5-deoxy-β-L-xylose | 113421-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-β-L-xylose
• 英文别名: 5-deoxy-L-(-)xylose；(2S,3S,4S,5S)-5-methyloxolane-2,3,4-triol
• CAS: 113421-73-1
• 化学式: C₅H₁₀O₄
• 分子量: 134.132
• InChiKey: MKMRBXQLEMYZOY-QTBDOELSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-β-L-xylose 以 重水 为溶剂， 生成 5-deoxy-L-xylose
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖环异构化：5-脱氧戊糖和5-O-甲基戊糖的动力学研究

  摘要：

  使用13C饱和转移NMR（st-nmr）光谱研究了5-脱氧-L-戊糖（1-4）和5-O-甲基-D-戊糖（5-8）在水溶液中的异构化作用在异头碳原子上被13 C取代的化合物。这些化合物在相同的溶液条件下（50mM乙酸盐缓冲液，pH值为60，pH 4.0）已获得开环（k开）和闭环（k关）的单向速率常数，并将其与实测值进行了比较。 D-四聚体（9和10）和四个D-戊糖5-磷酸（11-14）。基于这些比较，已揭示了呋喃糖结构与反应性之间的几种相关性，并提出了模型来解释观察到的化合物的动力学行为（1-10）。还通过比较5-脱氧-L-（1-13C）-Lyose和5-O-甲基-D-（1-13C）Lyxose的行为，研究了环外结构对酸催化的速率常数的影响。已经考虑确定可能在确定结构对异构化反应性的影响中起作用的因素（焓和熵）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80002-8
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-L-xylose 以 重水 为溶剂， 生成 5-deoxy-α-L-xylose 、 5-deoxy-β-L-xylose
  参考文献：
  名称：

  呋喃糖环异构化：5-脱氧戊糖和5-O-甲基戊糖的动力学研究

  摘要：

  使用13C饱和转移NMR（st-nmr）光谱研究了5-脱氧-L-戊糖（1-4）和5-O-甲基-D-戊糖（5-8）在水溶液中的异构化作用在异头碳原子上被13 C取代的化合物。这些化合物在相同的溶液条件下（50mM乙酸盐缓冲液，pH值为60，pH 4.0）已获得开环（k开）和闭环（k关）的单向速率常数，并将其与实测值进行了比较。 D-四聚体（9和10）和四个D-戊糖5-磷酸（11-14）。基于这些比较，已揭示了呋喃糖结构与反应性之间的几种相关性，并提出了模型来解释观察到的化合物的动力学行为（1-10）。还通过比较5-脱氧-L-（1-13C）-Lyose和5-O-甲基-D-（1-13C）Lyxose的行为，研究了环外结构对酸催化的速率常数的影响。已经考虑确定可能在确定结构对异构化反应性的影响中起作用的因素（焓和熵）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)80002-8

文献信息

• Synthesis and n.m.r.-spectral analysis of unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentoses
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80180-5

  日期：1987.6

  preparing unenriched and [1-13C]-enriched 5-deoxy- and 5-O-methyl-pentoses in the D or L configuration. The 1H-n.m.r. spectra of these compounds have been interpreted, and the 13C-n.m.r. spectra assigned with the aid of 2-D 13C-1H chemical-shift correlation spectroscopy. Tautomeric forms (furanoses, hydrate, and aldehyde) in solution in 2H2O have been quantified with the aid of [1-13C]-enriched derivatives

  描述了用于制备D或L构型的未富集和[1-13C]富集的5-脱氧和5-O-甲基戊糖的化学方法。解释了这些化合物的1H-nmr光谱，并借助2-D 13C-1H化学位移相关光谱法指定了13C-nmr光谱。在2H2O溶液中的互变异构形式（呋喃糖，水合物和醛）已通过富含[1-13C]的衍生物进行了定量。为了评估5-C-脱氧和5-O-甲基化对化学位移和偶联常数（1H-1H，13C- 1H和13C-13C）和戊呋喃糖构象。
• Asymmetric Self- and Cross-Aldol Reactions of Glycolaldehyde Catalyzed by D-Fructose-6-phosphate Aldolase
  作者：Xavier Garrabou、José A. Castillo、Christine Guérard-Hélaine、Teodor Parella、Jesús Joglar、Marielle Lemaire、Pere Clapés

  DOI：10.1002/anie.200902065

  日期：2009.7.13

  facets of enzyme activity: D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) catalyzes the self‐aldol reaction of glycolaldehyde (GA) and its cross‐aldol addition to other aldehydes. As the affinity of GA for FSA as a donor is higher than that as an acceptor, cross‐aldol reactions are possible with good to poor aldehyde acceptors if the concentration of GA in the reaction is kept low.

  酶活性的新方面：D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）催化乙醇醛（GA）及其与其他醛的交叉醛缩醛加成的自身醛醇缩合反应。由于GA对FSA作为供体的亲和力高于作为受体的亲和力，因此，如果将GA的浓度保持在较低水平，则醛类受体的良好或不良都可能发生交叉醇醛缩合反应。
• Furanose ring anomerization: A kinetic study of the 5-deoxypentoses and 5-O-methylpentoses
  作者：Joseph R. Snyder、Anthony S. Serianni

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80002-8

  日期：1988.12

  The anomerization of 5-deoxy-L-pentoses (1-4) and 5-O-methyl-D-pentoses (5-8) in aqueous solution has been studied by 13C saturation-transfer n.m.r. (s.t.-n.m.r.) spectroscopy, using compounds substituted with 13C at the anomeric carbon atom. Unidirectional rate-constants of ring-opening (k open) and ring-closing (k close) have been obtained for these compounds under identical solution conditions (50mM

  使用13C饱和转移NMR（st-nmr）光谱研究了5-脱氧-L-戊糖（1-4）和5-O-甲基-D-戊糖（5-8）在水溶液中的异构化作用在异头碳原子上被13 C取代的化合物。这些化合物在相同的溶液条件下（50mM乙酸盐缓冲液，pH值为60，pH 4.0）已获得开环（k开）和闭环（k关）的单向速率常数，并将其与实测值进行了比较。 D-四聚体（9和10）和四个D-戊糖5-磷酸（11-14）。基于这些比较，已揭示了呋喃糖结构与反应性之间的几种相关性，并提出了模型来解释观察到的化合物的动力学行为（1-10）。还通过比较5-脱氧-L-（1-13C）-Lyose和5-O-甲基-D-（1-13C）Lyxose的行为，研究了环外结构对酸催化的速率常数的影响。已经考虑确定可能在确定结构对异构化反应性的影响中起作用的因素（焓和熵）。