5-(苯磺酰基)苯并[b]咔唑 | 89241-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-(苯磺酰基)苯并[b]咔唑
• 英文名称: 5-(phenylsulfonyl)-5H-benzo[b]carbazol
• 英文别名: 5-(phenylsulfonyl)-5H-benzo[b]carbazole；5-(Benzenesulfonyl)-5H-benzo[B]carbazole；5-(benzenesulfonyl)benzo[b]carbazole
• CAS: 89241-42-9
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 357.433
• InChiKey: PGYQSABFBCHIRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  605.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苯磺酰基)苯并[b]咔唑 、 5-(phenylsulfonyl)-5a,6,11,11a-tetrahydro-5H-6,11-epoxybenzo[b]carbazole 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-苯并咔唑
  参考文献：
  名称：

  4-（苯磺酰基）-4H-呋喃[3,4-b]吲哚-吲哚-2,3-喹二甲烷的稳定合成类似物

  摘要：

  由吲哚-3-羧甲醛（）以28％的收率合成先前未知的稠合杂环4H-呋喃[3,4-b]吲哚的N-苯基磺酰基衍生物（），并与苯炔进行狄尔斯-阿尔德反应，得到5H脱氧和脱保护后，-苯并[b]咔唑（）的收率为33％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94105-4
• 作为产物：
  描述：

  [2-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-3-yl]methanediyl diacetate 在 iron(III) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(苯磺酰基)苯并[b]咔唑
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的芳基/杂芳基稠合咔唑的一锅法合成，涉及级联 Friedel-Crafts 烷基化/电环化/芳构化反应序列

  摘要：

  在路易斯酸催化下，以适当取代的 2/3-（溴甲基）吲哚和芳烯为原料开发了]-稠合咔唑。本协议的有吸引力的特征是，可以通过竞争和杂种丁烯的应用选择可以容易地访问各种π缀合的咔唑。环化协议已扩展到（溴甲基）苯以及 2,5-双（溴甲基）噻吩。发现吲哚基-2-甲基乙酸酯的环化不如相应的2-(溴甲基)吲哚合适。然而，在苄体系的情况下，发现相应的醋酸盐更适用。在这项工作中开发的路易斯酸介导的级联环化序列可能会导致在多环芳香杂环领域的新应用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001309

文献信息

• A Versatile Synthesis of Annulated Carbazole Analogs Involving a Domino Reaction of Bromomethylindoles with Arenes/Heteroarenes
  作者：Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Radhakrishnan Jagan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.200801018

  日期：2009.2

  A ZnBr2-mediated arylation of aryl/heteroaryl methyl bromides with arenes at 80 °C led to the formation of arylated products, which underwent subsequent 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and aromatization with loss of a diethylmalonate unit to afford the corresponding annulated products. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  ZnBr2 介导的芳基/杂芳基甲基溴与芳烃在 80°C 的芳基化形成芳基化产物，随后进行 1,5-σ 重排，然后进行电环化和芳构化，失去丙二酸二乙酯单元，得到相应的环化产物。产品。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Scalable Electrochemical Transition‐Metal‐Free Dehydrogenative Cross‐Coupling Amination Enabled Alkaloid Clausines Synthesis
  作者：Pan Zhang、Baoying Li、Liwei Niu、Ling Wang、Guofeng Zhang、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Siyuan Liu、Li Ma、Wei Gao、Dawei Qin、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000228

  日期：2020.6.15

  Reported herein is an environmentally benign electrochemical C−H bond dehydrogenative amination protocol for the construction of privileged carbazole moiety with broad generality. Preliminary mechanistic investigations implied a radical reaction pathway. Compared with traditional ionic routes, the scalable transition‐metal and exogenous‐oxidant free strategy highlighted the green and sustainable nature

  本文报道的是一种环境友好的电化学CH键脱氢胺化方案，用于广泛地构建特权咔唑部分。初步的机理研究暗示了自由基反应途径。与传统的离子途径相比，可扩展的无过渡金属和无外源氧化剂的策略突出了这种方法的绿色和可持续性。
• A one pot synthesis of annulated carbazole analogs
  作者：Arasambattu K. Mohanakrishnan、Vasudevan Dhayalan、J. Arul Clement、Ramalingam Balamurugan Radhakrishn Sureshbabu、Natarajan Senthil Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.036

  日期：2008.10.6

  A ZnBr2-mediated arylation of N-protected 2/3-bromomethylindoles containing an electron-deficient malonylidene unit with arenes at 80 degrees C led to the formation of arylated products, which on Unprecedented 1,5-sigmatropic rearrangement followed by electrocyclization and subsequent aromatization with loss of diethylmalonate furnished the corresponding annulated carbazoles in reasonable yields. (C) 2008 Published by Elsevier Ltd.
• Lewis Acid Mediated One-Pot Synthesis of Aryl/Heteroaryl-Fused Carbazoles Involving a Cascade Friedel-Crafts Alkylation/Electrocyclization/Aromatization Reaction Sequence
  作者：Radhakrishnan Sureshbabu、Velu Saravanan、Vasudevan Dhayalan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201001309

  日期：2011.2

  ]-fused carbazoles has been developed startingfrom suitably substituted 2/3-(bromomethyl)indoles and ar-enes under Lewis acid catalysis. The attractive feature ofthis protocol is the fact that a wide variety of π-conjugatedannulated carbazoles can be readily accessed by the appro-priate choice of arenes and heteroarenes. The annulationprotocol has been extended to (bromomethyl)benzene aswell as 2,

  在路易斯酸催化下，以适当取代的 2/3-（溴甲基）吲哚和芳烯为原料开发了]-稠合咔唑。本协议的有吸引力的特征是，可以通过竞争和杂种丁烯的应用选择可以容易地访问各种π缀合的咔唑。环化协议已扩展到（溴甲基）苯以及 2,5-双（溴甲基）噻吩。发现吲哚基-2-甲基乙酸酯的环化不如相应的2-(溴甲基)吲哚合适。然而，在苄体系的情况下，发现相应的醋酸盐更适用。在这项工作中开发的路易斯酸介导的级联环化序列可能会导致在多环芳香杂环领域的新应用。
• 4-(phenylsulfonyl)-4H-furo[3,4-b]indole - A stable synthetic analogue of indole-2,3-quinodimethane
  作者：Mark G. Saulnier、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94105-4

  日期：1983.1

  The N-phenylsulfonyl derivative () of the previously unknown fused heterocycle 4H-furo[3,4-b]indole is synthesized from indole-3-carboxaldehyde () in 28% yield and undergoes a Diels-Alder reaction with benzyne to give 5H-benzo[b]carbazole () in 33% yield after deoxygenation and deprotection.

  由吲哚-3-羧甲醛（）以28％的收率合成先前未知的稠合杂环4H-呋喃[3,4-b]吲哚的N-苯基磺酰基衍生物（），并与苯炔进行狄尔斯-阿尔德反应，得到5H脱氧和脱保护后，-苯并[b]咔唑（）的收率为33％。