2,7-dichlorophenanthrene | 1173180-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-dichlorophenanthrene
• CAS: 1173180-64-7
• 化学式: C₁₄H₈Cl₂
• 分子量: 247.124
• InChiKey: QPPPJVKZUNYWNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dichlorophenanthrene 在 四(三苯基膦)钯 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 三环己基膦 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,7-Bis[2,6-bis(4-methylphenyl)phenyl]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL m-TERPHENYL COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  [FR] NOUVEAU COMPOSÉ M-TERPHÉNYLE ET DISPOSITIF ÉLECTROLUMINESCENT ORGANIQUE LE CONTENANT

  摘要：

  提供了一种具有高T1能量的m-terphenyl化合物的有机发光器件。此外，还提供了一种新型的m-terphenyl化合物。

  公开号：

  WO2011132624A1
• 作为产物：
  描述：

  在 4-碘甲苯 、 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以24%的产率得到2,7-dichlorophenanthrene
  参考文献：
  名称：

  氧化，碘芳烃催化的分子内烯烃芳基化反应合成多环芳烃

  摘要：

  据报道，芳烃和烯烃CH键具有催化，无金属和化学选择性的氧化分子内偶联作用。由碘代甲苯和间氯过氧苯甲酸（m- CPBA）原位催化生成的活性高价碘（HVI）试剂与邻乙烯基联苯反应生成多芳烃，产率高达95％。实验证据表明，反应是通过乙烯基碘鎓和（可能的）亚乙烯基phen中间体进行的。

  DOI：

  10.1002/chem.201804786

文献信息

• Hypervalent iodine-mediated oxidative alkene arylation: a thorough analysis
  作者：Liam H. Britt、Zhensheng Zhao、Graham K. Murphy

  DOI：10.1139/cjc-2022-0032

  日期：2022.8.1

  A hypervalent iodine (HVI)-mediated, oxidative alkene arylation reaction has been developed. Both Koser’s reagent (PhI(OH)OTs) and (diacetoxyiodo)toluene (TolI(OAc)₂) were equally viable as oxidants, which reacted with ortho-vinylbiphenyl derivatives to produce tri-, tetra-, and pentacyclic polycyclic aromatic hydrocarbons in yields up to 97%. Comparison of this stoichiometric reaction with a previously reported catalytic process showed that these protocols were largely complementary, and that they likely operate via the same general mechanistic sequence involving vinyliodonium salts decomposing into vinylene phenonium ions. Various mechanistic control experiments were conducted, which ruled out epoxides as intermediates, and which showed that E- and Z-alkene geometry in 10-substituted ortho-vinylbiphenyls had no impact on the ensuing isomeric product distributions. These experiments strongly supported the formation of E-vinyliodonium ions as initial reaction intermediates, and while the occurrence of 1,2-phenyl shift products was a common phenomenon, we concluded that alkyl substitution on the ortho-vinylbiphenyl was a requirement for this alternate pathway to occur.

  我们开发了一种以高价碘 (HVI) 为介质的氧化烯芳基化反应。Koser 试剂（PhI(OH)OTs）和（二乙酰氧基碘）甲苯（TolI(OAc)2）同样可用作氧化剂，它们与正乙烯基联苯衍生物反应生成三环、四环和五环多环芳烃，收率高达 97%。将这一化学反应与之前报道的催化过程进行比较后发现，这两种方法在很大程度上是互补的，它们很可能通过相同的机理顺序进行操作，即乙烯基碘鎓盐分解成乙烯基鎓离子。我们进行了各种机理控制实验，排除了环氧化物作为中间体的可能性，实验结果表明，10-取代正乙烯基联苯中的 E-和 Z-烯几何形状对随后的异构产物分布没有影响。这些实验有力地支持了 E-乙烯基碘离子作为初始反应中间体的形成，虽然 1,2-苯基转变产物的出现是一个普遍现象，但我们得出结论，正乙烯基联苯上的烷基取代是发生这种替代途径的必要条件。
• Composition for film formation and insulating film
  申请人：JSR Corporation

  公开号：EP1122746B1

  公开（公告）日：2004-09-22
• ORGANIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE
  申请人：Canon Kabushiki Kaisha

  公开号：EP2981993B1

  公开（公告）日：2022-05-11
• NOVEL m-TERPHENYL COMPOUND AND ORGANIC LIGHT EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：Kosuge Tetsuya

  公开号：US20130037788A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  An organic light emitting device which includes a m-terphenyl compound having a high T1 energy is provided. In addition, a novel m-terphenyl compound is provided.
• US6468589B2
  申请人：——

  公开号：US6468589B2

  公开（公告）日：2002-10-22