2,3-dioxabicyclo[2,2,2]oct-5-ene | 6671-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2,3-dioxabicyclo[2,2,2]oct-5-ene
• 英文别名: 2,3-dioxabicyclo<2.2.2>oct-5-ene；5,6-dioxabicyclo<2.2.2>octene-2；2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-ene；5,6-dioxabicyclo[2.2.2]oct-2-ene；3,6-epiperoxycyclohexene；3,6-Epidioxycyclohexen
• CAS: 6671-70-1
• 化学式: C₆H₈O₂
• 分子量: 112.128
• InChiKey: AHUADBUKFJZUTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dioxabicyclo[2,2,2]oct-5-ene 在 硫脲 作用下， 生成 (1S,4R)-Cyclohex-2-ene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  IRA-200树脂负载的铂（II）络合物，用于烯烃的光氧化

  摘要：

  环金属化的铂（II）4,6-二苯基-2,2'-联吡啶配合物负载在市售的阳离子交换树脂（Amberlite IRA-200）上。光物理和ESR的测定表明，组合的光敏体系能够在可见光区域照射光时以高量子产率产生单线态氧。负载在IRA-200树脂上的铂（II）络合物是稳定的，并且以环境友好的方式发生光氧化。只需要简单的过滤就可以回收昂贵的金属催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.03.148
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 在 双氧水 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以40%的产率得到2,3-dioxabicyclo[2,2,2]oct-5-ene
  参考文献：
  名称：

  过氧化氢与双（三氟乙酰氧基碘）苯瞬态生成四氧化氢：一种用于有机合成的单线态氧化学发生器

  摘要：

  过氧化氢与双（三氟乙酰氧基碘）苯反应生成的四氧化氢分解生成单线态分子氧。通过 [4+2] 环加成和烯反应在有机溶剂中氧化典型的有机底物已在制备规模上进行。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39889

文献信息

• Singlet Oxygen Generation from a Water-Soluble Hypervalent Iodine(V) Reagent AIBX and H₂O₂: An Access to Artemisinin
  作者：Hui-Jie Shen、Ze-Nan Hu、Chi Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00596

  日期：2022.3.18

  hypervalent iodine(V) reagent developed by our group. The generation of 1O2 was confirmed by the following results: (1) capture of 1O2 with the sodium salt of anthracene-9,10-bis(ethanesulfonate) produced the corresponding endoperoxide and (2) TEMPO (2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy) produced by the oxidation of 2,2,6,6-tetramethylpiperidine with 1O2 generated using the AIBX/H2O2 system was detected

  在此，我们报告了一种通过用 AIBX处理 H 2 O 2化学生成1 O 2的有效方法，AIBX 是我们小组开发的一种高水溶性、台式稳定、可回收的高价碘 (V) 试剂。1 O 2的产生由以下结果证实：(1)用蒽-9,10-双(乙磺酸)钠盐捕获1 O 2产生相应的内过氧化物和 (2) TEMPO (2,2, 6,6-四甲基-1-哌啶氧基）由使用 AIBX/H 2 O 2生成的1 O 2氧化 2,2,6,6-四甲基哌啶生成通过电子自旋共振光谱检测系统。为了说明这种方法在有机合成中的潜在用途，我们使用 AIBX/H 2 O 2系统进行1 O 2的典型反应：[2 + 2]/[4 + 2] 环加成、申克烯反应和杂原子氧化反应，以高产率提供相应的产物。此外，我们利用该方法合成了抗疟药青蒿素。最后，我们证明了 AIBX 可以在反应后通过包括萃取和去除水的后处理来再生，以获得 AIBX 的前体，然后可以将其重新氧化。
• Continuous Endoperoxidation of Conjugated Dienes and Subsequent Rearrangements Leading to C–H Oxidized Synthons
  作者：Juliana M. de Souza、Timothy J. Brocksom、D.Tyler McQuade、Kleber T. de Oliveira

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01307

  日期：2018.8.3

  We have investigated the continuous flow photooxidation of several conjugated dienes and subsequent rearrangement using a practical and safe continuous-flow homemade engineered setup. End-to-end approaches involving endoperoxidation, Kornblum–DeLaMare rearrangement, and additional rearrangements are comprehensively detailed with optimization, scope, and scale-up to obtain useful hydroxyenones, furans

  我们已经研究了几种共轭二烯的连续流光氧化和随后使用实用且安全的连续流自制工程装置进行的重排。端到端的方法涉及内过氧化物氧化，Kornblum-DeLaMare重排以及其他重排，并通过优化，范围和扩大规模进行了详细说明，以获得有用的羟基烯酮，呋喃和1,4-二羰基结构单元。
• [EN] Substituted urea-octatydroindols as antagonists of melanin concentrating hormone receptor 1 (MCH1R)<br/>[FR] UREE-OCTAHYDROINDOLES SUBSTITUES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR 1 DE L'HORMONE CONCENTRANT LA MELANINE (MCH1R)
  申请人：BIOVITRUM AB

  公开号：WO2005051381A1

  公开（公告）日：2005-06-09

  The invention relates to compounds of the general formula (I) wherein R0, R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8, R9, Ar, and X are as defined in the description, or a pharmaceutically acceptable salt, hydrates, geometrical isomers, racemates, tautomers, optical isomers, N-oxides and prodrug forms thereof. The compounds may be used for the treatment or prophylaxis of disorders related to the MCH1R receptor and for modulation of appetite. The invention also relates to such use as well as to pharmaceutical formulations comprising a compound of formula (I).

  该发明涉及通式（I）的化合物，其中R0、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、Ar和X如描述中所定义，或其药学上可接受的盐、水合物、几何异构体、消旋体、互变异构体、光学异构体、N-氧化物及其前药形式。这些化合物可用于治疗或预防与MCH1R受体相关的疾病，并用于调节食欲。该发明还涉及该用途以及包含通式（I）化合物的药物配方。
• Synthesis and Chemistry of 2,3-Dioxabicyclo[2.2.2]octane-5,6-diols
  作者：Peter Valente、Thomas D. Avery、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo8020506

  日期：2009.1.2

  1,4-Disubstituted 2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-enes were dihydroxylated with osmium tetroxide to yield diols anti to the peroxide linkage in a highly selective manner. Reduction of the peroxide bond furnished cyclohexane-1,2,3,4-tetraols with toxocarol relative stereochemistry in excellent yield. This new methodology was employed to synthesize the natural product (1S,2R,3S,4R,5R)-2-methyl-5-(propa

  用四氧化将1，4-二取代的2，3-二氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯二羟基化，以高度选择性的方式产生抗过氧化物键合的二醇。过氧化物键的还原提供了具有相对产率的甲苯甲酚相对立体化学的环己烷-1,2,3,4-四醇。该新方法用于合成天然产物（1 S，2 R，3 S，4 R，5 R）-2-甲基-5-（丙-2-基）环己烷-1,2,3,4- （R的短序列中的tetrol（1））-α-水芹烯。此外，在研究2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷-5,6-二醇的化学过程中，发现了迄今未知的重排，其对于合成1,4-二羰基包括光学富集的合成子具有广泛的适用性。 。还报道了适用于这种重排的广泛的机械研究。
• Enhancement in facial selectivity of a plane nonsymmetric double bond induced by a conjugating methoxycarbonyl group
  作者：Remo Gandolfi、Mirko Sarzi Amade、Augusto Rastelli、Marisa Bagatti、Dino Montanari

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02176-0

  日期：1996.1

  Introduction of a methoxycarbonyl group on the plane nonsymmetric double bond of 2,3-dioxa and 2,3-oxaza bicyclo[2.2.2]oct-5-enes brought about a clear-cut increase in syn selectivity of their reactions with 1,3-dipoles.

  在2,3-二氧杂和2,3-氧杂双环[2.2.2] oct-5-enes的平面非对称双键上引入甲氧羰基可明显提高其与1的反应的同构选择性。 3偶极子。

表征谱图