6-allyl-1H-indole | 243972-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-allyl-1H-indole
• 英文别名: 6-prop-2-enyl-1H-indole
• CAS: 243972-28-3
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: BHVKRUZGRCNVDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-allyl-1H-indole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-6-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2,6,7-三取代的炔丙基吲哚的合成

  摘要：

  带有一个以上异戊烯基或反向异戊烯基的炔丙基吲哚生物碱具有多种生物活性。其中，由于空间位阻问题，由于难以将多个异戊烯基和反异戊烯基基团进行区域选择性引入，所以尚未很好地探索三取代型炔丙基化吲哚的合成。在本文中，我们描述了在温和条件下使用氮杂-克莱森重排在C6异戊烯基存在的情况下在C7引入异戊二烯基的合成2,6,7-三取代的炔丙基吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b03273
• 作为产物：
  描述：

  6-溴吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 氢氧化钾 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-allyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Identification of 6-Prenylindole as an Antifungal Metabolite of Streptomyces sp. TP-A0595 and Synthesis and Bioactivity of 6-Substituted Indoles.

  摘要：

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.1009

文献信息

• Weak Coordination Enabled Switchable C4-Alkenylation and Alkylation of Indoles with Allyl Alcohols
  作者：Sourav Pradhan、Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sonbidya Banerjee、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04612

  日期：2020.3.6

  coordination facilitated tunable reactivity between alkenylation and alkylation of indoles at the C4 C-H site is presented using readily accessible allylic alcohols in the presence of Rh catalysis by switching the additives or directing group. Exclusive site selectivity, functional group tolerance, and late-stage modifications are the important practical features.

  在Rh催化下，通过切换添加剂或引导基团，使用易于获得的烯丙醇，可实现弱的羰基配位，促进C4 CH位处吲哚的烯基化和烷基化之间的可调反应性。独特的位点选择性，官能团耐受性和后期修饰是重要的实用功能。
• Synthesis of 6-allyl and 6-heteroarylindoles by palladium catalyzed Stille cross-coupling reaction
  作者：Rachid Benhida、Florence Lecubin、Jean-Louis Fourrey、Lucrecia Rivas Castellanos、Leticia Quintero

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01094-1

  日期：1999.7

  Several 6-allyl and 6-heteroarylindoles have been synthesized in high yield by means of palladium catalyzed cross-coupling reactions between tributyltin derivatives and 6-haloindoles to give useful intermediates for the synthesis of analogues of biologically active natural products.

  借助于钯催化的三丁基锡衍生物和6-卤代吲哚之间的交叉偶联反应，已经高产率地合成了几种6-烯丙基和6-杂芳基吲哚，从而提供了用于合成生物活性天然产物类似物的有用中间体。
• Identification of 6-Prenylindole as an Antifungal Metabolite of Streptomyces sp. TP-A0595 and Synthesis and Bioactivity of 6-Substituted Indoles.
  作者：TOMOMITSU SASAKI、YASUHIRO IGARASHI、MIO OGAWA、TAMOTSU FURUMAI

  DOI：10.7164/antibiotics.55.1009

  日期：——
• Synthesis of 2,6,7-Trisubstituted Prenylated indole
  作者：Motoki Shiozawa、Keisuke Iida、Minami Odagi、Masahiro Yamanaka、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03273

  日期：2018.7.6

  Prenylated indole alkaloids bearing more than one prenyl or reverse-prenyl group show various biological activities. Among them, synthesis of trisubstituted-type prenylated indoles have not been well explored because of the difficulty in regioselective introduction of multiple prenyl and reverse-prenyl groups due to steric hindrance problems. Herein, we describe a synthesis of 2,6,7-trisubstituted

  带有一个以上异戊烯基或反向异戊烯基的炔丙基吲哚生物碱具有多种生物活性。其中，由于空间位阻问题，由于难以将多个异戊烯基和反异戊烯基基团进行区域选择性引入，所以尚未很好地探索三取代型炔丙基化吲哚的合成。在本文中，我们描述了在温和条件下使用氮杂-克莱森重排在C6异戊烯基存在的情况下在C7引入异戊二烯基的合成2,6,7-三取代的炔丙基吲哚的方法。