1,1'-(9-benzyl-9H-carbazole-3,6-diyl)diethanone | 481695-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(9-benzyl-9H-carbazole-3,6-diyl)diethanone
• 英文别名: 3,6-diacetyl-9-benzylcarbazole；9-benzyl-3,6-diacetylcarbazole；3,6-Diacetyl-9-benzyl-carbazol；1-(6-Acetyl-9-benzylcarbazol-3-yl)ethanone；1-(6-acetyl-9-benzylcarbazol-3-yl)ethanone
• CAS: 481695-75-4
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂
• 分子量: 341.409
• InChiKey: WURQBKMJMIEJKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(9-benzyl-9H-carbazole-3,6-diyl)diethanone 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hypobromide 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 3,6-咔唑二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  咔唑-3,6-二羧酸酯配体的新型合成及其在多孔配位笼中的利用。

  摘要：

  与金属有机骨架和其他扩展网络固体相比，配位笼的分子性质以及潜在的溶解性使其具有许多优势。然而，它们缺乏三维连接性，通常会限制其热稳定性，因为这些材料的笼间相互作用相对较弱。基于咔唑的配位笼尤其如此。在这里，我们报道了苄基官能化的八面体配位笼的设计和合成，该笼子与未官能化的对应物相比，具有中等的表面积和更高的热稳定性。结构分析表明，增加的热稳定性是相邻笼上配体基团之间芳基-芳基相互作用的结果。我们进一步调整了配体合成策略，以提供一种新颖的，

  DOI：

  10.1039/d0dt01149e
• 作为产物：
  描述：

  咔唑 在 aluminum (III) chloride 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1,1'-(9-benzyl-9H-carbazole-3,6-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  N-取代咔唑的氟化四酮衍生物及其Eu（III）配合物用于荧光免疫测定

  摘要：

  合成了N-取代咔唑的新的氟化四酮衍生物，并作为荧光免疫测定的配体进行了测试。研究了获得的杂环四酮及其Eu（III）配合物的光谱特性。配合物显示出在360-380 nm处的长波吸收，高消光系数值，激发态的长寿命以及强烈的发光，因此可以考虑在免疫荧光分析中使用此类镧系元素配合物。

  DOI：

  10.1007/s10593-018-2300-4

文献信息

• Synthesis of new diheteroarylcarbazoles: a facile and simple route of 3,6-di(pyrazol-4-yl)carbazoles
  作者：Ramu Meesala、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.087

  日期：2006.10

  A short and facile route to the synthesis of new 3,6-di(pyrazol-4-yl)carbazoles is reported. Dipyrazolylcarbazoles were synthesized in two steps from 3,6-diacetylcarbazoles through a Vilsmeier reaction which led to the formation of carbazolyl-β-chlorovinyl aldehydes, followed by cyclization with hydrazine hydrate. The reaction of the Vilsmeier reagent with hydrazones of diacetylcarbazoles yielded the

  据报道，合成新的3,6-二（吡唑-4-基）咔唑的途径简便而快捷。从3,6-二乙酰基咔唑通过Vilsmeier反应分两步合成二吡唑基咔唑，该反应导致形成咔唑基-β-氯乙烯基醛，然后用水合肼环化。Vilsmeier试剂与二乙酰基咔唑的azo的反应以良好的产率得到了相应的吡唑二甲醛。
• Potential Nitrogen-Heterocycle Carcinogens. XI. Substitution Reactions of N-Alkylcarbazoles
  作者：Ng. Ph. Buu-Hoi、Rene Royer

  DOI：10.1021/jo50002a004

  日期：1951.8
• Kawai et al., Nippon Kagaku Zasshi, 1952, vol. 73, p. 103,107
  作者：Kawai et al.

  DOI：——

  日期：——