cis-1,4-diethoxy-2-cyclohexene | 90786-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-1,4-diethoxy-2-cyclohexene
• 英文别名: (3S,6R)-3,6-diethoxycyclohexene
• CAS: 90786-01-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: WEBGHMJGXDZMHT-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  HEPTYLMAGNESIUM BROMIDE 、 cis-1,4-diethoxy-2-cyclohexene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂铜催化不对称烯丙基烷基化反应惰性内消旋二醚的去对称化

  摘要：

  我们使用格氏试剂开发了一种高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性的铜催化惰性内消旋二醚去对称化反应。此外，以前难以获得的位阻有机金属试剂是在与宽仲烷基格氏试剂的反应中实现的。最后，详细的控制实验和密度泛函理论计算表明，在不存在原位生成的烯丙基溴中间体的情况下，内消旋二醚的去对称化利用了直接的抗-S N 2'途径。接下来的氧化加成是关键的速率决定和对映选择性决定步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01972
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 乙醇 在 palladium diacetate 、 甲烷磺酸 、 对苯醌 作用下， 反应 3.0h， 以72%的产率得到cis-1,4-diethoxy-2-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  Stereo- and regioselective palladium-catalyzed 1,4-dialkoxylation of conjugated dienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a016

文献信息

• Bäckvall, Jan-E.; Hopkins, R. Bruce; Grennberg, Helena, Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 13, p. 5160 - 5166
  作者：Bäckvall, Jan-E.、Hopkins, R. Bruce、Grennberg, Helena、Mader, Mary M.、Awasthi, Alok K.

  DOI：——

  日期：——
• Barluenga, Jose; Perez-Prieto, Julia; Asensio, Gregorio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 4, p. 629 - 633
  作者：Barluenga, Jose、Perez-Prieto, Julia、Asensio, Gregorio

  DOI：——

  日期：——
• BACKVALL, JAN-E.;VAGBERG, JAN O., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5695-5699
  作者：BACKVALL, JAN-E.、VAGBERG, JAN O.

  DOI：——

  日期：——
• Stereo- and regioselective palladium-catalyzed 1,4-dialkoxylation of conjugated dienes
  作者：Jan E. Baeckvall、Jan O. Vaagberg

  DOI：10.1021/jo00259a016

  日期：1988.11
• 10.1021/acs.orglett.4c01972
  作者：Li, Jun、Wang, Yu、Wang, Yan、Zhai, Lianjie、Huang, Junrong、Song, Lijuan、You, Hengzhi、Chen, Fen-Er

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01972

  日期：——

  We have developed a highly regio-, diastereo-, and enantioselective Cu-catalyzed desymmetrization of inert meso-diethers using Grignard reagents. Moreover, previous inaccessible sterically hindered organometallic reagents are realized in the reaction with broad secondary alkyl Grignard reagents. Finally, detailed control experiments and density functional theory calculations revealed the desymmetrization

  我们使用格氏试剂开发了一种高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性的铜催化惰性内消旋二醚去对称化反应。此外，以前难以获得的位阻有机金属试剂是在与宽仲烷基格氏试剂的反应中实现的。最后，详细的控制实验和密度泛函理论计算表明，在不存在原位生成的烯丙基溴中间体的情况下，内消旋二醚的去对称化利用了直接的抗-S N 2'途径。接下来的氧化加成是关键的速率决定和对映选择性决定步骤。