3-(perfluorohexyl)prop-1-ene | 80793-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 3-(perfluorohexyl)prop-1-ene
• 英文别名: 4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoro-1-nonene；4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9-tridecafluoronon-1-ene；1H,1H,2H,3H,3H-perfluoro-1-nonene；3-perfluoro-n-hexyl-1-propene；3-tridecafluorohexylpropylene；3-(perfluorohexyl)-1-propene
• CAS: 80793-18-6
• 化学式: C₉H₅F₁₃
• 分子量: 360.118
• InChiKey: DSASLUGILQLHMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(perfluorohexyl)prop-1-ene 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,11,11,12,12,13,13,14,14,15,15,16,16,16-Hexacosafluorohexadec-8-ene
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃和（全氟烷基）丙烯之间的交叉复分解进行全氟烷基化

  摘要：

  已经开发了一种基于全氟丙烯和末端烯烃之间交叉复分解的全氟烷基化化合物的新方法。在温和的反应条件下，该反应由 Hoveyda-Grubbs 第二代催化剂以高效和选择性催化。该方法适用于多种化合物，如乙烯基芳烃、类异戊二烯和糖类。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800230
• 作为产物：
  描述：

  全氟己基碘烷 在 ammonium peroxydisulfate 、 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(perfluorohexyl)prop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Reaction of perfluoroalkanesulfinates with allyl and propargyl halides. A convenient synthesis of 3-(perfluoroalkyl)prop-1-enes and 3-(perfluoroalkyl)allenes

  摘要：

  The reaction of perfluoroalkanesulfinates, R(f)CF2SO2Na, with allyl and propargyl halides, in the presence of (NH4)2S2O8, gave 3-(perfluoroalkyl)prop-1-enes (R(f)CH2CH = CH2) and 3-(perfluoroalkyl)allenes (R(f)CH = C = CH2), respectively, in good yield. Evidence is presented for a radical addition-elimination mechanism for the reaction. The reaction represents a synthetically viable and convenient route to such compounds.

  DOI：

  10.1021/jo00008a041

文献信息

• POLYFLUOROALKYL ALLYL COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：UNIMATEC CO., LTD.

  公开号：US20170291865A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  A polyfluoroalkyl allyl compound represented by the general formula: CF 3 (CF 2 ) n (CH 2 CF 2 ) a (CF 2 CF 2 ) b CH 2 CH═CH 2 [I] (n: 0 to 5, a: 1 or 2, b: 0 to 3). The polyfluoroalkyl allyl compound is produced by reacting a carboxylic acid allyl adduct represented by the general formula: CF 3 (CF 2 ) n (CH 2 CF 2 ) a (CF 2 CF 2 ) b CH 2 CHICH 2 OCOR′  [II] (n, a, and b are as defined above, and R′: a C 1 -C 3 alkyl group) with a transition metal. This method for producing provides a polyfluoroalkyl allyl compound used as a synthetic intermediate for a fluorine-containing alkylsilane compound that can remove free iodine derived from the raw material compound, before a hydrosilylation reaction is performed, without using a metal reagent having a high environmental impact, and that has excellent handling properties.

  通用公式表示的聚氟烷基丙烯化合物：CF3(CF2)n(CH2CF2)a(CF2CF2)bCH2CH═CH2[I]（n：0至5，a：1或2，b：0至3）。通过将通用公式表示的羧酸丙烯基加合物：CF3(CF2)n(CH2CF2)a(CF2CF2)bCH2CHICH2OCOR′[II]（n、a和b如上定义，R′：C1-C3烷基）与过渡金属反应来生产聚氟烷基丙烯化合物。这种生产方法提供了一种聚氟烷基丙烯化合物，用作含氟烷基硅烷化合物的合成中间体，可以在进行氢硅烷化反应之前去除原料化合物中来源的游离碘，而无需使用对环境影响较大的金属试剂，并具有出色的操作性能。
• Synthesis and properties of fluorosilicon-containing polybutadienes by hydrosilylation of fluorinated hydrogenosilanes. Part 1. Preparation of the silylation agents
  作者：B. Améduri、B. Boutevin、M. Nouiri、M. Talbi

  DOI：10.1016/0022-1139(95)03286-m

  日期：1995.10

  hydrogenosilanes CnF2n+1(CH2)xC2H4Si(CH3)2H with n = 6 or 8 and x = 0 or 1 is presented. Such compounds were prepared in 85%–90% yield by the selective reduction of the corresponding fluorine-containing (dimethyl)chlorosilanes. These chlorinated derivatives were produced by the hydrosilylation of (dimethyl)chlorosilane with perfluoroalkylvinyl, CnF2n+1CHCH2 (x = 0), or allyl, CnF2n+1CH2CHCH2 (x = 1), olefins

  介绍了新的氟化氢硅烷C n F 2 n +1（CH 2）x C 2 H 4 Si（CH 3）2 H的合成，n = 6或8，x = 0或1。通过选择性还原相应的含氟（二甲基）氯硅烷，可以以85％–90％的产率制备此类化合物。这些氯化衍生物是通过（二甲基）氯硅烷与全氟烷基乙烯基C n F 2 n +1 CH = CH 2（x = 0）或烯丙基C n的硅氢加成反应制得的˚F 2 Ñ 1 CH 2 CHCH 2（X = 1），烯烃，从全氟烷基碘在两个步骤中都获得，后者烯烃比前者更具反应性。对于所有这些步骤，讨论了位于氟化链和硅原子之间的间隔基（C 2 H 4或C 3 H 6）相对于反应性的影响。
• Synthesis and characterization of a new class of polyfluorinated alkanes: tetrakis(perfluoroalkyl)alkane
  作者：G. Gambaretto、L. Conte、G. Fornasieri、C. Zarantonello、D. Tonei、A. Sassi、R. Bertani

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00338-x

  日期：2003.5

  The synthesis and physico-chemical characterization of 1,1,2,2-tetrakis(perfluoroalkyl-methylene)ethane [F(CF2)nCH2]2CH}2 (n=6, TK6; n=8, TK8) are reported. The synthesis consists of four steps: (1) addition of allyl alcohol to a perfluoroalkyl iodide, F(CF2)nI (n=6,8) to give the corresponding iodo-adduct; (2) dehalogenation of the adduct by treatment with zinc in aqueous acetic acid, yielding 3

  1,1,2,2-四（全氟烷基-亚甲基）乙烷[F（CF 2）n CH 2 ] 2 CH} 2（n = 6，TK6 ; n = 8，TK8）的报告。合成过程包括四个步骤：（1）将烯丙醇加至全氟烷基碘化物F（CF 2）n I（n = 6,8）中，得到相应的碘加合物；（2）通过在乙酸水溶液中用锌处理使加合物脱卤，得到3-全氟-n-烷基-1-丙烯。（3）添加3-perfluoro- n-烷基-1-丙烯至全氟烷基碘，F（CF 2）n I（n = 6,8），得到1,3-全氟-正烷基-2-碘丙烷；（4）1，3-全氟-正烷基-碘-2-丙烷与乙酸酐中的锌偶合，得到最终产物。TK6和TK8具有非常低的表面张力值，并具有作为潜在的滑雪蜡的良好性能。
• Synthèse de 3-perfluoroalkylprop-1-ènes RF-CH2-CH=CH2
  作者：S. Rubio、H. Blancou、A. Commeyras

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00137-2

  日期：1999.11

  The reactions of perfluoroalkyl iodides with allylbromide or chloride, in the presence of solid potassium hydroxide KOH give 3-perfluoroalkylprop-1-enes RFCH2CH=CH2 in good yields under mild conditions. This reaction represents a synthetically viable and convenient route to such compounds.

  在固体氢氧化钾KOH存在下，全氟烷基碘化物与烯丙基溴或氯化物的反应在温和条件下以良好的收率得到3-全氟烷基丙-1-烯R F CH 2 CH = CH 2。该反应代表了合成上可行且方便的途径。
• A facile preparation of 1-perflouroalkylalkenes and alkynes. Palladium catalyzed reaction of perfluoroalkyl iodides with organotin compounds
  作者：Seijiro Matsubara、Makoto Mitani、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81073-x

  日期：1987.1

  Alkenyl, allyl, and alkynylstannanes react with perfluoroalkyl iodides in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 to give alkenes and alkynes bearing perfluoroalkyl group.

  在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，烯基，烯丙基和炔基锡烷与全氟烷基碘反应，得到带有全氟烷基的烯烃和炔烃。