ethyl (1S,3S,4R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate | 134984-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,3S,4R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate
• 英文别名: (1S,3S,4R)-ethyl 2-((R)-1-phenylethyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate
• CAS: 134984-64-8
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂
• 分子量: 285.386
• InChiKey: GFFCSDRCCRGJKW-XBVQOTNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,3S,4R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 水 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC-CARBAMOYLPYRIDONE COMPOUNDS AND THEIR PHARMACEUTICAL USE
  [FR] COMPOSÉS DE CARBAMOYLPYRIDONE POLYCYCLIQUES ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE

  摘要：

  披露了用于治疗人类免疫缺陷病毒（HIV）感染的化合物。这些化合物具有以下式（I）：包括立体异构体和其药用可接受的盐，其中R1、X、W、Y1、Y2、Ζ1和Z4如本文所定义。还披露了与这些化合物的制备和使用相关的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2014100323A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 ethyl (1S,3S,4R)-2-[(1R)-1-phenylethyl]-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL, HETEROARYL, AND HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS ARYLE, HÉTÉROARYLE, ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  公开号：

  WO2017035353A8

文献信息

• SUBSTITUTED 2-AZABICYCLES AND THEIR USE AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20160075696A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention is directed to compounds of Formula I: Methods of making the compounds of Formula I are also described. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula I. Methods of using the compounds of the invention are also within the scope of the invention.

  本发明涉及式I的化合物：还描述了制备式I化合物的方法。该发明还涉及包含式I化合物的药物组合物。使用本发明化合物的方法也在本发明的范围内。
• Efficient Synthesis of Structurally Diverse Diazabicycloalkanes: Scaffolds for Modular Dipeptide Mimetics with Tunable Backbone Conformations
  作者：Wolfgang Maison、Daniel C. Grohs、Alexander H. G. P. Prenzel

  DOI：10.1002/ejoc.200300700

  日期：2004.4

  be easily converted into a number of dipeptide mimetics with defined and variable stereochemistry and a number of different amino acid side chains. The backbone dihedral angles within these dipeptide mimetics can be tuned by varying the stereochemistry and the ring sizes of the diazabicycloalkane scaffold. The syntheses of conformationally constrained dipeptide analogues in four to five steps are presented

  报道了基于二氮杂双环烷烃支架的新型二肽模拟物的立体选择性合成。该路线从双（羟基化）并在 N 端与第二个氨基酸偶联的对映异构纯氮杂双环烯烃 1 开始。反应序列的关键步骤是氧化裂解所得二肽 5 以得到高度官能化的二氮杂双环烷烃 6，它可以很容易地转化为许多具有确定和可变立体化学和许多不同氨基酸侧链的二肽模拟物。这些二肽模拟物中的骨架二面角可以通过改变二氮杂双环烷烃支架的立体化学和环大小来调整。介绍了四到五个步骤中构象受限二肽类似物的合成。随着二肽模拟物 19a-c 的合成，引入了用于将二氮杂双环烷烃与其他功能性分子（如标记物或固相）缀合的合适的接头部分，使这些化合物成为模块化二肽模拟物，可能会在组合化学中用作模块化配体或固相附着支架。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Short and Efficient Synthesis of Diazabicycloalkane Dipeptide Mimics
  作者：Wolfgang Maison、Daniela Küntzer、Daniel Grohs

  DOI：10.1055/s-2002-34901

  日期：——

  A new synthetic route to enantiomerically pure diazabicycloalkanes is reported. Key step of this synthesis is an oxidative cleavage of azabicycloalkene precursors that are synthesized in enantiomerically pure form via aza-Diels-Alder reaction. A range of diazabicycloalkanes with different amino acid side chains have been synthesized and their structure has been elucidated by NMR analysis.

  报告了一种获得对映体纯的重氮杂双环烷烃的新合成路线。该合成的关键步骤是氮杂双环烯前体的氧化裂解，通过氮杂-Diels-Alder 反应合成对映体纯的氮杂双环烯。我们合成了一系列具有不同氨基酸侧链的二氮杂双环烷，并通过核磁共振分析阐明了它们的结构。
• OPTICALLY ACTIVE CROSSLINKED CYCLIC SECONDARY AMINE DERIVATIVE
  申请人：Sumitomo Dainippon Pharma Co., Ltd.

  公开号：US20210024547A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention relates to the compound of formula (I) wherein p is 1 or 2, R 1 is —CF 3 or the like, R 2a , R 2b , R 3a , and R 3b are hydrogen atom or the like, X is —C(═O)—or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which has an antitumor effect by inhibiting the binding between a MLL fusion protein that is infused with AF4, AF9, or the like, which is a representative fusion partner gene causing MLL leukemia, and menin.

  本发明涉及式（I）化合物，其中p为1或2，R1为—CF3或类似基团，R2a、R2b、R3a和R3b为氢原子或类似基团，X为—C(═O)—或类似基团，或其药学上可接受的盐。该化合物通过抑制与AF4、AF9或类似的代表性融合伴侣基因引起的MLL白血病的MLL融合蛋白与menin之间的结合而具有抗肿瘤效果。
• A short stereoselective synthesis of disubstituted cyclic amino acids
  作者：Wolfgang Maison、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01267-4

  日期：2002.8

  A new synthetic route to enantiomerically pure disubstituted derivatives of cyclic amino acids is reported. Key step of this synthesis is an oxidative cleavage of azabicycloalkene precursors that are synthesized in enantiomerically pure form via aza-Diels–Alder reaction. A range of different disubstituted pipecolic acid derivatives has been synthesized and their structure has been evaluated by X-ray

  报道了对映体纯的环氨基酸的双取代衍生物的新合成途径。该合成的关键步骤是对氮杂双环烯前体的氧化裂解，该对映体是通过aza-Diels-Alder反应以对映体纯净形式合成的。已经合成了多种不同的二取代的哌酸衍生物，并且已经通过X射线分析对其结构进行了评估。