(Z)-3-benzylidene-5-cyclohexyldihydrofuran-2(3H)-one | 328041-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-3-benzylidene-5-cyclohexyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3Z)-3-benzylidene-5-cyclohexyloxolan-2-one
• CAS: 328041-66-3
• 化学式: C₁₇H₂₀O₂
• 分子量: 256.345
• InChiKey: OEXHVTHVSUQOJW-PTNGSMBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-benzylidene-5-cyclohexyldihydrofuran-2(3H)-one 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-3-benzylidene-5-cyclohexyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted α-methylene-γ-butyrolactones from chloroformates via palladium catalysed cyclisation–anion capture

  摘要：

  氯甲酸酯在Pd(0)催化剂存在下与邻近的炔功能团进行环化反应，随后进行阴离子捕获，可以中等至良好产率得到α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/b006842j
• 作为产物：
  描述：

  1-cyclohexyl-3-butyn-1-ol 在 palladium diacetate 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-3-benzylidene-5-cyclohexyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of substituted α-methylene-γ-butyrolactones from chloroformates via palladium catalysed cyclisation–anion capture

  摘要：

  氯甲酸酯在Pd(0)催化剂存在下与邻近的炔功能团进行环化反应，随后进行阴离子捕获，可以中等至良好产率得到α-亚甲基-γ-丁内酯衍生物。

  DOI：

  10.1039/b006842j

文献信息

• Acidity-Directed Synthesis of Substituted γ-Butyrolactones from Aliphatic Aldehydes
  作者：P. Veeraraghavan Ramachandran、Debarshi Pratihar

  DOI：10.1021/ol0705806

  日期：2007.5.1

  The strength of the Lewis or Bronsted acids controls the formation of either beta,gamma-disubstituted-alpha-methylene-gamma-butyrolactones or gamma-substituted-alpha-alkylidene-gamma-butyrolactones via the lactonization or oxonia cope rearrangement-lactonization, respectively, of the borate intermediates resulting from the crotylboration of aliphatic aldehydes with ester-containing crotylboronates, such as (E)-methyl 2-boramethyl-2-butenoates.