triethylphosphine borane | 1838-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: triethylphosphine borane
• 英文别名: (C2H5)3P*BH3；Triethylphosphaniumylboranuide
• CAS: 1838-12-6
• 化学式: C₆H₁₈BP
• 分子量: 131.994
• InChiKey: VVYZVOWCNXTEEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylphosphine borane 、 二叔丁基过氧化物 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 triethylphosphine-boryl radical
  参考文献：
  名称：

  An e.s.r. study of amine-boryl radicals (R₃N–BH₂˙) in solution

  摘要：

  Et3NâBH2Ë 的 e.s.r. 光谱表明，该物种的硼自由基中心是非平面的；胺硼自由基能从烷基氯化物和溴化物中萃取卤素，而氮丙啶硼自由基则能快速开环。

  DOI：

  10.1039/c39830001224
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氧膦 在 三叔丁基硅烷 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 triethylphosphine borane
  参考文献：
  名称：

  有机催化还原叔膦氧化物

  摘要：

  已开发出一种新颖的将叔膦氧化物氧化为相应膦的选择性催化还原方法。值得注意的是，即使在低温（70°C）下，催化剂负载量为1-5 mol％时，反应仍可顺利进行。在优化的条件下，可以选择性还原各种氧化膦，通常以高于90％的高收率获得所需的膦。此外，我们已经开发了一种一锅法反应程序，用于制备有价值的膦-硼烷加合物。在还原步骤之后，简单地添加BH 3· THF，就可以得到所需的加合物，产率高达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.201500762

文献信息

• The Trityl‐Cation Mediated Phosphine Oxides Reduction
  作者：Claire Laye、Jonathan Lusseau、Frédéric Robert、Yannick Landais

  DOI：10.1002/adsc.202100189

  日期：2021.6.21

  Reduction of phosphine oxides into the corresponding phosphines using PhSiH3 as a reducing agent and Ph3C+[B(C6F5)4]− as an initiator is described. The process is highly efficient, reducing a broad range of secondary and tertiary alkyl and arylphosphines, bearing various functional groups in generally good yields. The reaction is believed to proceed through the generation of a silyl cation, which reaction

  描述了使用PhSiH 3作为还原剂和Ph 3 C + [B(C 6 F 5 ) 4 ] -作为引发剂将氧化膦还原成相应的膦。该方法效率很高，可以减少各种带有各种官能团的仲和叔烷基和芳基膦，收率通常很高。据信，该反应通过生成甲硅烷基阳离子进行，该阳离子与氧化膦反应提供鏻盐，进一步被硅烷还原以提供所需的膦和硅氧烷。
• An infrared study of co-ordinated BH3 and BH2 groups as proton acceptors in hydrogen bonding
  作者：M. P. Brown、R. W. Heseltine、Pamela A. Smith、P. J. Walker

  DOI：10.1039/j19700000410

  日期：——

  Boron co-ordination compounds of the type L,BH3(L = Me3N, Et3N, Py, and Et3P) and Me3N,BH2X (X = Cl, Br, and I) are shown to form hydrogen-bonded complexes with OH (MeOH, PhOH, and p-F·C6H4·OH) in carbon tetrachloride solution. These complexes appear to be formed via OH ⋯ BH3 and OH ⋯ BH2 interactions and are readily detected by the appearance of a low-frequency i.r. OH stretch. Formation of similar

  显示了类型为L，BH 3（L = Me 3 N，Et 3 N，Py和Et 3 P）和Me 3 N，BH 2 X（X = Cl，Br和I）的硼配位化合物在四氯化碳溶液中与OH（MeOH，PhOH和p -F·C 6 H 4 ·OH）形成氢键结合的配合物。这些配合物似乎是通过OH⋯BH 3和OH⋯BH 2相互作用形成的，很容易通过低频ir OH延伸的出现来检测。与更广泛卤化的胺硼烷Me 3 N，BHX 2形成类似的络合物（X = Cl，Br和I）和Me 3 N，BX 3（X = F，Cl和Br）无法观察到。环噻唑烷（RNH·BH 2）3在溶液中表现出自缔合作用，这归因于相关的NH⋯BH 2相互作用。
• Notes- Borane Exchange Reactions
  作者：Roger Baldwin、Robert Washburn

  DOI：10.1021/jo01067a627

  日期：1961.9
• Selective Hydrogenation of Amides to Amines and Alcohols Catalyzed by Improved Iron Pincer Complexes
  作者：Felix Schneck、Maik Assmann、Markus Balmer、Klaus Harms、Robert Langer

  DOI：10.1021/acs.organomet.6b00251

  日期：2016.6.13

  A comparative study on the synthesis, stability, and catalytic activity of various iron pincer complexes with the general formula [(R-(PNP)-P-H)Fe(H) (CO) (BH4)] is reported, where R denotes the substituent of the terminal PR2-groups (R = Bu-t, Cy, Pt-i, Ph, Et). By the example of the synthesized precatalysts, it is shown that the nature of the ligands has a surprising influence on the catalytic properties of the complexes. Bulky ligands and less electron donating ligands affect the stability of the complexes, which preferably react under the loss of CO or H-2 to deactivated products. In return, the reduced steric demand and the strong sigma-donating properties of the Et-substituted precatalyst (2a) lead to an improved activity in the hydrogenation of esters to alcohols, compared to that of the previously reported Pr-i-substituted-complexes. The improved activity of complex 2a is clearly demonstrated in the direct hydrogenation of amides to alcohols and amines under mild conditions.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.14, 3.8.1.1.3, page 88 - 94
  作者：

  DOI：——

  日期：——