2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-( p-tolyl)pentan-1-one | 647-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-( p-tolyl)pentan-1-one
• 英文别名: 2,2,3,3,4,4,5,5,5-Nonafluoro-1-(4-methylphenyl)pentan-1-one；2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-(4-methylphenyl)pentan-1-one
• CAS: 647-60-9
• 化学式: C₁₂H₇F₉O
• 分子量: 338.173
• InChiKey: VGUUXTQDEISKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-( p-tolyl)pentan-1-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 sulfur tetrafluoride 作用下， 以 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 methyl 4-(perfluoropentyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Fialkov, Yu. A.; Zalesskaya, I. M.; Yagupol'skii, L. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, # 10, p. 1781 - 1787

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  九氟戊酸 在 三氯化铝 、 五氯化磷 作用下， 生成 2,2,3,3,4,4,5,5,5-nonafluoro-1-( p-tolyl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fluorocarbon Aromatic Ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01118a044

文献信息

• A new entry for the oxidation of fluoroalkyl-substituted methanol derivatives: Scope and limitation of the organoiodine(V) reagent-catalyzed oxidation
  作者：Yusuke Tanaka、Takashi Ishihara、Tsutomu Konno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2012.03.002

  日期：2012.5

  Oxidation of various fluoroalkyl-substituted methanol derivatives under the influence of a catalytic amount of sodium 2-iodobenzenesulfonate and Oxone® in CH3CN or CH3NO2 was investigated in detail. The efficiency of the newly developed oxidation was also evaluated by comparison to other oxidations, such as Dess–Martin, PDC, and Swern oxidation.

  钠2-碘和过硫酸氢钾的催化量的影响下的各种氟烷基取代甲醇衍生物的氧化®在CH 3 CN或CH 3 NO 2详细进行了研究。通过与其他氧化方法（如Dess-Martin，PDC和Swern氧化方法）进行比较，还评估了新开发的氧化方法的效率。
• Visible-light mediated directed perfluoroalkylation of hydrazones
  作者：Heng Ji、Hui-qiong Ni、Peng Zhi、Zi-wei Xi、Wei Wang、Jian-jun Shi、Yong-miao Shen

  DOI：10.1039/c7ob01144j

  日期：——

  carbon atoms. Furthermore, aliphatic aldehyde hydrazones and N-monosubstituted hydrazones which are unreactive in previously reported hydrazone perfluoroalkylation reactions now take part in the reaction under our reaction conditions to give satisfactory yield of products. Stern-Volmer quenching studies and spin-trapping experiments indicated that these reactions proceed by free radical addition of

  N-烷基hydr的全氟烷基化是通过visible与全氟烷基碘（RfI）之间的可见光介导的光氧化还原反应实现的。该方案为一系列全氟烷基化的芳族醛azo提供了方便而有效的途径，这些环可耐受芳环上的各种官能团，并允许使用不同类型的伯和仲全氟烷基碘，最多含八个碳原子。而且，在先前报道的per全氟烷基化反应中不反应的脂族醛和N-单取代现在在我们的反应条件下参与反应以得到令人满意的产物收率。
• Visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones under mild conditions
  作者：Ming-Dong Zhou、Zhen Peng、Lei Li、He Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151124

  日期：2019.10

  A general and facile visible-light-promoted organic dye catalyzed perfluoroalkylation of hydrazones has been developed using inexpensive and non-toxic Eosin Y as the photoredox catalyst under mild conditions. This reaction protocol exhibits synthetic simplicity, broad scope of substrates, and excellent functional group compatibility. A gram scale synthesis can be also facilitated with a satisfactory

  使用廉价且无毒的曙红Y作为温和条件下的光氧化还原催化剂，已开发出一种普通且易用的可见光促进的的全氟烷基化有机染料催化方法。该反应方案显示出合成的简便性，底物的广泛范围和出色的官能团相容性。还可以以令人满意的产率促进克级合成，这为实际应用开辟了可能性。
• Polymorphism and intermolecular interactions in crystalline fluorinated alkylbenzoic acids
  作者：A.K. Atakhodzhaev、L.M. Babkov、I.M. Zalesskaya、Yu.A. Fialkov、V.P. Privalko、G.I. Khmelenko、G.A. Puchkovskaya、A.A. Yakubov

  DOI：10.1016/0022-2860(87)80064-9

  日期：1987.9

  spectral characteristics of fluorinated derivatives of alkylbenzoic acids (FABA) were studied in the temperature range 100–550 K. Experimental values of temperatures, enthalpies and entropies of phase transitions, as well as hydrogen bond energy at different temperatures and in the various physical (phase) states were compared to those for alkyl- and fluoroalkyl-benzoic acids. IR absorption spectra of

  摘要 研究了烷基苯甲酸 (FABA) 氟化衍生物 (FABA) 在 100-550 K 温度范围内的热力学和光谱特性。温度、相变焓和熵的实验值，以及不同温度和不同温度下氢键能的实验值。将物理（相）状态与烷基苯甲酸和氟烷基苯甲酸的物理（相）状态进行比较。所研究物质的 IR 吸收光谱是根据分子振动正常模式的频率、形状和强度的理论计算来解释的，使用相关化合物的已发表数据。所得信息用于构建结晶态 FABA 二聚分子的堆积模型，