5-nitropenta-1,2-diene | 1427281-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-nitropenta-1,2-diene
• CAS: 1427281-01-3
• 化学式: C₅H₇NO₂
• 分子量: 113.116
• InChiKey: AJFXYFNKWCDYKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-nitropenta-1,2-diene 在 偶氮二异丁腈 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 rac-(2R,5S)-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2-phenyl-5-vinylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of pyrrolidine derivatives via a one-pot nitro-Mannich/hydroamination cascade using base and gold catalysis

  摘要：

  报道了一种高效的一锅法硝基-曼尼希/胺化级联反应，用于合成含有三个立体中心的取代吡咯烷。在碱和金(I)催化剂的共同作用下，该级联反应能以高收率和良好到优秀的非对映选择性得到吡咯烷产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40729b
• 作为产物：
  描述：

  5-碘-戊-1,2-二烯 在 sodium nitrite 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以3.85 g的产率得到5-nitropenta-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of pyrrolidine derivatives via a one-pot nitro-Mannich/hydroamination cascade using base and gold catalysis

  摘要：

  报道了一种高效的一锅法硝基-曼尼希/胺化级联反应，用于合成含有三个立体中心的取代吡咯烷。在碱和金(I)催化剂的共同作用下，该级联反应能以高收率和良好到优秀的非对映选择性得到吡咯烷产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc40729b

文献信息

• Gold-catalyzed annulations of allenes with N-hydroxyanilines to form indole derivatives with benzaldehyde as a promoter
  作者：Rahul Kisan Kawade、Po-Han Huang、Somnath Narayan Karad、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c3ob42131g

  日期：——

  Gold-catalyzed syntheses of 2,3-disubstituted indole derivatives from N-hydroxyanilines and allenes are described; these reactions require benzaldehyde as an additive to generate nitrones in situ. Our control experiments indicate that nitrones and water were indispensable in the reactions whereas N-hydroxyanilines alone were inactive nucleophiles. This synthetic method is compatible with allenes and

  描述了金催化的由N-羟基苯胺和丙二烯合成的2，3-二取代的吲哚衍生物。这些反应需要苯甲醛作为添加剂来原位产生硝酮。我们的对照实验表明，在反应中，硝酮和水是必不可少的，而单独的N-羟基苯胺是无活性的亲核试剂。该合成方法在合理范围内与丙二烯和N-羟基苯胺相容，进一步突出了其合成用途。
• Asymmetric synthesis of tetrasubstituted cyclic amines <i>via</i> aza-Henry reaction using cinchona alkaloid sulfonamide/zinc(<scp>ii</scp>) catalysts
  作者：Naoki Yasukawa、Ami Yamanoue、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki、Shuichi Nakamura

  DOI：10.1039/d1cc06492d

  日期：——

  The first enantioselective aza-Henry reaction of non-activated cyclic iminoesters, derived from cyclic amino acids, has been developed. Good yields and enantioselectivities were observed for the reaction using our original cinchona alkaloid sulfonamide/zinc(II) catalyst. The transition state was proposed to explain the stereoselectivity based on experiments and DFT calculations.

  已经开发了衍生自环状氨基酸的非活化环状亚氨基酯的第一个对映选择性氮杂-亨利反应。使用我们的原始金鸡纳生物碱磺酰胺/锌( II ) 催化剂的反应观察到良好的产率和对映选择性。基于实验和 DFT 计算，提出了过渡态来解释立体选择性。
• One-Pot Asymmetric Nitro-Mannich/Hydroamination Cascades for the Synthesis of Pyrrolidine Derivatives: Combining Organocatalysis and Gold Catalysis
  作者：David M. Barber、Andrej Ďuriš、Amber L. Thompson、Hitesh J. Sanganee、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/cs401008v

  日期：2014.2.7

  The highly enantioselective preparation of trisubstituted pyrrolidinc derivatives employing a one-pot nitro-Mannich/hydroamination cascade is reported. This cascade approach utilizes an asymmetric bifunctional organo-catalytic nitro-Mannich reaction followed by a gold-catalyzed allene hydroamination reaction. The products are afforded in good yields and excellent diastereo- and enantioselectivities.
• Diastereoselective synthesis of pyrrolidine derivatives via a one-pot nitro-Mannich/hydroamination cascade using base and gold catalysis
  作者：Andrej Ďuriš、David M. Barber、Hitesh J. Sanganee、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c3cc40729b

  日期：——

  An efficient one-pot nitro-Mannich/hydroamination cascade reaction for the synthesis of substituted pyrrolidines bearing three stereocentres is reported. Proceeding under the control of a combination of base and gold(I) catalysts, the cascade reaction affords the pyrrolidine products in high yields with good to excellent diastereoselectivities.

  报道了一种高效的一锅法硝基-曼尼希/胺化级联反应，用于合成含有三个立体中心的取代吡咯烷。在碱和金(I)催化剂的共同作用下，该级联反应能以高收率和良好到优秀的非对映选择性得到吡咯烷产物。