10,11,13,14,16,17,19,20,22,23-decahydrodibenzo[q,s][1,4,7,10,13,16]hexaoxacycloicosine | 41051-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 10,11,13,14,16,17,19,20,22,23-decahydrodibenzo[q,s][1,4,7,10,13,16]hexaoxacycloicosine
• 英文别名: biphenyl-20-crown-6；2,5,8,11,14,17-hexaoxatricyclo<22.4.0.0^18,23>octacosa-18,20,22,24,26,28-hexaene；8,11,14,17,20,23-Hexaoxatricyclo[22.4.0.02,7]octacosa-1(28),2,4,6,24,26-hexaene
• CAS: 41051-91-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₆
• 分子量: 388.461
• InChiKey: DPHGPNHOZBJNDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-64 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  565.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,11,13,14,16,17,19,20,22,23-decahydrodibenzo[q,s][1,4,7,10,13,16]hexaoxacycloicosine 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6,7,9,10,12,13,15,16,18,19-decahydro-2,23-dimethyldibenzo<1,4,7,10,13,16>hexaoxacycloeicosin
  参考文献：
  名称：

  具有聚合中性结合位点的冠醚：六氟磷酸叔丁基铵的合成和络合

  摘要：

  研究了冠醚腔附近的取代基对冠醚与叔丁基铵盐配合物稳定性的影响。通过2-乙酰基间苯二酚（1）与聚乙二醇二甲苯磺酸酯的反应，然后对乙酰基进行修饰，可以制备具有环内供体取代基（2-4）的冠醚。通过2,2'-二羟基-1,1'-联苯与聚乙二醇二甲苯磺酸酯的反应，合成了在冠醚0原子平面之上和之下具有取代基的冠醚。5，5′-二甲基-1，1′-联苯冠醚（6）的氯甲基化得到4，4′-双（氯甲基）-1，1′-联苯冠醚（10）。3,3'-二取代-1,1'13–24）是通过3,3'-diallyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-biphenyl（12）与聚乙二醇二甲苯磺酸盐的反应合成的。用氢化钠将13的烯丙基异构化为丙烯-1-基。的臭氧分解13和14，得到相应的二醛（15和18，其被转换成其它3,3'-二取代的联苯基-20-冠-6衍生物（RCH）2 COOMe，CH 2 COOH，CH 2 OH，CH

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98941-0
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 54.17h， 生成 10,11,13,14,16,17,19,20,22,23-decahydrodibenzo[q,s][1,4,7,10,13,16]hexaoxacycloicosine
  参考文献：
  名称：

  Chiral biphenyl bis(crown ethers): synthesis and resolution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a013

文献信息

• Slow complexation rates of crown ethers: what's taking so long?
  作者：Julius. Rebek、S. V. Luis、L. R. Marshall

  DOI：10.1021/ja00276a054

  日期：1986.8

  /Ma In the latter, octahedral Pt(IV) complex the formerly trans orientation of the carbon ligands has changed to a cis arrangement. IH NMR studies have revealed that the flat p-tolyl group is fixed in a position perpendicularly to the N-Pt-N axis. The mechanistic aspects of oxidative addition reactions of X2 and alkyl and aryl iodides to PtX(NCN) complexes are currently investigated.

  /Ma 在后者中，八面体 Pt(IV) 络合物之前的碳配体的反式取向已变为顺式排列。1H NMR 研究表明，平坦的对甲苯基固定在垂直于 N-Pt-N 轴的位置。目前正在研究 X2 和烷基碘和芳基碘与 PtX(NCN) 配合物的氧化加成反应的机理。
• Molecular and crystal structure of crown ethers containing biphenyl fragment
  作者：Svetlana V. Shishkina、Oleg V. Shishkin、Ruslan Ya. Grygorash、Alexander V. Mazepa、Ildar M. Rakipov、Viktor V. Yakshin、Sergei A. Kotlyar、Gerbert L. Kamalov

  DOI：10.1016/j.molstruc.2006.08.021

  日期：2007.4

  conformation of the cyclic polyethers’ 1 – 4 aliphatic part is additionally stabilized by the intramolecular C H ⋯ O hydrogen bonds, and the conformation of the biphenyl fragment in all compounds 1 – 4 stays practically the same and is stipulated mainly by the repulsion between the ortho , ortho ′-oxygen atoms as well as steric interaction of the C H fragment of the aromatic ring and the closest to it methylene

  摘要 实验（IR、UV 和 1 H NMR 光谱、质谱和 X 射线晶体学）和理论（使用 B3LYP 泛函和 cc-pVDZ 基组的从头算量子化学方法）研究的分子和2,2'-联苯-14-冠-4(1)、-17-冠-5(2)、-20-冠-6(3)和双-(2,2'-联苯)-的晶体结构28-crown-8 ( 4 ) 进行了讨论。大环的增加导致从其冠状构象转移到船形并遵循椅子状构象。环状聚醚 1 – 4 脂肪族部分的构象还通过分子内 CH ⋯ O 氢键稳定，所有化合物 1 – 4 中联苯片段的构象几乎保持不变，主要由正交 , 邻'-氧原子以及芳环的CH片段和最接近它的亚甲基的空间相互作用。冠醚在晶体中的 1-4 分子堆积是由联苯苯环和大杂环的平行取向趋势定义的。
• A Strategy for Controlling the Central Torsion Angle in Biphenyl-Based Molecular-Scale Bridges
  作者：Andrew C. Benniston、Anthony Harriman、Pritesh V. Patel、Craig A. Sams

  DOI：10.1002/ejoc.200500550

  日期：2005.11

  also on ionic strength. In particular, the photophysical properties of the polyether are sensitive to the torsion angle around the central connector in the biphenyl group. This approach, therefore, could be used to systematically vary the dihedral angle for biphenyl-based molecular-scale bridges. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  描述了基于 2,2'-联苯单元的一系列冠醚配体 (C4-C6) 的合成。在串联中，连接两个氧原子的聚醚链的长度逐渐增加。这些聚醚在乙腈溶液中具有适度的荧光，但这种发射在加入各种碱金属阳离子后会部分猝灭。用 MClO4 (M = Li+, Na+) 或 KPF6 进行的荧光分光滴定表明，与冠醚 C4-C6 的结合涉及形成 1:1 的阳离子/配体复合物。所得复合物的几何形状取决于结合阳离子的性质以及离子强度。特别是，聚醚的光物理特性对联苯基团中心连接器周围的扭转角敏感。因此，这种方法，可用于系统地改变基于联苯的分子级桥的二面角。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• Rebek, J.; Wattley, R. V., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 749 - 751
  作者：Rebek, J.、Wattley, R. V.

  DOI：——

  日期：——
• REINHOUDT D. N.; JONG F. DE; TOMASSEN H. P. M., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 22, 2067-2070
  作者：REINHOUDT D. N.、 JONG F. DE、 TOMASSEN H. P. M.

  DOI：——

  日期：——