1-(Isopropoxydimethylsilylmethyl)-1,9-dihydro(C60-I_h)[5,6]fullerene | 156551-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1-(Isopropoxydimethylsilylmethyl)-1,9-dihydro(C60-I_h)[5,6]fullerene
• 英文别名: C60(CH2SiMe2OiPr)H；9H-(C60-Ih)[5,6]fulleren-1-ylmethyl-dimethyl-propan-2-yloxysilane
• CAS: 156551-19-8
• 化学式: C₆₆H₁₆OSi
• 分子量: 852.938
• InChiKey: KVOCUWXYDFUTNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  18.77
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  32.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Isopropoxydimethylsilylmethyl)-1,9-dihydro(C60-I_h)[5,6]fullerene 在 potassium tert-butylate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以79%的产率得到1,2-dihydromethano[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基甲基富勒烯氧化环丙烷化反应合成甲烷[60]富勒烯和同系物

  摘要：

  1,2-二氢甲烷[60]富勒烯及其同系物引起了极大的兴趣，但由于一些无法解决的问题，它们的合成产率非常低。一种新的三步合成，包括将甲硅烷基甲基氯化镁添加到 [60]- 和 [70] 富勒烯中，并用 CuCl(2) 氧化阴离子中间体，得到 90% 和 90% 的甲烷 [60]- 和甲烷 [70] 富勒烯。总收率分别为 70%。与 1,4-二有机[60]富勒烯的反应也顺利进行，得到非对映异构纯的 56-π-电子富勒烯，其具有比母体富勒烯更高的 LUMO 能级，并提供更高的开路电压和更好的功率转换效率。制成有机光伏器件。

  DOI：

  10.1021/ja201267t
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,methanidyl-dimethyl-propan-2-yloxysilane,chloride 、 足球烯 在 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1-(Isopropoxydimethylsilylmethyl)-1,9-dihydro(C60-I_h)[5,6]fullerene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基甲基富勒烯氧化环丙烷化反应合成甲烷[60]富勒烯和同系物

  摘要：

  1,2-二氢甲烷[60]富勒烯及其同系物引起了极大的兴趣，但由于一些无法解决的问题，它们的合成产率非常低。一种新的三步合成，包括将甲硅烷基甲基氯化镁添加到 [60]- 和 [70] 富勒烯中，并用 CuCl(2) 氧化阴离子中间体，得到 90% 和 90% 的甲烷 [60]- 和甲烷 [70] 富勒烯。总收率分别为 70%。与 1,4-二有机[60]富勒烯的反应也顺利进行，得到非对映异构纯的 56-π-电子富勒烯，其具有比母体富勒烯更高的 LUMO 能级，并提供更高的开路电压和更好的功率转换效率。制成有机光伏器件。

  DOI：

  10.1021/ja201267t

文献信息

• Efficient Photooxygenation of Olefins by a C₆₀Derivative Bearing an Organofluorine Tail
  作者：Hideo Nagashima、Koji Hosoda、Tomoaki Abe、Shoichi Iwamatsu、Takaaki Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1999.469

  日期：1999.6

  A C60 derivative bearing an organofluorine tail through the dimethylsilyl moiety (1) was proved to be an efficient photosensitizer in C6F6. Photooxygenation of olefins or dienes was accomplished by catalysis of 1 (0.5–1.5 mol%) at room temperature under an oxygen atmosphere.

  一种通过二甲基硅基部分连接有有机氟尾的C60衍生物（1）被证明在C6F6中是一种高效的光敏剂。在常温下，在氧气氛围下，1以0.5–1.5 mol%的催化剂成功实现了烯烃或二烯的光氧化反应。
• Facile synthesis of a 56π-electron 1,2-dihydromethano-[60]PCBM and its application for thermally stable polymer solar cells
  作者：Chang-Zhi Li、Shang-Chieh Chien、Hin-Lap Yip、Chu-Chen Chueh、Fang-Chung Chen、Yutaka Matsuo、Eiichi Nakamura、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1039/c1cc14446d

  日期：——

  A facile synthesis was employed to make a 56π-electron methano-PC61BM with a very small 1,2-dihydromethano (CH2) group. This new fullerene derivative possesses high electron mobility (0.014 cm2 V−1 s−1) and higher LUMO energy level (0.15 eV) than PC61BM. Bulk hetero-junction devices based on using poly(3-hexylthiophene) and methano-PC61BM as active layer exhibited better performance and thermal stability than those using the PC61BM analogue.

  通过简便的合成方法，我们制备出了带有极小的 1,2-二氢化甲烷（CH2）基团的 56Ï-电子甲烷-PC61BM。这种新型富勒烯衍生物具有比 PC61BM 更高的电子迁移率（0.014 cm2 Vâ1 sâ1）和更高的 LUMO 能级（0.15 eV）。与使用 PC61BM 类似物的器件相比，使用聚（3-己基噻吩）和甲烷-PC61BM 作为活性层的体异质结器件具有更好的性能和热稳定性。
• Chlorosilanes and Silyl Triflates Containing C60 as a Partial Structure. A Versatile Synthetic Entry Linking the C60 Moieties with Alcohols, Phenols, and Silica
  作者：Hideo Nagashima、Hiroshi Terasaki、Yoshihiro Saito、Kiyokatsu Jinno、Kenji Itoh

  DOI：10.1021/jo00121a004

  日期：1995.8
• Regioselective Synthesis of 1,4-Di(organo)[60]fullerenes through DMF-assisted Monoaddition of Silylmethyl Grignard Reagents and Subsequent Alkylation Reaction
  作者：Yutaka Matsuo、Akihiko Iwashita、Yoko Abe、Chang-Zhi Li、Keiko Matsuo、Masahiko Hashiguchi、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ja8041299

  日期：2008.11.19

  Monoaddition of Grignard reagents, in particular tri(organo)silylmethyl magnesium chlorides, to [60]fullerene took place smoothly in the presence of dimethylformamideto produce (organo)(hydro)[60]fullerenes, (C60RH)-H-1, in good yield (up to 93% isolated yield). The hydrofullerene was then deprotonated to generate the corresponding anion, C60R-, which was then alkylated to obtain 58 pi-electron di(organo)[60]fullerenes, (C60RR2)-R-1, in good to high yield (up to 93% overall yield). The two-step methodology provides a wide variety of 1,4-di(organo)[60] fullerenes bearing the same or different organic addends on the [60] fullerene core. By changing the addends, one can control the chemical and physical properties of the compounds at the molecular and bulk levels.
• Regioselective [2 + 2] Cycloaddition of a Fullerene Dimer with an Alkyne Triggered by Thermolysis of an Interfullerene C–C Bond
  作者：Zuo Xiao、Yutaka Matsuo、Masashi Maruyama、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol400713t

  日期：2013.5.3

  Heating of a singly bonded fullerene dimer in the presence of an alkyne forms a cyclobutene structure on only one of the two fullerene moieties, through a stereo- and regioselective [2 + 2] cycloaddition. Experimental and theoretical data suggest that the reaction is triggered by cleavage of the interfullerene C-C bond and formation of a monomeric fullerene radical.