6-deoxy-6-imidazolyl-β-cyclodextrin | 73499-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-6-imidazolyl-β-cyclodextrin
• 英文别名: 6-deoxy-6-(imidazolyl)cyclomaltoheptaose；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30-hexakis(hydroxymethyl)-35-(imidazol-1-ylmethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 73499-22-6
• 化学式: C₄₅H₇₂N₂O₃₄
• 分子量: 1185.06
• InChiKey: LPYXSDCTSZNSOO-HCHLQLBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.6
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  552
• 氢给体数：
  20
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 6-deoxy-6-imidazolyl-β-cyclodextrin 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以13%的产率得到6^A-imidazolyl-6^D-(O-mesitylensulfonyl)-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  三合一：天然酰基转移系统的微型模型可在环糊精的初级侧进行载体选择性反应

  摘要：

  官能团和疏水腔的明确角色共享和精确合作使区域特异性磺酰基转移反应成为可能。

  DOI：

  10.1002/chem.202103940
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 单-6-碘-6-脱氧-β-环糊精 反应 48.0h， 生成 6-deoxy-6-imidazolyl-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  The copper(II) complex with the imidazole-bound histamine derivative of β-cyclodextrin as a powerful chiral discriminating agent

  摘要：

  新合成的 6 衍生物δ-环糊精与组胺通过咪唑的 N-1 结合，被用作铜（II）离子的配体，配体通过核磁共振光谱进行表征，铜（II）络合物通过 EPR 光谱进行表征；该络合物被用于手性配体交换色谱，能够分离 L- 和 D-色氨酸。

  DOI：

  10.1039/c39920001743

文献信息

• Significant Enantioselectivity in Alanine Ester Hydrolysis Catalyzed by Imidazole Attached<i>β</i>-Cyclodextrins
  作者：Keita Hamasaki、Akihiko Ueno

  DOI：10.1246/cl.1995.859

  日期：1995.9

  3-deoxy-3-imidazolyl-β-cyclodextrin (3Im-βCyD) and 6-deoxy-6-imidazolyl-β-cyclodextrin (6Im-βCyD) were synthesized as substrate selective enzyme mimics. 6Im-βCyD shows marked enantioselectivity in the hydrolysis of Boc-alanine p-nitrophenyl ester rather than 3Im-βCyD. This selectivity could be interpreted by transition stability theory.

  咪唑附加 β-环糊精、3-脱氧-3-咪唑基-β-环糊精 (3Im-βCyD) 和 6-脱氧-6-咪唑基-β-环糊精 (6Im-βCyD) 作为底物选择性酶模拟物被合成。6Im-βCyD 在 Boc-丙氨酸对硝基苯酯的水解中表现出明显的对映选择性，而不是 3Im-βCyD。这种选择性可以通过转变稳定性理论来解释。
• Synthesis of Imidazolium Salts Bearing Two Cyclodextrins
  作者：Susumu Tsuda、Nobuaki Kambe、Yohei Minami、Ryoji Ueda、Takanori Iwasaki、Shin-ichi Fujiwara、Hitoshi Kuniyasu

  DOI：10.3987/com-18-13993

  日期：——

  Cyclodextrin (CD) homo and hetero dimers including an imidazolium salt were prepared from imidazolyl CDs and the corresponding CD monotosylates. The CD dimer imidazolium salts were characterized by MALDI-TOF mass and NMR spectroscopies.
• Imidazolyl Cyclodextrins: Artificial Serine Proteases Enabling Regiospecific Reactions
  作者：De-Qi Yuan、Yumika Kitagawa、Keisuke Aoyama、Toshihiko Douke、Makoto Fukudome、Kahee Fujita

  DOI：10.1002/anie.200701156

  日期：2007.6.25
• Three‐in‐One: Miniature Models of Natural Acyl‐Transfer Systems Enable Vector‐Selective Reaction on the Primary Side of Cyclodextrins
  作者：Tatsuro Tominaga、Koki Fukuda、Kazutaka Koga、Makoto Fukudome、De‐Qi Yuan

  DOI：10.1002/chem.202103940

  日期：2022.2.7

  Definite role-sharing and exact cooperation of the functional groups and hydrophobic cavity enable the regio-specific sulfonyl transfer reaction.

  官能团和疏水腔的明确角色共享和精确合作使区域特异性磺酰基转移反应成为可能。
• The copper(<scp>II</scp>) complex with the imidazole-bound histamine derivative of β-cyclodextrin as a powerful chiral discriminating agent
  作者：Vincenzo Cucinotta、Franca D'Alessandro、Giuseppe Impellizzeri、Graziella Vecchio

  DOI：10.1039/c39920001743

  日期：——

  The newly synthesized 6-derivative of β-cyclodextrin with histamine, bound through the N-1 of imidazole was used as a ligand for copper(II) ion, the ligand being characterized by NMR spectroscopy and the copper(II) complex by EPR spectroscopy; the complex was used in chiral ligand exchange chromatography and was able to separate L- and D-tryptophan.

  新合成的 6 衍生物δ-环糊精与组胺通过咪唑的 N-1 结合，被用作铜（II）离子的配体，配体通过核磁共振光谱进行表征，铜（II）络合物通过 EPR 光谱进行表征；该络合物被用于手性配体交换色谱，能够分离 L- 和 D-色氨酸。