dimethylaminomicheliolide | 1403357-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: dimethylaminomicheliolide
• 英文别名: DMAMCL；ACT001；Azuleno(4,5-b)furan-2(3H)-one, 3-((dimethylamino)methyl)-3a,4,5,7,8,9,9a,9b-octahydro-9-hydroxy-6,9-dimethyl-, (3R,3aS,9R,9aS,9bS)-；(3R,3aS,9R,9aS,9bS)-3-[(dimethylamino)methyl]-9-hydroxy-6,9-dimethyl-3,3a,4,5,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-2-one
• CAS: 1403357-81-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 293.406
• InChiKey: ZPBIJIIQXPRJSS-WNZSCWOMSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylaminomicheliolide 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 11βH,13-dihydro-13-dimethylaminomicheliolide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  USES OF SESQUITERPENE LACTONE COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES IN DRUGS PREPARATION

  摘要：

  本发明涉及倍半萜内酯化合物及其衍生物在制备药物中的用途。它属于药物技术领域，具体涉及在制备药物中使用式(I)化合物，特别是在制备用于治疗类风湿关节炎和通过抑制癌干细胞治疗癌症的药物中的用途。

  公开号：

  US20160367525A1
• 作为产物：
  描述：

  parthenolide 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethylaminomicheliolide
  参考文献：
  名称：

  USES OF SESQUITERPENE LACTONE COMPOUNDS AND THEIR DERIVATIVES IN DRUGS PREPARATION

  摘要：

  本发明涉及倍半萜内酯化合物及其衍生物在制备药物中的用途。它属于药物技术领域，具体涉及在制备药物中使用式(I)化合物，特别是在制备用于治疗类风湿关节炎和通过抑制癌干细胞治疗癌症的药物中的用途。

  公开号：

  US20160367525A1

文献信息

• LiCl-promoted amination of β-methoxy amides (γ-lactones)
  作者：Ru Zhao、Bing-Lin Zeng、Wen-Qiang Jia、Hong-Yi Zhao、Long-Ying Shen、Xiao-Jian Wang、Xian-Dao Pan

  DOI：10.1039/d0ra07170f

  日期：——

  An efficient and mild method has been developed for the amination of β-methoxy amides (γ-lactones) including natural products michelolide, costunolide and parthenolide derivatives by using lithium chloride in good yields. This reaction is applicable to a wide range of substrates with good functional group tolerance. Mechanism studies show that the reactions undergo a LiCl promoted MeOH elimination

  已经开发了一种高效温和的方法，用于以良好收率使用氯化锂胺化 β-甲氧基酰胺（γ-内酯），包括天然产物 michelolide、costunolide 和 parthenolide 衍生物。该反应适用于广泛的具有良好官能团耐受性的底物。机理研究表明，反应经历了 LiCl 促进的 MeOH 从底物中消除形成相应的 α,β-不饱和中间体，然后是胺的迈克尔加成。
• 一种二甲胺含笑内酯-间羟基苯甲酸盐及其制备方法和应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN113149946B

  公开（公告）日：2022-11-29

  本发明提供一种二甲胺含笑内酯‑间羟基苯甲酸盐及制备方法和应用，所述二甲胺含笑内酯‑间羟基苯甲酸盐的晶体学特征包括：空间群为P212121，晶胞参数为α＝90°，β＝90°，γ＝90°，晶胞体积为本发明制备的二甲胺含笑内酯‑间羟基苯甲酸盐具有良好的引湿性及物理化学稳定性，具有良好的药物开发前景；制备方法操作简单、条件温和、重复性好、绿色环保、低毒安全，便于大规模的生产应用。
• A new strategy to design isostructural salts: The case of the antitumor drug dimethylaminomicheliolide
  作者：Zhonghua Li、Haibin Qu、Lan Fang、Songgu Wu、Junbo Gong

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.05.018

  日期：2023.2

  identified by power and single-crystal X-ray diffractions. Similar lattice parameters suggested these obtained salts may have the same crystal packing mode. The quantitative similarity parameters via XPac, CrystalCMP and Mercury program further proved these crystal structures are 3D isostructural. Hirshfeld surface maps and 2D fingerprint plots show that the isostructural salts have similar intermolecular

  同构多组分晶体为微调物理化学性质提供了一种有前途的方法，而它们的设计仍然非常具有挑战性。这项工作的目的是提供一种通过引入具有官能团位置异构的共形成物来获得同构多组分晶体的新策略。首次报道并设计了抗肿瘤药物二甲基氨基甲酰胺 (DMAMCL) 的五种同构盐，并设计了一系列二羟基苯甲酸区域异构体，并通过能量衍射和单晶 X 射线衍射对其进行了鉴定。相似的晶格参数表明这些获得的盐可能具有相同的晶体堆积模式。定量相似性参数通过XPac、CrystalCMP 和 Mercury 程序进一步证明了这些晶体结构是 3D 同构的。Hirshfeld 表面图和二维指纹图显示同构盐具有相似的分子间相互作用。与 DMAMCL 相比，这些同结构盐的热稳定性、吸湿性和溶解度都有明显改善。同时，同构晶体可能具有不同的物理化学性质，即使形状和分子大小相似并且晶体结构的堆积同样匹配。
• [EN] CRYSTALLINE FORM OF SPHAELACTONE DIMETHYLAMINE FUMARATE AND PREPARATION METHOD<br/>[FR] FORME CRISTALLINE DU FUMARATE DE SPHAÉLACTONE-DIMÉTHYLAMINE ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION
  申请人：ACCENDATECH

  公开号：WO2014056410A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  本发明涉及式（I）含笑内酯二甲基胺富马酸的晶型及制备方法，所述晶型的制备方法操作简单，易于工业化，且采用乙酸乙酯为溶剂，安全性高。
• SPHAELACTONE DERIVATIVES, THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, PREPARATION METHODS AND USES
  申请人：Accendatech

  公开号：EP2562172B1

  公开（公告）日：2016-04-13