1,2-dihydromethano[60]fullerene | 150155-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dihydromethano[60]fullerene
• 英文别名: 1,2-cyclopropano[60]fullerene；1,2-methano[60]fullerene；methano[C60]fullerene；1,2-methanofullerene；methanofullerene；C60CH2
• CAS: 150155-84-3
• 化学式: C₆₁H₂
• 分子量: 734.687
• InChiKey: JURXXEICUOUOOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  33.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-indene-1-carboxylate 、 1,2-dihydromethano[60]fullerene 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] FULLERENE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DU FULLÉRÈNE

  摘要：

  本发明涉及式I的富勒烯衍生物，包含它们的混合物和配方，使用这些富勒烯衍生物、混合物和配方作为有机半导体用于电子设备中，特别是有机光伏（OPV）设备和有机光探测器（OPD）的制备，以及包含或由这些富勒烯衍生物、混合物或配方制备的电子设备。

  公开号：

  WO2015192942A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(Isopropoxydimethylsilylmethyl)-1,9-dihydro(C60-I_h)[5,6]fullerene 在 potassium tert-butylate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 12.17h， 以79%的产率得到1,2-dihydromethano[60]fullerene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基甲基富勒烯氧化环丙烷化反应合成甲烷[60]富勒烯和同系物

  摘要：

  1,2-二氢甲烷[60]富勒烯及其同系物引起了极大的兴趣，但由于一些无法解决的问题，它们的合成产率非常低。一种新的三步合成，包括将甲硅烷基甲基氯化镁添加到 [60]- 和 [70] 富勒烯中，并用 CuCl(2) 氧化阴离子中间体，得到 90% 和 90% 的甲烷 [60]- 和甲烷 [70] 富勒烯。总收率分别为 70%。与 1,4-二有机[60]富勒烯的反应也顺利进行，得到非对映异构纯的 56-π-电子富勒烯，其具有比母体富勒烯更高的 LUMO 能级，并提供更高的开路电压和更好的功率转换效率。制成有机光伏器件。

  DOI：

  10.1021/ja201267t

文献信息

• Facile synthesis of a 56π-electron 1,2-dihydromethano-[60]PCBM and its application for thermally stable polymer solar cells
  作者：Chang-Zhi Li、Shang-Chieh Chien、Hin-Lap Yip、Chu-Chen Chueh、Fang-Chung Chen、Yutaka Matsuo、Eiichi Nakamura、Alex K.-Y. Jen

  DOI：10.1039/c1cc14446d

  日期：——

  A facile synthesis was employed to make a 56π-electron methano-PC61BM with a very small 1,2-dihydromethano (CH2) group. This new fullerene derivative possesses high electron mobility (0.014 cm2 V−1 s−1) and higher LUMO energy level (0.15 eV) than PC61BM. Bulk hetero-junction devices based on using poly(3-hexylthiophene) and methano-PC61BM as active layer exhibited better performance and thermal stability than those using the PC61BM analogue.

  通过简便的合成方法，我们制备出了带有极小的 1,2-二氢化甲烷（CH2）基团的 56Ï-电子甲烷-PC61BM。这种新型富勒烯衍生物具有比 PC61BM 更高的电子迁移率（0.014 cm2 Vâ1 sâ1）和更高的 LUMO 能级（0.15 eV）。与使用 PC61BM 类似物的器件相比，使用聚（3-己基噻吩）和甲烷-PC61BM 作为活性层的体异质结器件具有更好的性能和热稳定性。
• A new route for the selective synthesis of [6,6]-methanofullerenes. Electrosynthesis of C61HCMe3 and C61HCN
  作者：Pierre L. Boulas、Yuhong Zuo、Luis Echegoyen

  DOI：10.1039/cc9960001547

  日期：——

  A new fast and simple route for the selective synthesis of methanofullerenes that uses the reaction between the C60 dianion and diodo- or dibromo-reagents is described.

  本文介绍了一种利用 C60 二价离子与二碘或二溴试剂之间的反应来选择性合成甲撑富勒烯的快速而简单的新方法。
• Functionalization of [60]Fullerene and of [60]Fullerene Monoadducts by Photochemical Cycloaddition of 4-Methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  作者：Lars Ulmer、Christina Siedschlag、Jochen Mattay

  DOI：10.1002/ejoc.200300297

  日期：2003.10

  several fullerene derivatives have been studied. In general, NMTAD cycloadds to C60 and to its monoadducts with closed structures in a highly regioselective [2+2] fashion at a cis-1 [6,6] double bond. Cycloadditions to azafulleroids occur by a slightly different pathway and result in partially cluster-opened bis(adducts). 1,6-Methano[60]fulleroid, however, also undergoes a [2+2+2] cycloaddition in the

  已经研究了 4-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮 (NMTAD) 与 C60 和几种富勒烯衍生物的光反应。通常，NMTAD 环加成到 C60 及其具有封闭结构的单加合物以高度区域选择性的 [2+2] 方式在 cis-1 [6,6] 双键上。氮杂富勒烯的环加成通过稍微不同的途径发生，并导致部分簇开双（加合物）。然而，1,6-Methano[60] 富勒烯在没有光的情况下也会发生 [2+2+2] 环加成反应。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Regiocontrolled Synthesis of 1,2-Di(organo)fullerenes via Copper-Assisted 1,4-Aryl Migration from Silicon to Carbon
  作者：Ying Zhang、Yutaka Matsuo、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/ol202511u

  日期：2011.11.18

  developed. It was demonstrated that the cationic fullerene is useful for functionalization of fullerene, in particular, for the synthesis of noncyclic 1,2-di(organo)[60]fullerene derivatives that can be selectively prepared through intramolecular 1,4-aryl migration of an aryl group from a silicon atom to the fullerene core.

  已经开发出一种简洁有效的方法，该方法通过用铜（II）盐氧化富勒烯自由基或富勒烯阴离子来生成富勒烯阳离子。结果表明，阳离子富勒烯可用于富勒烯的官能化，特别是可用于合成非环状1,2-二（有机）[60]富勒烯衍生物，该衍生物可通过分子内1,4-芳基的迁移而选择性制备。从硅原子到富勒烯核心的芳基。
• An Insight into the Aromaticity of Fullerene Anions:  Experimental Evidence for Diamagnetic Ring Currents in the Five-Membered Rings of C₆₀^6- and C₇₀^6-
  作者：Tamar Sternfeld、Carlo Thilgen、Roy E. Hoffman、María del Rosario Colorado Heras、François Diederich、Fred Wudl、Lawrence T. Scott、James Mack、Mordecai Rabinovitz

  DOI：10.1021/ja012649p

  日期：2002.5.1

  corresponding hexaanions with lithium metal causes the bridgehead-bridgehead bonds to open, at least partially, and this change gives rise to diamagnetic ring currents in the resulting homoconjugated six-membered rings (6-MRs). These new ring currents shield the overlying hydrogen atoms on the methylene bridge and induce upfield shifts of 1.60 and 0.11 ppm in their (1)H NMR resonances, respectively. Analogous

  将两种“封闭”[6,6] 甲烷富勒烯 [6,6]C(61)H(2) (1) 和 [6,6]C(71)H(2) (5) 还原为与锂金属相应的六阴离子导致桥头 - 桥头键至少部分打开，并且这种变化导致所得同共轭六元环（6-MR）中的抗磁环电流。这些新的环电流屏蔽了亚甲基桥上覆盖的氢原子，并在它们的 (1) H NMR 共振中分别引起 1.60 和 0.11 ppm 的高场位移。已经“开放”的 [5,6] 甲烷富勒烯的类似还原，[5,6]C(61)H(2) (2) 和 [5,6]C(71)H(2)（3 和 4） ，仅略微增强了同共轭 6-MR 上氢原子的屏蔽（上场位移为 0.13、0.68 和 0.14 ppm，分别）但会导致同共轭五元环（5-MR）中异常强的抗磁环电流，这可以通过位于它们上方的氢原子的显着屏蔽（分别为 5.01、6.78 和 1.63 ppm 的上场位移）来证明。对于位于 C(71)H(2)(6)(-)