioamide
  参考文献：
  名称：

  CEPHALOSPORIN ANTIBACTERIAL COMPOUND AND PHARMACEUTICAL APPLICATION THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一种如式1-1、1-2或1-3所示的头孢菌素类化合物及其药物组合物，以及其作为抗菌剂的用途。

  公开号：

  EP4095141A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3,4-二甲氧基苯甲酸 在 水 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.83h， 生成 2-chloro-3,4-bis((4-methoxybenzyl)oxy)-N-(2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  CEPHALOSPORIN HAVING CATECHOL GROUP

  摘要：

  公开号：

  EP2341053B1

文献信息

• NOVEL CEPHEM DERIVATIVE
  申请人：Kusano Hiroki

  公开号：US20130096299A1

  公开（公告）日：2013-04-18

  Provided is a cephem compound which has a wide antimicrobial spectrum, and in particular exhibit potent antimicrobial activity against beta-lactamase producing Gram negative bacteria, and pharmaceutical composition comprising the same. A Compound of the formula (I): wherein W and U are as defined in the specification; R 1 is as defined in the specification; R 2A and R 2B are as defined in the specification, provided that R 2A and R 2B are not taken together to form an optionally substituted oxime group when R 1 is aminothiazole or aminothiadiazole optionally protected at the amino group; ring A is a benzene ring or a 6-membered aromatic heterocyclic group having 1-3 nitrogen atoms; R 3 is a hydrogen atom, —OCH 3 or —NH—CH(═O); k is an integer from 0 to 2; R 4 is as defined in the specification; and D and E are as defined in accordance with a) or b) described in the specification.

  提供一种头孢菌素化合物，具有广泛的抗菌谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出强效的抗菌活性，以及包含该化合物的药物组合物。 化合物的结构式（I）如下： 其中 W和U如规范中定义； R1如规范中定义； R2A和R2B如规范中定义，但要求当R1为氨基噻唑或氨基噻二唑，在氨基团上选择性保护时，R2A和R2B不能一起形成可选择取代的肟基团； 环A是苯环或具有1-3个氮原子的6元芳香杂环基团； R3是氢原子，—OCH3或—NH—CH(═O)； k是从0到2的整数； R4如规范中定义；以及 D和E根据规范中描述的a)或b)中的定义。
• [EN] 2 SUBSTITUTED CEPHEM COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CÉPHEM SUBSTITUÉS EN POSITION 2
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2014068388A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  The compounds of formula (I) of the subject invention are related to 2-substituted cephem compounds, which have a wide antimicrobial spectrum, in particular exhibit potent antimicrobial activity against beta-lactamase producing Gram negative bacteria, and pharmaceutical compositions comprising the same.

  本发明的化学式（I）的化合物与2-取代头孢菌素类化合物相关，具有广泛的抗微生物谱，特别对产β-内酰胺酶的革兰氏阴性细菌表现出强效的抗微生物活性，并且包含这些化合物的药物组合物。
• NOVEL 2-CARBOXYPENAM COMPOUND OR SALT THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING NOVEL 2-CARBOXYPENAM COMPOUND OR SALT THEREOF, AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20200239495A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  An object of the present invention is to provide a compound and a pharmaceutical composition which exhibit strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria and drug-resistant Gram-negative bacteria. According to the present invention, a compound represented by General Formula [1] (the reference signs in the formula have the same definitions as those described in the present specification) or a salt thereof has strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria such as Pseudomonas aeruginosa and drug-resistant Gram-negative bacteria including multidrug-resistant Pseudomonas aeruginosa , and the pharmaceutical composition containing the compound or a salt thereof is useful as an antibacterial agent.

  本发明的目的是提供一种化合物和药物组合物，对革兰氏阴性细菌和耐药革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。根据本发明，由通式[1]表示的化合物（式中的参考标记具有与本说明书中描述的相同定义）或其盐对革兰氏阴性细菌如铜绿假单胞菌和包括多重耐药铜绿假单胞菌在内的耐药革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，含有该化合物或其盐的药物组合物作为抗菌剂是有用的。
• NOVEL PENAM DERIVATIVE OR SALT THEREOF, PHARMACEUTICAL COMPOSITION, AND APPLICATIONS THEREOF
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20210024543A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  An object of the present invention is to provide a compound and a pharmaceutical composition which exhibit strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria and drug-resistant Gram-negative bacteria. A compound represented by General Formula [1] (the reference signs in Formula have the same definitions as those described in the present specification) or a salt thereof has strong antibacterial activity against Gram-negative bacteria such as Pseudomonas aeruginosa and drug-resistant Gram-negative bacteria including multidrug-resistant Pseudomonas aeruginosa , and the pharmaceutical composition containing the compound or a salt thereof is useful as an antibacterial agent.

  本发明的一个目的是提供一种化合物和药物组合物，对革兰氏阴性细菌和耐药革兰氏阴性细菌表现出强大的抗菌活性。由一般式[1]表示的化合物（式中的参考符号与本说明书中描述的相同定义）或其盐对革兰氏阴性细菌如铜绿假单胞菌和包括多重耐药铜绿假单胞菌在内的耐药革兰氏阴性细菌具有强大的抗菌活性，含有该化合物或其盐的药物组合物可用作抗菌剂。
• 一种头孢地尔侧链的制备方法
  申请人：成都大学

  公开号：CN113698365A

  公开（公告）日：2021-11-26

  本发明提供了一种头孢地尔侧链的制备方法。包括如下步骤：以2‑氯‑3，4‑二甲氧基苯甲醛为原料，在路易斯酸或碱催化下，去甲基得2‑氯‑3，4‑二羟基苯甲醛；然后保护其羟基；氧化醛基后进行磺酸酐化，最后与1‑(2‑氨乙基)吡咯烷进行酰胺化反应得到头孢地尔的3‑位侧链。本发明使用一种新的起始原料，经去甲基化，保护羟基，氧化醛基，酰胺化四步反应而成。该方法绿色环保、原料易得，操作简便，产物收率和纯度较高，成本较低，易于工业化生产。