ethyl (E)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate | 91348-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)-2-propenoate；cis-Ethyl-α-brom-4-nitro-cinnamat；cis-α-Brom-p-nitro-zimtsaeure-aethylester；α-bromo-4-nitro-cis-cinnamic acid ethyl ester；α-Brom-4-nitro-cis-zimtsaeure-aethylester
• CAS: 91348-52-6
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO₄
• 分子量: 300.109
• InChiKey: PTBCCMHYVZCPKC-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 熔点：
  93 °C
• 沸点：
  364.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.565±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate 、 二[三氟甲基]汞 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl (Z)-3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate 、 ethyl (E)-3-(4-nitrophenyl)-2-(trifluoromethyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethylation of Alkenyl Bromides and Iodides (Including 5-Iodouracils) with (CF₃)₂Hgand Cu (“Trifluoromethylcopper”)¹

  摘要：

  [GRAPHIC]Bromo- and iodoalkenes undergo trifluoromethylation efficiently in DMA with "CF3Cu" generated from (CF3)(2)Hg and Cu. Variable stereochemical inversion is observed with substrates having a gem-carbonyl group. Substrates having gem-hydrogen, -alkyl, or -alkenyl groups give products with stereochemical retention.

  DOI：

  10.1021/jo062544a
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 乙醇 作用下， 生成 ethyl (E)-2-bromo-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Mueller, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1882, vol. 212, p. 129

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new route to α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters
  作者：Xingang Zhang、Feng-Ling Qing、Yonggang Yang、Jiang Yu、Xiang-Kai Fu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00279-3

  日期：2000.4

  The treatment of α-bromo-α,β-unsaturated esters with FSO2CF2CO2Me and CuI in DMF/HMPA constitutes a new synthetic scheme for the preparation of α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters.

  在DMF / HMPA中用FSO 2 CF 2 CO 2 Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯构成了制备α-三氟甲基-α，β-不饱和酯的新合成方案。
• α-Hypervalent Iodine Functionalized Phosphonium and Arsonium Ylides and Their Tandem Reaction as Umpolung Reagents
  作者：Zhizhen Huang、Xiaochun Yu、Xian Huang

  DOI：10.1021/jo026077i

  日期：2002.11.1

  iodine functionalized phosphonium and arsonium ylides 2 can be used as umpolung ylides to react with nucleophiles to give alpha-heteroatom substituted ylides 4 in good yields. The nucleophilic substitution-Wittig tandem reaction of 2 can occur smoothly to provide an efficient method for the synthesis of (Z)-alpha-halo-alpha,beta-unsaturated enoates or enones 6, stereoselectively.

  可以将α-高价碘官能化的nium和son的叶立德2用作化合物基的叶立德与亲核试剂反应，以高收率得到α-杂原子取代的叶立德4。2的亲核取代-维蒂希串联反应可以顺利进行，从而为立体选择性地合成（Z）-α-卤代-α，β-不饱和烯酸酯或烯酮6提供了一种有效的方法。