N-allyl-2-phenylallylamine | 56865-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-allyl-2-phenylallylamine
• 英文别名: N-allyl-2-phenylprop-2-en-1-amine；N-allyl-2-phenyl-2-propen-1-amine；2-phenyl-N-prop-2-enylprop-2-en-1-amine
• CAS: 56865-69-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: SIUMQKKBHDBFGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.918±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-allyl-2-phenylallylamine 在 lithium hydroxide monohydrate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基-α-氰基酯通过水解/乙烯形成/环化/克莱森重排序列的一锅转化为α-烯丙基-α-氰基内酰胺

  摘要：

  首次开发了分子内的烯酮氮杂-克莱森重排，以使得能够从N-烯丙基氨基酯立体选择性地合成α-烯丙基-α-氰基-内酰胺。当起始分子中存在不对称的双-N-烯丙基基团时，该反应还表现出优异的化学选择性。由1-脯氨酸短暂合成旋光性双环内酰胺证明了该方法的有效性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02843
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-allyl-2-phenylallylamine
  参考文献：
  名称：

  黄素介导的可见光 [2+2] 含氮和含硫二烯的光环加成

  摘要：

  [2+2] 1-丁基-3-甲基-7,8-二甲氧基恶嗪 (1) 介导的光环加成反应是环化 ω-苯基和 ω,ω'-diphenyl-4-aza-1,6 的有效工具-庚二烯，其氮原子被酰化或季铵化保护，用于合成各种苯基-和二苯基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷及其相应的季盐。硫原子以砜基团形式存在的硫杂衍生物经历类似的环化。有利地，与先前描述的通过UV光照射提供氮杂双环[3.2.0]庚烷的程序相比，可见光(400nm)用于使用1的环加成。通过合成双环季铵盐 6-苯基氮杂双环 [3.2. 0]已知具有生物活性的庚烷或手性螺铵盐。还发现黄素 1 可提供富电子肉桂基衍生物的高效 E→Z 异构化，以产生富含 Z-异构体的混合物（Z:E 比率高达 77:23）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601377

文献信息

• 2-Arylallyl as a new protecting group for amines, amides and alcohols
  作者：José Barluenga、Francisco J. Fañanás、Roberto Sanz、César Marcos、José M. Ignacio

  DOI：10.1039/b414966a

  日期：——

  Amines, amides and ethers containing 2-arylallyl groups are selectively and easily deprotected with tert-butyllithium. This transformation probably involves a carbolithiation reaction of the styrenyl moiety followed by a β-elimination process.

  含有2-芳基烯丙基的胺、酰胺和醚可以通过叔丁基锂选择性且容易地进行脱保护。这一转化过程可能涉及苯乙烯基部分的车尾化反应，随后进行β-消除过程。