2,5,5-trimethyl-4-phenyl-1-pyrroline 1-oxide | 20894-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-4-phenyl-1-pyrroline 1-oxide
• 英文别名: 2,2,5-Trimethyl-1-oxido-3-phenyl-3,4-dihydropyrrol-1-ium
• CAS: 20894-24-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: LNQGPNWZIUFZQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  326.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-4-phenyl-1-pyrroline 1-oxide 在 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2,5-trimethyl-3-phenyl-5-(3-pyrrolidin-1-yl-prop-1-ynyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Sar, Cecilia P.; Kalai, Tamas; Jekoe, Jozsef, ARKIVOC, 2012, vol. 2012, # 5, p. 47 - 59

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-4-nitro-1,3-diphenylpentan-1-one 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5,5-trimethyl-4-phenyl-1-pyrroline 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  制备吡咯啉N-氧化物，吡咯啉及吡咯烷类还原性电子化学方法γ-硝基丙酮

  摘要：

  明智地选择控制电位电解的条件下，在水性有机介质中γ-硝基酮的，汞阴极导致-1-吡咯啉-1-氧化物，吡咯啉或吡咯烷定量的产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82038-4

文献信息

• Drug Resistance Reversal In Neoplastic Disease
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080200405A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  The present invention is directed to compounds, compositions, and methods for halting or reversing the effects of chemoresistance in neoplastic diseases. In particular the use of hydroxylamines is described.

  本发明涉及用于阻止或逆转肿瘤性疾病化疗耐药效应的化合物、组合物和方法。具体描述了羟胺的使用。
• Selective Reduction of Nitrones and Nitroxides to Functionalized Secondary Amines
  作者：Cecília P. Sár、Tamás Kálai、Nóra M. Bárácz、Gyula Jerkovich、Kálmán Hideg

  DOI：10.1080/00397919508011423

  日期：1995.10

  Abstract Nitrones and nitroxides were selectively reduced with Fe/AcOH to secondary amines in the presence of different functional groups (aldehyde, nitrile, carboxylic ester, activated and nonactivated double or triple bonds).

  摘要 在不同官能团（醛、腈、羧酸酯、活化和未活化的双键或三键）存在下，硝酮和氮氧化合物被 Fe/AcOH 选择性还原为仲胺。
• β-Phosphorylated five membered ring nitroxides, a new class of stable nitroxides. 1. Synthesis by Reaction. of dialkylphosphites with 1-pyrroline-n-oxides.
  作者：Anne Mercier、Yves Berchadsky、Badrudin、Pietri Sylvia、Paul Tordo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71253-6

  日期：1991.5

  Dialkylphosphites add to 2,5,5-trialkyl-1-pyrroline-N-oxides to give, after oxidation with copper(II)acetate, the corresponding β-phosphorylated nitroxides, which are stable in many organic solvents.

  亚磷酸二烷基酯加到2,5,5-三烷基-1-吡咯啉-N-氧化物中，在用乙酸铜（II）氧化后，生成相应的β-磷酸化的氮氧化物，在许多有机溶剂中稳定。
• Sterically crowded five-membered heterocyclic systems. Part 3. Unexpected formation of stable flexible pyrrolidinoxyl biradicals via nitrone aldol dimers: a spectroscopic and mechanistic study
  作者：Ryszard B. Nazarski、Romuald Skowroński

  DOI：10.1039/p19890001603

  日期：——

  substituted cyclic nitrones (1) and subsequent aerial oxidation gave new pyrrolidinoxyl radicals (4) and the corresponding crystalline biradical species, to which the structure (5) was assigned unequivocally from spectroscopic (e.s.r., u.v.-visible, mass, and 1H and 13C n.m.r. spectra) and mechanistic considerations. Base-catalysed self-condensation of the nitrones (1), to give the nitrone hydroxylamines

  将甲基碘化镁添加到各种取代的环硝酮中（1），随后进行空气氧化，得到新的吡咯烷基氧基（4）和相应的结晶双自由基物质，其结构（5）明确地由光谱确定（esr，uv-可见，质量） ，以及1 H和13 C nmr光谱）和机理方面的考虑。碱催化的硝酮自缩合（1），得到硝酮羟胺（18），然后进行格氏试剂加成，得到拥挤的双-N-羟基化合物（3）；然后将它们氧化成双自由基（5）。的双自由基（两个氨基氧基之间的分子内电荷转移相互作用的可能性5）（为了在解释所观察到的UV吸收CA。328纳米），并且还-1-吡咯啉-1-氧化物的二聚化（特别是那些在空间上很拥挤），简要讨论。
• HYDROXYLAMINE COMPOUNDS AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：Patil Ghanshyam

  公开号：US20080280890A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present disclosure provides compounds that include hydroxylamines of formula I or II, pharmaceutical compositions, and methods for their use. The methods utilize hydroxylamine compounds and/or their pharmaceutical compositions for the treatment of angiogenesis, hepatitis, complement-mediated pathologies, drusen-mediated pathologies, macular degeneration and certain other ophthalmic conditions, inflammation, arthritis, and related diseases and for the inhibition of complement activation.

  本公开提供了包括式I或II的羟胺化合物、制药组合物以及它们的使用方法。该方法利用羟胺化合物及/或其制药组合物治疗血管生成、肝炎、补体介导的病理、色斑介导的病理、黄斑变性和某些其他眼科疾病、炎症、关节炎和相关疾病，并抑制补体激活。