2,3-dihydro-2,2,3,5-tetramethylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one | 31520-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-2,2,3,5-tetramethylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
• 英文别名: 2,2,3,5-tetramethyl-3,5-dihydro-2H-furo[3,2-c]quinolin-4-one；2,2,3,5-tetramethyl-3H-furo[3,2-c]quinolin-4-one
• CAS: 31520-88-4
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: YAZGBRLQVJDGBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ravenine 反应 5.0h， 生成 2,3-dihydro-2,2,3,5-tetramethylfuro[3,2-c]quinolin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉生物碱。第十一部分。对4-羟基-1-甲基-2-喹诺酮的3,3-二甲基烯丙基醚的克莱森重排的研究。费拉明的合成及新的生物碱的鉴定从Flindersia ifflaiana F. Muell

  摘要：

  1-甲基-4-（3-甲基丁-2-烯氧基）2-喹诺酮的克莱森重排主要导致异常反应，从而生成1,2-二甲基烯丙基喹啉及其线性和角环化产物。中间体1，1-二甲基烯丙基喹啉以其乙酸盐的形式被捕集，并被氢溴酸环化成艾来胺。异黄烷胺与异位呋喃喹啉生物碱已显示出在Flindersia ifflaiana中，并讨论了这两种生物碱的生物发生。

  DOI：

  10.1039/j39710000910

文献信息

• CAN-mediated Formation of Furopyranones and Furoquinolinones
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Kouji Sakashita、Hideki Akamatsu、Koujirou Tanaka、Masaharu Uchida、Tomokazu Uneda、Taichi Kitamura、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.3987/com-99-8688

  日期：——

  The reaction of 4-hydroxy-2H-pyran-2-one derivatives (1), (11), and (17) with a range of alkenes or phenylacetylene in acetonitrile containing cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) afforded the corresponding furo[3,2-c]pyranone (4, 8, 13, 15, and 18) and/or furo[2,3-b]pyranone derivatives (6, 10, 14, 16, and 19). Similar treatment of 4-hydroxy-1-methylquinolin-2(1H)-one (2) with alkenes or phenylacetylene in the presence of CAN gave furo[3,2-c]quinolin-4(5H)-one derivatives (5) and (9).