2-phenylallylamine | 28144-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylallylamine
• 英文别名: 2-phenylprop-2-en-1-amine；2-phenyl-2-propen-1-amine；3-amino-2-phenylpropene
• CAS: 28144-67-4
• 化学式: C₉H₁₁N
• mdl: MFCD13727849
• 分子量: 133.193
• InChiKey: OWCNPQKNIWRGLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-56 °C(Solv: hexane (110-54-3); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  90-92 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.958±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylallylamine 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  HUMAN IMMUNODEFICIENCY VIRUS PROTEASE INHIBITORS

  摘要：

  所描述的发明涉及新型人类免疫缺陷病毒蛋白酶抑制剂，包含至少一种此类抑制剂的药物组合物，制备此类抑制剂的方法，以及利用此类抑制剂治疗艾滋病毒及艾滋病毒相关疾病的方法。

  公开号：

  US20110112068A1
• 作为产物：
  描述：

  beta-亚甲基苯乙醇 在 sodium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 xylene 为溶剂， 生成 2-phenylallylamine
  参考文献：
  名称：

  苯基取代的二烯的闭环易位

  摘要：

  制备一系列苯基取代的杂二烯2a-f和6，并进行闭环复分解（RCM），得到不同的苯基取代的二氢吡咯和二氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01768-2

文献信息

• [EN] VAP-1 INHIBITORS FOR TREATING PAIN<br/>[FR] INHIBITEURS DE VAP-1 POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：PROXIMAGEN LTD

  公开号：WO2017098236A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  This invention relates to the use of inhibitors of VAP-1/SSAO activity, and pharmaceutical compositions comprising the same, for the treatment of pain; and to a combined preparation comprising an inhibitor of VAP-1/SSAO activity and a steroid, and the use of the combined preparation in medicine, particularly for treatment of pain.

  这项发明涉及使用VAP-1/SSAO活性抑制剂以及包含相同成分的药物组合物，用于治疗疼痛；以及包含VAP-1/SSAO活性抑制剂和类固醇的联合制剂，以及在医学中使用该联合制剂，特别是用于治疗疼痛。
• Visible-light-promoted radical alkylation/cyclization of allylic amide with N-hydroxyphthalimide ester: Synthesis of oxazolines
  作者：Zhiyang Yan、Bin Sun、Panyi Huang、Haiyun Zhao、Hao Ding、Weike Su、Can Jin

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.09.067

  日期：2022.4

  An efficient photocatalytic alkylation/cyclization of allylic amide with N-hydroxyphthalimide ester has been developed. The transformation is taken advantage of alkyl radicals to attack allylic amide with the assist of inexpensive rose bengal as photocatalyst to prepare a series of alkyl substituted oxazolines in moderate to excellent yields. High regioselectivity, operational safety, mild conditions

  开发了一种高效的光催化烯丙基酰胺与N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的烷基化/环化反应。该转化利用烷基自由基攻击烯丙基酰胺，并辅以廉价的玫瑰红作为光催化剂，以中等至优异的产率制备一系列烷基取代的恶唑啉。区域选择性高、操作安全、条件温和、底物通用性好，使该协议具有广阔的应用前景。
• Structural optimization of cyclic sulfonamide based novel HIV-1 protease inhibitors to picomolar affinities guided by X-ray crystallographic analysis
  作者：Ashit K. Ganguly、Sesha S. Alluri、Chih-Hung Wang、Alyssa Antropow、Alex White、Danielle Caroccia、Dipshikha Biswas、Eunhee Kang、Li-Kang Zhang、Steven S. Carroll、Christine Burlein、John Fay、Peter Orth、Corey Strickland

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.038

  日期：2014.5

  disclose the design of novel inhibitors 47 and 48 based on the X-ray structure of compound 5 bound to the HIV-1 protease, their synthesis and activity against HIV-1 protease. By making changes at the C4 position and the carbamate linkage the above compounds 47 and 48 were found to be approximately one hundred fold more active compared to 5 and their Ki values are in the picomolar range. An unusual observation

  最近从我们的小组中公开了基于新型环状磺酰胺药效团结构的化合物5的合成和HIV-1蛋白酶抑制活性。当与HIV-1蛋白酶结合时，X射线晶体结构5定义了其结合模式。强调了在C4–Me（S构型）处取代的几何形状的重要性。在本文中，我们希望根据与HIV-1蛋白酶结合的化合物5的X射线结构，它们的合成和对HIV-1蛋白酶的活性，公开新型抑制剂47和48的设计。通过在C4位和氨基甲酸酯键上进行改变，上述化合物47和发现48的活性是5的一百倍，它们的K i值在皮摩尔范围内。关于活性和几何形状的异常观察是使用化合物51和52进行的。X射线结果表明48和52与相同的结合袋结合，同时环磺酰胺环的构型同时发生变化。
• Flavin-Mediated Visible-Light [2+2] Photocycloaddition of Nitrogen- and Sulfur-Containing Dienes
  作者：Michael Jirásek、Karolína Straková、Tomáš Neveselý、Eva Svobodová、Zdeňka Rottnerová、Radek Cibulka

  DOI：10.1002/ejoc.201601377

  日期：2017.4.18

  [2+2] Photocycloaddition mediated by 1-butyl-3-methyl-7,8-dimethoxyalloxazine (1) is shown as an effective tool to cyclise ω-phenyl and ω,ω'-diphenyl-4-aza-1,6-heptadienes, with the nitrogen atom protected by acylation or quaternisation, used towards the synthesis of variety of phenyl- and diphenyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptanes and their corresponding quaternary salts. Thia-derivatives with the sulfur

  [2+2] 1-丁基-3-甲基-7,8-二甲氧基恶嗪 (1) 介导的光环加成反应是环化 ω-苯基和 ω,ω'-diphenyl-4-aza-1,6 的有效工具-庚二烯，其氮原子被酰化或季铵化保护，用于合成各种苯基-和二苯基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷及其相应的季盐。硫原子以砜基团形式存在的硫杂衍生物经历类似的环化。有利地，与先前描述的通过UV光照射提供氮杂双环[3.2.0]庚烷的程序相比，可见光(400nm)用于使用1的环加成。通过合成双环季铵盐 6-苯基氮杂双环 [3.2. 0]已知具有生物活性的庚烷或手性螺铵盐。还发现黄素 1 可提供富电子肉桂基衍生物的高效 E→Z 异构化，以产生富含 Z-异构体的混合物（Z:E 比率高达 77:23）。
• Conformationally restricted pyrrolidines by intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions
  作者：Diego A. Fort、Thomas J. Woltering、Matthias Nettekoven、Henner Knust、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c3cc40757h

  日期：——

  Intramolecular [2+2] photocycloaddition reactions of diversely substituted N-Boc protected 4-(allylaminomethyl)-2(5H)-furanones resulted in rigid products (53–75%) with three spatially defined positions for further functionalisation.

  多种取代的N-Boc保护的4-(烯丙胺甲基)-2(5H)-呋喃酮的分子内[2+2]光环加成反应，产生具有三个空间上定义的位置供进一步功能化的高刚性产物（53-75%）。