2,3-dihydro-2,2,3,5-tetramethylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one | 31520-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,2,3,5-tetramethylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 2,2,3,5-tetramethyl-3,5-dihydro-2H-furo[3,2-c]quinolin-4-one；2,2,3,5-tetramethyl-3H-furo[3,2-c]quinolin-4-one
• CAS: 31520-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: YAZGBRLQVJDGBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ravenine 反应 5.0h， 生成 2,3-dihydro-2,2,3,5-tetramethylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第十一部分。对4-羟基-1-甲基-2-喹诺酮的3,3-二甲基烯丙基醚的克莱森重排的研究。费拉明的合成及新的生物碱的鉴定从Flindersia ifflaiana F. Muell

  摘要：

  1-甲基-4-（3-甲基丁-2-烯氧基）2-喹诺酮的克莱森重排主要导致异常反应，从而生成1,2-二甲基烯丙基喹啉及其线性和角环化产物。中间体1，1-二甲基烯丙基喹啉以其乙酸盐的形式被捕集，并被氢溴酸环化成艾来胺。异黄烷胺与异位呋喃喹啉生物碱已显示出在Flindersia ifflaiana中，并讨论了这两种生物碱的生物发生。

  DOI：

  10.1039/j39710000910

文献信息

• CAN-mediated Formation of Furopyranones and Furoquinolinones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kouji Sakashita、Hideki Akamatsu、Koujirou Tanaka、Masaharu Uchida、Tomokazu Uneda、Taichi Kitamura、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-99-8688

  日期：——

  The reaction of 4-hydroxy-2H-pyran-2-one derivatives (1), (11), and (17) with a range of alkenes or phenylacetylene in acetonitrile containing cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) afforded the corresponding furo[3,2-c]pyranone (4, 8, 13, 15, and 18) and/or furo[2,3-b]pyranone derivatives (6, 10, 14, 16, and 19). Similar treatment of 4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one (2) with alkenes or phenylacetylene in the presence of CAN gave furo[3,2-c]quinolin-4(5H)-one derivatives (5) and (9).
• Quinoline alkaloids. Part XI. A study of the Claisen rearrangement of the 3,3-dimethylallyl ether of 4-hydroxy-1-methyl-2-quinolone. Synthesis of ifflaiamine and the identification of a new alkaloid from Flindersia ifflaiana F. Muell
  作者：T. R. Chamberlain、M. F. Grundon

  DOI：10.1039/j39710000910

  日期：——

  intermediate 1,1-dimethylallylquinoline was trapped as its acetate which was cyclised to ifflaiamine with hydrobromic acid. An isomeric furanoquinoline alkaloid is shown to occur with ifflaiamine in Flindersia ifflaiana and the biogenesis of the two alkaloids is discussed.

  1-甲基-4-（3-甲基丁-2-烯氧基）2-喹诺酮的克莱森重排主要导致异常反应，从而生成1,2-二甲基烯丙基喹啉及其线性和角环化产物。中间体1，1-二甲基烯丙基喹啉以其乙酸盐的形式被捕集，并被氢溴酸环化成艾来胺。异黄烷胺与异位呋喃喹啉生物碱已显示出在Flindersia ifflaiana中，并讨论了这两种生物碱的生物发生。