1-(1-azidoprop-2-en-2-yl)benzene | 128318-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-azidoprop-2-en-2-yl)benzene
• 英文别名: (3-azidoprop-1-en-2-yl)benzene；1-Azido-2-phenyl-propen-(2)；3-Azidoprop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 128318-85-4
• 化学式: C₉H₉N₃
• 分子量: 159.191
• InChiKey: VUFGYYQSWYLPRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-azidoprop-2-en-2-yl)benzene 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-phenyl-2-tosylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  铜催化好氧氧化裂解磺酰肼与1,1-二取代烯烃的未应变碳-碳键

  摘要：

  烷氧基自由基介导的碳-碳键裂解已成为补充传统离子型转化的有力策略。然而，由烷基自由基和双氧结合产生的烷氧基自由基中间体引发的碳-碳裂解反应是稀缺的，并且发展不充分。本文中，我们报道了由烷基自由基和双氧生成的烷氧基自由基，介导了1,1-二取代烯烃的氧磺酰化作用的未应变碳-碳键的选择性裂解，可轻松获得各种有价值的β-酮砜。机理实验表明，烷氧基自由基中间体可能随后参与区域选择性β断裂反应，并进行了初步计算研究，以详细解释CC键断裂的区域选择性。值得注意的是，该策略已成功应用于构建不易获得的具有建筑吸引力的分子。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000549
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 sodium azide 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 1-(1-azidoprop-2-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  实际的区域和立体选择性叠氮化和末端烯烃的胺化

  摘要：

  对于广泛用于各种合成中的含氮烯丙基化合物的开发，快速发展和高效生产引起了极大的兴趣。这项工作报告了通过高效，新的一锅法合成的各种烯丙基叠氮化物和烯丙基胺，该方法采用容易获得的末端烯烃作为起始原料。该方法在无金属条件下具有高度的区域选择性和立体选择性，可提供线性（E）异构体。这个过程可以耐受包括卤素分子在内的几个官能团。它通常用于叠氮化物和胺亲核试剂；并且，以高收率获得加合物。

  DOI：

  10.1039/c8ob02734j

文献信息

• Palladium(0)-catalyzed azidation of allyl esters with trimethylsilyl azide
  作者：M. Safi、R. Fahrang、D. Sinou

  DOI：10.1016/0040-4039(90)87025-u

  日期：1990.1

  Palladium(0)-catalyzed reaction of allyl esters with trimethylsilyl azide gives, under anhydrous conditions, the corresponding allyl azides.

  烯丙基酯与三甲基甲硅烷基叠氮化物的钯（0）催化反应在无水条件下产生相应的烯丙基叠氮化物。
• Highly selective hydrosilylation of equilibrating allylic azides
  作者：Ruzhang Liu、Zhen Wei、Juan Wang、Yongmei Liu、Huaiguo Xue

  DOI：10.1039/d0cc01316a

  日期：——

  The Pt-catalyzed hydrosilylation of equilibrating allylic azides is reported. The reaction provides only one out of four possible hydrosilylation products in good yields and with very high chemoselectivity (alk-1-ene vs. alk-2-ene), regioselectivity (linear vs. branched), and excellent functional group tolerance.

  报道了平衡的烯丙基叠氮化物的Pt催化的氢化硅烷化。该反应仅以良好的收率提供了四种可能的氢化硅烷化产物中的一种，并且具有非常高的化学选择性（烷-1-烯对烷-2-烯），区域选择性（直链对支链）和出色的官能团耐受性。
• 一种3-叠氮基丙硅烷的合成方法
  申请人：扬州大学

  公开号：CN111153924B

  公开（公告）日：2022-06-03

  本发明公开了一种3‑叠氮基丙硅烷的合成方法，首先是通过烯丙基溴来合成烯丙基叠氮，由于烯丙基叠氮在室温条件容易发生[3，3]重排反应，因此得到的是一组叠氮分别在烯丙基两端的混合物。然后，在Karstedt’s催化剂(0.25mol％)作用下，有机溶剂作为溶剂，二甲基苯硅烷(4 equiv)或者其它硅烷试剂作为硅源与烯丙基叠氮混合物发生选择性反应，利用末端烯烃和中间烯烃发生氢硅化反应的速率差异，结合[3，3]重排反应可以选择性地得到3‑叠氮基丙硅烷化合物。
• A Cascade Reaction of Cinnamyl Azides with Acrylates Directly Generates Tetrahydro-Pyrrolo-Pyrazole Heterocycles
  作者：Angela S. Carlson、En-Chih Liu、Joseph J. Topczewski

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00535

  日期：2020.5.1

  Developing reactions to generate complex and modular building blocks in a concise and direct fashion remains a contemporary synthetic challenge. This work describes a stereoselective cascade reaction between allylic azides and acrylates that directly generates tetrahydro-pyrrolo-pyrazole ring systems. These products contain up to four contiguous stereocenters, two of which may be tetrasubstituted carbon

  发展反应以简洁，直接的方式生成复杂的模块化构建模块仍然是当代的综合挑战。这项工作描述了烯丙基叠氮化物和丙烯酸酯之间的立体选择性级联反应，该反应直接生成四氢-吡咯并-吡唑环系统。这些产物包含多达四个连续的立体中心，其中两个可以是连接至氮原子的四取代的碳原子。提供了30多个示例，平均分离产率为71％（范围从40％到94％）。该反应易于规模化以使用多于一克的起始原料，并且产物可以容易地多样化。
• One-pot sequential and cascade formation of triazoles via palladium catalysed azide capture-1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Mihaly Gardiner、Ronald Grigg、Markus Kordes、Visuvanathar Sridharan、Nigel Vicker

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00737-2

  日期：2001.9

  The development of cascade and sequential processes comprising the formation of allylic azides, from aryl/heteroaryl/vinyl halides, allene and sodium azide, by palladium catalysed anion capture, and cyclisation–anion capture, followed by 1,3-dipolar cycloaddition gives rise to a variety of new triazoles in good yield.

  级联和顺序过程的发展，包括由钯/芳烃/芳基/杂芳基/乙烯基卤化物，丙二烯和叠氮化钠形成的烯丙基叠氮化物，通过钯催化的阴离子捕获，以及环化-阴离子捕获，然后进行1,3-偶极环加成反应各种新型三唑的收率很高。