N-苄基-2-苯基-2-丙烯-1-胺 | 123974-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-2-苯基-2-丙烯-1-胺
• 英文名称: N-benzyl-2-phenylprop-2-en-1-amine
• CAS: 123974-18-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N
• 分子量: 223.318
• InChiKey: ZBOCYWNFIZDEDF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-2-苯基-2-丙烯-1-胺 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 n-苄基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  2-Arylallyl as a new protecting group for amines, amides and alcohols

  摘要：

  含有2-芳基烯丙基的胺、酰胺和醚可以通过叔丁基锂选择性且容易地进行脱保护。这一转化过程可能涉及苯乙烯基部分的车尾化反应，随后进行β-消除过程。

  DOI：

  10.1039/b414966a
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-[(4-氯苯基)甲基]-1,2,4-噻二唑-5-基]-N-[2-(2,4-二氯苯基)乙基]哌啶-4-甲酰胺 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium bromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 27.75h， 生成 N-苄基-2-苯基-2-丙烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Anderson, Arthur G.; Jewell, Richard A., Gazzetta Chimica Italiana, 1989, vol. 119, # 2, p. 81 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 2-((二氟甲基)磺酰基)苯并[d]噻唑 在 三乙烯二胺 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 对甲苯异氰酸酯 、 N-苄基-2-苯基-2-丙烯-1-胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  可见光促进三组分串联反应合成二氟甲基化恶唑烷-2-亚胺

  摘要：

  通过可见光促进芳基烯丙胺、2-BTSO2CF2H（BT = 苯并噻唑）和异氰酸酯的三组分串联反应，开发了一种有效的合成方法来实现二氟甲基化恶唑烷-2-亚胺。该方法反应条件温和，官能团耐受性好，反应机理已通过实验证实，并通过量子化学计算解释。

  DOI：

  10.1039/d0ra04729e

文献信息

• Reversal of polarity by catalytic SET oxidation: synthesis of azabicyclo[<i>m</i>.<i>n</i>.0]alkanes <i>via</i> chemoselective reduction of amidines
  作者：Kirana Devarahosahalli Veeranna、Kanak Kanti Das、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/d1ob00416f

  日期：——

  A one-pot catalytic method has been developed for the stereoselective synthesis of cyclopropane-fused cyclic amidines using CuBr2/K2S2O8 as an efficient single electron transfer (SET) oxidative system. The generality of this mild method is demonstrated with a wide variety of substrates to furnish pharmaceutically important amidines containing aza-bicyclic and novel aza-tricyclic frameworks in very

  使用CuBr 2 /K 2 S 2 O 8作为有效的单电子转移（SET）氧化体系，开发了一种用于立体选择性合成环丙烷稠合环脒的单锅催化方法。这种温和方法的普遍性通过多种底物得到证明，以非常好的收率提供含有氮杂-双环和新型氮杂-三环骨架的药学上重要的脒。将环脒化学选择性还原为 2-/3-氮杂双环[ m . n .0]烷烃和八氢吲哚已使用 NaBH 4 /I 2开发试剂系统。化学选择性还原脒官能团的合成范围已在基于亚氨基糖的 (±)-表喹酰胺类似物的立体选择性合成中得到例证。
• Copper-Catalyzed Cyclization/aza-Claisen Rearrangement Cascade Initiated by Ketenimine Formation: An Efficient Stereocontrolled Synthesis of α-Allyl Cyclic Amidines
  作者：Hua-Dong Xu、Zhi-Hong Jia、Ke Xu、Mei Han、Sai-Nan Jiang、Jing Cao、Jia-Cheng Wang、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1002/anie.201405331

  日期：2014.8.25

  and convenient synthesis of α‐allyl cyclic amidines has been achieved by applying a novel cascade reaction. Copper(I)‐mediated in situ N‐sulfonyl ketenimine formation from the reaction of a terminal alkyne with sulfonyl azide is followed by an intramolecular nucleophilic attack on the central carbon atom by an allylic tertiary amine, and then an aza‐Claisen rearrangement takes place through a chair

  通过应用新型的级联反应，可以高效，方便地合成α-烯丙基环状am。末端炔烃与磺酰叠氮化物反应生成的铜（I）介导的原位N-磺酰基酮亚胺形成，随后是烯丙基叔胺对中心碳原子的分子内亲核攻击，然后发生氮杂-克莱森重排通过椅子过渡态为标题的am提供完全的立体控制。
• Oxy-Alkylation of Allylamines with Unactivated Alkyl Bromides and CO₂ via Visible-Light-Driven Palladium Catalysis
  作者：Liang Sun、Jian-Heng Ye、Wen-Jun Zhou、Xin Zeng、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01079

  日期：2018.5.18

  A selective oxy-alkylation of allylamines with unactivated alkyl bromides and CO2 via visible-light-driven palladium catalysis is reported. The commercially available Pd(PPh3)4 is used as the sole catalyst in this three-component reaction. A variety of tertiary, secondary, and primary alkyl bromides undergo reactions to generate important 2-oxazolidinones in high yields and selectivity. The mild reaction

  报道了通过可见光驱动的钯催化用未活化的烷基溴和CO 2对烯丙胺的选择性氧烷基化。在该三组分反应中，将市售的Pd（PPh 3）4用作唯一的催化剂。各种叔，仲和伯烷基溴经过反应生成高产率和高选择性的重要2-恶唑烷酮。温和的反应条件，易于扩展和易于衍生的产品为有机合成和药物化学的应用提供了巨大的潜力。
• A Convenient Method for the Synthesis of β,γ-Unsaturated Amines from Alkenes via α,β-Unsaturated Diphenylsulfonium Salts
  作者：Hiroyuki Yamanaka、Jun-ichi Matsuo、Asahi Kawana、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2003.626

  日期：2003.7

  1,1-Disubstituted and trisubstituted alkenes were converted into the corresponding β,γ-unsaturated amines 4 via three steps: the initial formation of α,β-unsaturated diphenylsulfonium triflates 2 from alkenes and diphenyl(trifluoromethanesulfonyloxy)sulfonium trifluoromethanesulfonate (1), followed by double bond migration of 2 to β,γ-unsaturated sulfonium triflates 3 with primary or secondary amines

  1,1-二取代和三取代烯烃通过三个步骤转化为相应的 β,γ-不饱和胺 4：由烯烃和二苯基（三氟甲磺酰氧基）锍三氟甲磺酸盐（1）初步形成 α,β-不饱和二苯锍三氟甲磺酸盐 2，然后通过 2 与伯胺或仲胺的双键迁移至 β,γ-不饱和锍三氟甲磺酸盐 3，以及 3 与这些胺的连续亲核取代。
• 含CF2的2-噁唑啉酮类化合物及其制备方法
  申请人：四川大学

  公开号：CN107556261B

  公开（公告）日：2021-03-02

  本发明提供了一种将二氟烷基化反应和二氧化碳的活化结合起来，在光催化下，可温和且高效的合成一系列含CF2的2‑噁唑啉酮类化合物的方法。本发明方法具有很好的官能团兼容性差和广泛的底物范围等优点，可为相关药物的研发和应用提供非常坚实的基础。