quinolin-8-ylmethyl 4-cyanobenzoate | 1234503-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: quinolin-8-ylmethyl 4-cyanobenzoate
• CAS: 1234503-46-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₂
• 分子量: 288.305
• InChiKey: VTNFJTZUJDTSJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 、 对氰基苯甲酸 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到quinolin-8-ylmethyl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  以PhI（OAc）2为氧化剂的螯合辅助钯催化苄基sp 3 C–H键的酰氧基化

  摘要：

  描述了一种通过羧酸的螯合辅助钯催化的苄基的sp 3 C–H键的酰氧基化反应，该反应采用PhI（OAc）2作为化学计量的氧化剂。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氯，溴，碘，乙烯基，甲酰基，酚羟基，硝基和氰基，从而以中等至良好的收率提供酰氧基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.075

文献信息

• Chelation-assisted palladium-catalyzed acyloxylation of benzyl sp3 C–H bonds using PhI(OAc)2 as oxidant
  作者：Shouhui Zhang、Fang Luo、Wenhui Wang、Xiaofei Jia、Maolin Hu、Jiang Cheng

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.075

  日期：2010.6

  A chelation-assisted palladium-catalyzed acyloxylation of the sp3 C–H bond of benzyl by carboxylic acid is described, which employs PhI(OAc)2 as a stoichiometric oxidant. The procedure tolerates a series of functional groups, such as methoxyl, chloro, bromo, iodo, vinyl, formyl, phenolic hydroxyl, nitro, and cyano groups, providing the acyloxylation products in moderate to good yields.

  描述了一种通过羧酸的螯合辅助钯催化的苄基的sp 3 C–H键的酰氧基化反应，该反应采用PhI（OAc）2作为化学计量的氧化剂。该方法可耐受一系列官能团，例如甲氧基，氯，溴，碘，乙烯基，甲酰基，酚羟基，硝基和氰基，从而以中等至良好的收率提供酰氧基化产物。