5-(苯磺酰氧基)-2-(溴甲基)吡啶 | 173913-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(苯磺酰氧基)-2-(溴甲基)吡啶
• 英文名称: 5-(benzenesulfonyloxy)-2-(bromomethyl)pyridine
• 英文别名: 6-(bromomethyl)-3-pyridinyl benzenesulfonate；6-(bromomethyl)pyridin-3-yl benzenesulfonate；5-benzenesulfonyloxy-2-bromomethylpyridine；[6-(bromomethyl)pyridin-3-yl] benzenesulfonate
• CAS: 173913-75-2
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃S
• 分子量: 328.186
• InChiKey: FAKDIIFPTYYSKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.594±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-(benzenesulfonyloxy)-2-methylpyridine	173913-74-1	C12H11NO3S	249.29

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	6-[(methylsulfonyl)methyl]pyridin-3-yl benzenesulfonate	1233540-90-3	C13H13NO5S2	327.382

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(苯磺酰氧基)-2-(溴甲基)吡啶 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到5-(苯磺酰氧基)-2-(碘甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  L-氮杂酪氨酸的实用合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9515079
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-6-甲基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-(苯磺酰氧基)-2-(溴甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  减少组胺H3受体拮抗剂的4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]系列中CYP450的抑制作用。

  摘要：

  基于4-[（（1H-咪唑-4-基）甲基]哌啶]模板的新型组胺H3受体拮抗剂已被鉴定，显示出低CYP2D6和CYP3A4抑制特性。已经确定了引起P450活性降低的结构特征，P450活性是4-取代的咪唑的典型特征。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.10.087

文献信息

• [EN] FUSED RING COMPOUNDS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLIQUES CONDENSÉS ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2009125873A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention aims to provide a glucokinase activator useful as a pharmaceutical agent such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, obesity and the like. The present invention provides a glucokinase activator containing a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明旨在提供一种葡萄糖激酶激活剂，可用作药用剂，如用于预防或治疗糖尿病、肥胖等疾病的药剂。本发明提供一种包含由式(I)表示的化合物的葡萄糖激酶激活剂：其中每个符号在规范中有定义，或其盐或前药。
• Highly Practical Methodology for the Synthesis of <scp>d</scp>- and <scp>l</scp>-α-Amino Acids, <i>N</i>-Protected α-Amino Acids, and <i>N</i>-Methyl-α-amino Acids
  作者：Andrew G. Myers、James L. Gleason、Taeyoung Yoon、Daniel W. Kung

  DOI：10.1021/ja9624073

  日期：1997.1.1

  step the asymmetric alkylation of pseudoephedrine glycinamide (1) or pseudoephedrine sarcosinamide (2). Practical procedures for the synthesis of 1 and 2 from pseudoephedrine and glycine methyl ester or sarcosine methyl ester, respectively, are presented. Optimum protocols for the enolization and subsequent alkylation of 1 and 2 are described. Alkylation reactions of 1 and 2 are found to be quite efficient

  提供了一种非常实用的合成 d-和 l-α-氨基酸、N-保护的 α-氨基酸和 N-甲基-α-氨基酸的方法的完整细节，其中使用伪麻黄碱甘氨酰胺的不对称烷基化作为关键步骤(1) 或伪麻黄碱肌酰胺 (2)。介绍了分别从伪麻黄碱和甘氨酸甲酯或肌氨酸甲酯合成 1 和 2 的实用程序。描述了 1 和 2 的烯醇化和随后的烷基化的最佳方案。发现 1 和 2 的烷基化反应对于范围广泛的卤代烷底物非常有效，并且产物以高非对映选择性形成。通过在水或水-二恶烷混合物中加热，这些烷基化反应的产物可以有效地水解并且几乎没有外消旋化。该协议为制备高对映体纯度的无盐 α-氨基酸提供了一种非常实用的方法。或者，烷基化产物...
• Enamine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020037909A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Enamine derivatives of formula (1) are described: 1 wherein R 1 is a group Ar 1 L 2 Ar 2 Alk- in which Ar 1 is an aromatic or heteroaromatic group, L 2 is a covalent bond or a linker atom or group, Ar 2 is an arylene or heteroarylene group and Alk is a chain —CH 2 —CH(R)—, —CH═C(R)— or 2 in which R is a carboxylic acid or a derivative or biostere thereof; R 2 is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; Cy is a cycloaliphatic or heterocycloaliphatic ring in which X is a N atom or a C(R w ) group; R x is a oxo, thioxo, or imino group; R w and R z is each a hydrogen atom or optional substituent; provided that Cy is not a cyclobutenedione group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immune or inflammatory disorders, or disorders involving the inappropriate growth or migration of cells.

  描述了公式（1）的Enamine衍生物：其中R1是Ar1L2Ar2Alk-中的一个基团，其中Ar1是芳香族或杂环芳基，L2是共价键或连接原子或基团，Ar2是芳基或杂环芳基，Alk是链—CH2—CH（R）—，—CH═C（R）—或其中R是羧酸或其衍生物或生物类似物；R2是氢原子或C1-6烷基基团；Cy是环脂环或杂环脂环，其中X是N原子或C（Rw）基团；Rx是氧化、硫代氧化或亚胺基团；Rw和Rz分别是氢原子或可选取代基；前提是Cy不是环丁二酮基团；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病，或涉及细胞异常生长或迁移的疾病。
• Synthesis of l-azatyrosine using pseudoephedrine as a chiral auxiliary
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US05760237A1

  公开（公告）日：1998-06-02

  A practical synthesis of the potential chemotherapeutic agent L-azatyrosine is described. The key step involved the alkylation of (R,R)-(-)-pseudoephedrine glycinamide with 5-benzenesulfonyloxy-2-iodomethylpyridine and proceeded in 70-95% yield and 89-95% de. Simultaneous hydrolysis of the auxiliary and the benzenesulfonate protecting group afforded L-azatyrosine of .gtoreq.99% ee in 73% yield on multigram scale (recovery yield of (R,R)-(-)-pseudoephedrine: 90%).

  本文介绍了一种潜在的化疗药物L-azatyrosine的实用合成方法。关键步骤涉及使用5-苯磺酰氧基-2-碘甲基吡啶与(R,R)-(-)-假麻黄碱甘氨酸进行烷基化反应，反应产率为70-95%，对映选择性为89-95%。辅助基和苯磺酸保护基的同时水解在多克级别上得到了L-azatyrosine，对映选择性.gtoreq.99%，收率为73%（(R,R)-(-)-假麻黄碱甘氨酸的回收率为90%）。
• Evaluation of the Efficiency of the Chiral Quaternary Ammonium Salt β-Np-NAS-Br in the Organic-Aqueous Phase-Transfer Alkylation of a Protected Glycine Derivative
  作者：Takashi Ooi、Yukitaka Uematsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/1615-4169(200206)344:3/4<288::aid-adsc288>3.0.co;2-8

  日期：2002.6

  allylation of glycine tert-butyl ester benzophenone Schiff base (1). This revealed the practical conditions for the asymmetric synthesis of both natural and unnatural α-amino acids, whose usefulness was demonstrated by the formal enantioselective synthesis of antibiotic L-azatyrosine.

  N-螺环 C2-对称手性季铵盐 (S,S)-3 [(S,S)-β-Np-NAS-Br] 的固有效率已在具有代表性的有机-水液-液相中进行了评估-甘氨酸叔丁酯二苯甲酮席夫碱（1）的转移苄基化和烯丙基化。这揭示了天然和非天然 α-氨基酸不对称合成的实际条件，其有用性通过抗生素 L-氮杂酪氨酸的正式对映选择性合成得到证明。