(Z)-α-benzylidene-γ-butyrolactone | 40011-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-α-benzylidene-γ-butyrolactone
• 英文别名: (E)-3-Benzylidenedihydrofuran-2(3H)-one；(3Z)-3-benzylideneoxolan-2-one
• CAS: 40011-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: TWDMVZSYTMJVEK-NTMALXAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-α-benzylidene-γ-butyrolactone 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 (E)-3-苄亚基二氢呋喃-2(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  玻璃基质中的单光子和双光子光化学

  摘要：

  摘要 硬质玻璃溶剂基质中的光化学结果与气体基质中的结果不同。它是在 83、77 和 ≥10 K 下通过连续照射和脉冲多 MW cm -2 峰值强度激发对那些不进行单光子反应的系统进行的。高度结构化的矩阵谱应作为解释瞬态谱的基础以避免歧义。许多 [2.2] 对环芳烷被光解。除了荧光和磷光外，它们中的大多数还提供稳定的双自由基和醌二甲烷光谱。一些苄基双自由基在其光化学生成后会发生化学发光。基质分离光谱与鳞翅目案例中的常见解释不同。取代的环己烯在 83 K 下的 [2+4]-光环逆转导致二烯立体异构体/旋转异构体在进一步照射时发生异构化。E/Z-光平衡在 MTHF 基质中从两侧与 ω-硝基苯乙烯和 α-亚苄基-γ-丁内酯在 83 K 下获得，后者的立体异构化也在 10 K 下成功研究。 技术光稳定剂在 10 K 下的脉冲照射导致通过连续激发无法看到的质子迁移形成稳定的两性离子。分子间和分子内供体受体系统在

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2005.10.030
• 作为产物：
  描述：

  (3R^*,1'S^*)-4,5-dihydro-3-(α-hydroxybenzyl)-3-(trimethylsilyl)-2(3H)furanone 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (Z)-α-benzylidene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  消除β-羟基烷基硅烷的立体化学结果：（Z）-和（E）-亚烷基-γ-丁内酯的立体选择性形成

  摘要：

  钛（IV），氯化介导的4,5-二氢-2-（三甲基硅氧基）-3-（三甲基硅烷基）呋喃（1a）的反应与乙醛，得到对映异构纯（3小号*，1' - [R *）-4,5-二氢-3-（1'羟乙基）-3-（三甲基甲硅烷基）-2（3H）呋喃酮（2a），在适当的条件下有选择地提供（Z）-或（E）-α-亚乙基-γ-丁内酯（3a）情况。2a的容易异构化为非对映体纯的（3小号*，1' - [R *）-4,5-二氢-3 - ＆{1' - （三甲基硅氧基）乙基} -2-（3H）呋喃酮（4）表明一个有趣的立体化学结果从2a到（E）-3a通过4的烯醇化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78628-x

文献信息

• Synthesis of variously 2-substituted alkyl (Z)- and (E)-2-alkenoates and (Z)- and (E)-α-ylidene-γ-butyrolactones via palladium-mediated cross-coupling reactions between organostannanes and organic halides
  作者：Fabio Bellina、Adriano Carpita、Massimo De Santis、Renzo Rossi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89314-5

  日期：1994.1

  2-(1-alkenyl) as well as 2-acyl substituted α,β-unsaturated esters, is based on the cross-coupling reaction between easily available alkyl (Z)- or (E)-2-halo-2-alkenoates and organostannanes in NMP, in the presence of catalytic amounts of PdCl2(PhCN)2, AsPh3 and CuI. (Z)-and (E)-2-ethenyl substituted α,β-unsaturated esters prepared according to this procedure have been proven to be useful precursors to (Z)-

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。
• Synthesis of substituted α-methylene-γ-butyrolactones from chloroformates via palladium catalysed cyclisation–anion capture
  作者：Ronald Grigg、Vladimir Savic

  DOI：10.1039/b006842j

  日期：——

  Cyclisation of chloroformates onto proximate alkyne functionality in the presence of a Pd(0) catalyst followed by anion capture affords α-methylene-γ-butyrolactone derivatives in moderate to good yields.

  氯甲酸酯在Pd(0)催化剂存在下与邻近的炔功能团进行环化反应，随后进行阴离子捕获，可以中等至良好产率得到α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物。
• Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)- or (<i>Z</i>)-α-Alkylidene-γ-butyrolactone from γ-Butyrolactone and Bis[ethoxy(thiocarbonyl)] Disulfide and Mechanistic Studies of the Effect of Metal Complexes on the Stereoselection
  作者：Syuichi Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.60.1853

  日期：1987.5

  with an aldehyde to afford exclusively (E)-α-alkylidene-γ-butyrolactone. Interestingly, when the reaction was quenched below −20 °C or when it was carried out in the presence of metal complex such as zinc chloride, copper(I) iodide, or tributyltin chloride, (Z)-α-alkylidene-γ-butyrolactone was obtained as the major product. The stereoselectivity of this reaction was sensitive to the reaction temperature

  在 2.2 当量二异丙基氨基锂 (LDA) 存在下，用双 [乙氧基（硫代羰基）] 二硫化物处理 γ-丁内酯，生成 O-乙基 S-（四氢-2-氧代-3-呋喃基）二硫代碳酸酯的烯醇锂，其反应用醛生成仅 (E)-α-亚烷基-γ-丁内酯。有趣的是，当反应在 -20 °C 以下猝灭或在金属络合物（如氯化锌、碘化铜（I）或氯化三丁基锡、（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酯）存在下进行时作为主要产品获得。该反应的立体选择性对反应温度和所用金属阳离子敏感。
• STABILIZATION OF HOUSEHOLD, BODY-CARE AND FOOD PRODUCTS BY USING BENZOTROPOLONE CONTAINING PLANT EXTRACTS AND/OR RELATED BENZOTROPOLONE DERIVATIVES
  申请人：Wagner Barbara

  公开号：US20120230925A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Disclosed is the use of benzotropolone derivatives of formula (1), wherein R 1 , R 2 and R 7 independently from each other are hydrogen; C 1 -C 3 alkyl; or COR 8 ; R 3 is hydrogen; or COOR 9 R 4 is hydrogen; or C 1 -C 3 alkyl; R 5 is hydrogen; hydroxy; C 1 -C 3 -alkoxy; or -0-(CO)—R 10 ; R 6 is hydrogen; C 1 -C 3 alkyl; or COR 8 ; or R 5 and R 6 together may form a five or six membered ring; or R 6 and R 7 together form a five or six membered ring; and R 8 , R 9 , R 10 independently of each other are C 1 -C 30 alkyl; for protecting body-care and household products from photolytic and oxidative degradation.

  本发明涉及一种使用化学式（1）中的苯并三酮衍生物的方法，其中R1、R2和R7分别独立地为氢原子；C1-C3烷基；或COR8；R3为氢原子；或COOR9；R4为氢原子；或C1-C3烷基；R5为氢原子；羟基；C1-C3-烷氧基；或-0-(CO)—R10；R6为氢原子；C1-C3烷基；或COR8；或R5和R6可以共同形成五元或六元环；或R6和R7可以共同形成五元或六元环；且R8、R9、R10分别独立地为C1-C30烷基；用于保护身体护理和家用产品免受光解和氧化降解的方法。
• A new synthesis of α-methylene lactones
  作者：Alistair W. Murray、Robert G. Reid

  DOI：10.1039/c39840000132

  日期：——

  The α-formylation of γ-and δ-lactones and the high yield conversion in to their respective α-methylene γ-and δ-lactones are described.

  描述了δ-和δ-内酯的δ-甲酰化反应以及将其高产率转化为各自的δ-亚甲基δ-和δ-内酯的过程。