cis-2'-Pentenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside | 154850-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: cis-2'-Pentenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-[(Z)-pent-2-enoxy]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 154850-62-1
• 化学式: C₃₂H₃₈O₆
• 分子量: 518.65
• InChiKey: OWVCHIMJTSUSOZ-ISHJHCDKSA-N

物化性质

• 沸点：
  647.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯碘甲烷 、 cis-2'-Pentenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 diethylzinc 作用下， 生成 (2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1R,2S)-2-ethyl-cyclopropylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol 、 (2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-((1S,2R)-2-ethyl-cyclopropylmethoxy)-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在立体选择性环丙烷化反应中使用α-d-吡喃葡萄糖苷作为β-1-吡喃葡萄糖苷的替代物

  摘要：

  的治疗取代的烯丙基α-d-吡喃葡萄糖苷用Et 2的Zn / CH 2我2在吨丁基甲基醚产生与非对映选择性为11> 90％的产率相应的环丙烷衍生物：1至17：1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75825-4
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-戊烯醇 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 cis-2'-Pentenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Charette, Andre B.; Turcotte, Nathalie; Cote, Bernard, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 3, p. 421 - 432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Charette, Andre B.; Turcotte, Nathalie; Cote, Bernard, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 3, p. 421 - 432
  作者：Charette, Andre B.、Turcotte, Nathalie、Cote, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• The use of α-d-glucopyranosides as surrogates for the β-l-glucopyranosides in the stereoselective cyclopropanation reaction
  作者：André B Charette、Nathalie Turcotte、Jean-François Marcoux

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75825-4

  日期：1994.1

  Treatment of substituted allyl α-d-glucopyranosides with Et2Zn/CH2I2 in t-butyl methyl ether produced the corresponding cyclopropane derivatives in > 90% yields with diastereoselectivities ranging from 11:1 to 17:1.

  的治疗取代的烯丙基α-d-吡喃葡萄糖苷用Et 2的Zn / CH 2我2在吨丁基甲基醚产生与非对映选择性为11> 90％的产率相应的环丙烷衍生物：1至17：1。