1-phenyl-5-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 75116-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-phenyl-5-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 5-nitro-1-phenyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole；5-nitro-1-phenylbenzotriazole；5-nitro-1-phenyl-1H-benzotriazole；5-Nitro-1-phenyl-1H-benzotriazol；5-Nitro-1-phenyl-benzotriazol；5-Nitro-1-phenyl-benztriazol；5-Nitro-1-phenyl-1H-benzotriazole
• CAS: 75116-67-5
• 化学式: C₁₂H₈N₄O₂
• 分子量: 240.221
• InChiKey: FCKVYRYQUBHSSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  0.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenyl-5-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 吡啶 、 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(benzyloxy)-N-(1-phenyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-5- yl)pyrazolo[1,5-a]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用基于 2-羟基吡唑并[1,5-a]吡啶支架的有效人二氢乳清酸脱氢酶抑制剂靶向急性髓性白血病：芳氧基芳基部分的 SAR

  摘要：

  近年来，人类二氢乳清酸脱氢酶抑制剂与急性髓性白血病有关，并被研究为有效的靶向抗病毒药物宿主。从MEDS433（IC 50 1.2 nM）开始，我们不断完善这类以2-羟基吡唑并[1,5- a ]吡啶骨架为特征的化合物的构效关系。使用计算机/晶体学支持的设计，我们鉴定了化合物4 (IC 50 7.2 nM)，其特征是存在取代联苯支架的修饰芳氧基芳基部分，对 AML THP1 细胞具有有效的抑制和促分化能力 (EC 50 74 nM)，优于布喹那 (EC 50 249 nM)，与双嘧达莫合用时效果增强。最后，化合物4对非 AML 细胞以及 MEDS433 具有极低的细胞毒性；它在 AML 异种移植小鼠模型中显示出显着的体内抗白血病活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00496
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基二苯胺 在 碳酸氢钠 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 1-phenyl-5-nitro-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  使用基于 2-羟基吡唑并[1,5-a]吡啶支架的有效人二氢乳清酸脱氢酶抑制剂靶向急性髓性白血病：芳氧基芳基部分的 SAR

  摘要：

  近年来，人类二氢乳清酸脱氢酶抑制剂与急性髓性白血病有关，并被研究为有效的靶向抗病毒药物宿主。从MEDS433（IC 50 1.2 nM）开始，我们不断完善这类以2-羟基吡唑并[1,5- a ]吡啶骨架为特征的化合物的构效关系。使用计算机/晶体学支持的设计，我们鉴定了化合物4 (IC 50 7.2 nM)，其特征是存在取代联苯支架的修饰芳氧基芳基部分，对 AML THP1 细胞具有有效的抑制和促分化能力 (EC 50 74 nM)，优于布喹那 (EC 50 249 nM)，与双嘧达莫合用时效果增强。最后，化合物4对非 AML 细胞以及 MEDS433 具有极低的细胞毒性；它在 AML 异种移植小鼠模型中显示出显着的体内抗白血病活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00496

文献信息

• Rhodium-catalyzed intermolecular hydroarylation of internal alkynes with N-1-phenylbenzotriazoles
  作者：Wang Zhou、Youqing Yang、Zhiwei Wang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c3ob42007h

  日期：——

  A rhodium-catalyzed intermolecular hydroarylation of internal alkynes with N-1-phenylbenzotriazoles via C–H bond activation is described. This transformation offers an alternative method for the hydroarylation of internal alkynes with high stereoselectivity. The reaction mechanism was discussed according to the deuterium-labeling experiments.

  描述了一种铑催化的内炔与N-1-苯基苯并三嗪的分子间氢芳基化反应，采用C-H键活化。这一转化提供了一种高立体选择性的内炔氢芳基化的替代方法。根据氘标记实验讨论了反应机制。
• Nietzki; Almenraeder, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 2971
  作者：Nietzki、Almenraeder

  DOI：——

  日期：——
• Ullmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1904, vol. 332, p. 101
  作者：Ullmann

  DOI：——

  日期：——
• DE85388
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Fries; Empson, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1912, vol. 389, p. 350
  作者：Fries、Empson

  DOI：——

  日期：——