N-(4-bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-N-methyl-acetamide | 32368-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-N-methyl-acetamide
• 英文别名: N-(4-Bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-N-methyl-acetamide；N-(4-bromophenyl)-2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide
• CAS: 32368-25-5
• 化学式: C₉H₇BrF₃NO
• 分子量: 282.06
• InChiKey: JBJSLQDATNOKEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-benzyloxy-5-ethoxy-4-iodo-benzyl)-pyrimidin-2,4-diamine 、 N-(4-bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-N-methyl-acetamide 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 potassium acetate 、 联硼酸频那醇酯 、 potassium phosphate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 水 为溶剂， 反应 41.0h， 以47%的产率得到5-(6-benzyloxy-2-ethoxy-4'-methylamino-biphenyl-4-ylmethyl)-pyrimidine-2,4-diamine
  参考文献：
  名称：

  Substituted 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines

  摘要：

  该发明涉及通式（A）中的取代5-苄基-2,4-二氨基嘧啶，其中R1为C2-C3烷基，R2为杂环烷基、苯基或萘基，由其中一个C原子连接，R3为C2-C6烷基、烯基、环烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、烷基磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基烷基磺酰胺基、杂环烷基磺酰基、杂环烷基烷基磺酰基或二烷基磺酰胺基；其中烷基、环烷基和烯基可以单独或组合带有最多6个碳原子，可以带有最多6个环成员杂环地，单独或组合，且基团R2和R3可以被取代；以及化合物的酸盐。该发明还涉及一种制备上述5-苄基-2,4-二氨基嘧啶的方法，中间体产物，相应药物以及将5-苄基-2,4-二氨基嘧啶用作药物制剂的用途。这些产品具有抗生素特性，可用于对抗或预防传染病。

  公开号：

  US06821980B1
• 作为产物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 4-溴苯胺 、 三氟乙酸酐 、 碘甲烷 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-bromo-phenyl)-2,2,2-trifluoro-N-methyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Drugs for the treatment of malignant tumors

  摘要：

  本发明涉及一种方法，通过给哺乳动物注射一般式（I）的化合物来治疗肿瘤，其中A为O41或NR42R43，其中R41为氢或药学上可接受的无机或有机阳离子，或CORA，其中RA为烷基和芳基；R42和R43为氢、C1-C4烷基、环丙基、环戊基或环己基；或R42为苄基或苯乙基，可选地单取代或二取代为甲基、异丙基甲氧基、氟、氯、溴、二甲基氨基、三氟甲基或硝基，且R43为氢；或R42和R43形成5-或6-成员环；或R42为CORB，其中RB为烷基或芳基，-CH2N（CH3）2或-CH2CH2COOH或CORB为2-酰氧甲基苯甲酰基基团，其中RC为甲基、乙基、苯基或苄基；R42为COORD，其中RD为C1-C4烷基、苯基或苄基；或R42为-CH2OCO-叔丁基或R42为CONRFRG，其中RF和RG为C1-C4烷基；或R42为CXNHRE，其中X为O或S，RE为C1-C4烷基、带有三级氨基团的C2-C4烷基，或苯基，可选地功能化为p-氯基；或R42为CH2NRHRI，其中RH和RI为C1-C4烷基，RH和RI形成吗啡环，且R43为氢、C1-C2烷基或环丙基；R为氢、C1-C4烷基或烯丙基；但当A为OR41时，R不为氢；R'为氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴、氰、硝基、偶氮基、三氟甲基或OCHxFy，其中x=0-2，y=1-3，但x+y=3；当R为甲基且A为OR41时，R'不为氢；R''为氢、氟或氯，但仅当R'为氟或氯时，R''为氟或氯；R5为氢、C1-C3烷基、甲氧基、乙氧基、硫代C1-C3烷基、氟、氯、溴、三氟甲基、硝基、氨基、二甲基氨基或OCHxFy，或OCH2CHxFy，其中x=0-2，y=1-3，但当A为OR41时，R5不为氟或氨基；当A为NR42R43且R'为三氟甲基时，R5仅为氢；R6为氢；或R5和R6共同为亚甲二氧基，或其任何互变异构体、光学异构体或外消旋体。本发明还包括新化合物、治疗组合物和制备式I化合物的方法。

  公开号：

  US06395750B1

文献信息

• SUBSTITUIERTE 5-BENZYL-2,4-DIAMINOPYRIMIDINE
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1230224A1

  公开（公告）日：2002-08-14
• US6395750B1
  申请人：——

  公开号：US6395750B1

  公开（公告）日：2002-05-28
• US6821980B1
  申请人：——

  公开号：US6821980B1

  公开（公告）日：2004-11-23
• [DE] SUBSTITUIERTE 5-BENZYL-2,4-DIAMINOPYRIMIDINE<br/>[EN] SUBSTITUTED 5-BENZYL-2,4-DIAMINOPYRIMIDINES<br/>[FR] 5-BENZYL-2,4-DIAMINOPYRIMIDINES SUBSTITUEES
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2001032633A1

  公开（公告）日：2001-05-10

  Es werden substituierte 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidine beschrieben, der allgemeinen Formel (A) in der R1C2-C3 Alkyl und R2 über eines seiner C-Atome gebundenes Heterocyclyl, Phenyl oder Naphthyl, R3C2-C6 Alkyl, Alkenyl, Cycloalkyl, Cycloalkylalkyl, Heterocyclyalkyl, Alkylsulfonyl, Cycloalkylsulfonyl, Cycloalkylalkylsulfamoyl, Heterocyclylsulfonyl, Heterocyclyalkylsulfonyl oder Dialkylsulfamoyl darstellt; wobei Alkyl, Cycloalkyl und Alkenyl allein oder in Zusammensetzungen bis zu 6 Kohlenstoffatome tragen können, heterocyclyl allein oder in Zusammensetzungen bis zu 6 Ringglieder tragen können und die Gruppen R?2 und R3¿ substituiert sein können, sowie Säureadditionssalze dieser Verbindungen. Ebenfalls beschrieben wird ein Verfahren zur Herstellung obiger 5-Benzyl-2,4-diaminopyrimidine sowie dabei anfallende Zwischenprodukte, desweiteren auch entsprechende Arzneimittel sowie die Verwendung der 5-Benzyl-2,4-diaminopyrimidine als Heilmittel. Die Produkte besitzen antibiotische Eigenschaften und sind nützlich bei der Bekämpfung bzw. Verhütung von Infektionskranheiten.
• Substituted 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines
  申请人：Basilea Pharmaceutica AG

  公开号：US06821980B1

  公开（公告）日：2004-11-23

  The invention relates to substituted 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines of general formula (A) wherein R1 is C2-C3 alkyl an R2 is heterocyclyl, phenyl or naphthyl, bonded by one of its C-atoms and R3 is C2-C6 alkyl, alkenyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, heterocyclylalkyl, alkylsulfonyl, cycloalkylsulfonyl, cycloalkylalkylsulfamoyl, heterocyclysylfonyl, heterocyclylalkylsulfonyl or dialkylsulfamoyl; wherein alkyl, cycloalkyl and alyenyl can carry up to 6 carbon atoms alone or in compositions and can carry up to 6 ring members heterocyclically, alone, or in compositions and the groups R2 and R3 can be substituted; and to acid addition salts of compounds. The invention also relates to a method for producing the above 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines, to the intermediate. products that are produced, to corresponding medicaments and to the use of 5-benzyl-2,4-diaminopyrimidines as medicinal preparations. The products have antibiotic properties and are useful for combating or preventing infectious diseases.

  该发明涉及通式（A）中的取代5-苄基-2,4-二氨基嘧啶，其中R1为C2-C3烷基，R2为杂环烷基、苯基或萘基，由其中一个C原子连接，R3为C2-C6烷基、烯基、环烷基、环烷基烷基、杂环烷基烷基、烷基磺酰基、环烷基磺酰基、环烷基烷基磺酰胺基、杂环烷基磺酰基、杂环烷基烷基磺酰基或二烷基磺酰胺基；其中烷基、环烷基和烯基可以单独或组合带有最多6个碳原子，可以带有最多6个环成员杂环地，单独或组合，且基团R2和R3可以被取代；以及化合物的酸盐。该发明还涉及一种制备上述5-苄基-2,4-二氨基嘧啶的方法，中间体产物，相应药物以及将5-苄基-2,4-二氨基嘧啶用作药物制剂的用途。这些产品具有抗生素特性，可用于对抗或预防传染病。