2-Perfluorobutylethyl-α-bromoacetate | 132711-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Perfluorobutylethyl-α-bromoacetate
• 英文别名: 3,3,4,4,5,5,6,6,6-Nonafluorohexyl 2-bromoacetate
• CAS: 132711-97-8
• 化学式: C₈H₆BrF₉O₂
• 分子量: 385.024
• InChiKey: GIKKYEQNVYSFOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Perfluorobutylethyl-α-bromoacetate 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.33h， 以85%的产率得到Dimethyl (2-perfluorobutylethoxycarbonyl)methylmalonate
  参考文献：
  名称：

  2-全氟烷基-1-碘乙烷的亲核取代：改进的含氟丙二酸酯的合成

  摘要：

  通过从丙二酸二烷基酯，得到α-衍生的阴离子中的2-全氟烷基-1- iodoethanes更换碘化物（2-全氟烷基）乙基高收率具有可忽略的消除和二烷基化，使用碱如K丙二酸酯2 CO 3或NaH的THF 。描述了产品的物理性质。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00388-2
• 作为产物：
  描述：

  1H,1H,2H,2H-全氟己-1-醇 、 溴乙酰溴 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-Perfluorobutylethyl-α-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthése de nouveaux intermédiaires F-alkyles précurseurs de tensioactifs cationiques hautement fluorés

  摘要：

  The syntheses of F-alkyl compounds such as(~)[GRAPHICS](~)(where R(F) = C4F9, C6F13, C8F17 and Q = S, O, NH) by the reaction of bromoacetyl bromide with an F-alkyl compound such as RFC2H4QH are reported. These compounds show high reactivity with nucelophilic substrates. They are intended for use as precursors of surfactants or as precursors of monomers for the elaboration of artificial vesicles.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80210-9

文献信息

• ALAIN, SISMONDI;ABENIN, PARFAIT;CAMBON, AIME
  作者：ALAIN, SISMONDI、ABENIN, PARFAIT、CAMBON, AIME

  DOI：——

  日期：——
• Nucleophilic displacements of 2-perfluoroalkyl-1-iodoethanes: improved synthesis of fluorine-containing malonic esters
  作者：H Trabelsi、F Szönyi、S Geribaldi

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)00388-2

  日期：2001.1

  The replacement of iodide in 2-perfluoroalkyl-1-iodoethanes by anions derived from dialkyl malonate affords α-(2-perfluoroalkyl)ethyl malonic esters in high yields with negligible elimination and dialkylation, using bases such as K2CO3 or NaH in THF. The physical properties of the products are described.

  通过从丙二酸二烷基酯，得到α-衍生的阴离子中的2-全氟烷基-1- iodoethanes更换碘化物（2-全氟烷基）乙基高收率具有可忽略的消除和二烷基化，使用碱如K丙二酸酯2 CO 3或NaH的THF 。描述了产品的物理性质。
• Synthése de nouveaux intermédiaires F-alkyles précurseurs de tensioactifs cationiques hautement fluorés
  作者：A. Sismondi、P. Abenin、L. Joncheray、A. Cambon

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80210-9

  日期：1992.10

  The syntheses of F-alkyl compounds such as(~)[GRAPHICS](~)(where R(F) = C4F9, C6F13, C8F17 and Q = S, O, NH) by the reaction of bromoacetyl bromide with an F-alkyl compound such as RFC2H4QH are reported. These compounds show high reactivity with nucelophilic substrates. They are intended for use as precursors of surfactants or as precursors of monomers for the elaboration of artificial vesicles.