1-(4-Fluorobenzyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid | 1439902-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-Fluorobenzyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 3-[(4-fluorophenyl)methyl]imidazole-4-carboxylic acid
• CAS: 1439902-43-8
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₂
• 分子量: 220.203
• InChiKey: LHBHHLULXQCMAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-环丙基-1,2,3,4-四氢喹喔啉 、 1-(4-Fluorobenzyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以71.3%的产率得到(4-cyclopropyl-3,4-dihydroquinoxaline-1(2H)-yl)(1-(4-fluorobenzyl)-1H-imidazol-5-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和评价作为有效 TGR5 激动剂的 1-benzyl-1H-imidazole-5-carboxamide 衍生物

  摘要：

  TGR5 正在成为治疗糖尿病、肥胖症和其他代谢综合征的重要且有前景的靶点。一系列新的 1-benzyl-1 H -imidazole-5-carboxamide 衍生物被设计、合成和体外和体内评估。最有效的化合物19d和19e对 hTGR5 表现出优异的激动活性，优于参考药物 INT-777 和 LCA。此外，化合物19d和19e对FXR表现出良好的选择性，并在体内表现出显着的降糖作用。化合物19d可以通过激活TGR5来刺激GLP-1分泌。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115972
• 作为产物：
  描述：

  C₁₃H₁₃FN₂O₂ 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-Fluorobenzyl)-1H-imidazole-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和评价作为有效 TGR5 激动剂的 1-benzyl-1H-imidazole-5-carboxamide 衍生物

  摘要：

  TGR5 正在成为治疗糖尿病、肥胖症和其他代谢综合征的重要且有前景的靶点。一系列新的 1-benzyl-1 H -imidazole-5-carboxamide 衍生物被设计、合成和体外和体内评估。最有效的化合物19d和19e对 hTGR5 表现出优异的激动活性，优于参考药物 INT-777 和 LCA。此外，化合物19d和19e对FXR表现出良好的选择性，并在体内表现出显着的降糖作用。化合物19d可以通过激活TGR5来刺激GLP-1分泌。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115972

文献信息

• [EN] HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE VIH INTEGRASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1999062513A1

  公开（公告）日：1999-12-09

  (EN) Nitrogen-containing heteroaryl dioxo-butyric acid derivatives are described as inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and the treatment of AIDS, either as compounds, pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical composition ingredients, whether or not in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines. Methods of treating AIDS and methods of preventing or treating infection by HIV are also described.(FR) Cette invention a trait à des dérivés d'acide dioxo-butyrique hétéro-aryle contenant de l'azote, agissant en tant qu'inhibiteurs de VIH intégrase et de la réplication du VIH. Ces composés sont utilisés dans le cadre de la prévention et du traitement des infections par le VIH et du sida, que ce soit sous forme de composés, de sels acceptables du point de vue pharmaceutique ou d'ingrédients de composition pharmaceutique, seuls ou associés à d'autres antiviraux, immunorégulateurs, antibiotiques ou vaccins. L'invention concerne également des méthodes de traitement du sida ainsi que des méthodes de prévention et de traitement des infections par VIH.

  (EN) 描述了含氮杂环二酮丁酸衍生物作为HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗HIV感染的方法。 (FR) 描述了含氮杂环二酮丁酸衍生物作为HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂。这些化合物可用于预防或治疗HIV感染和治疗艾滋病，无论是作为化合物、药学上可接受的盐、药物组成成分，还是与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗组合使用。还描述了治疗艾滋病的方法和预防或治疗HIV感染的方法。
• HIV INTEGRASE INHIBITORS
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP1083897A1

  公开（公告）日：2001-03-21
• EP1083897A4
  申请人：——

  公开号：EP1083897A4

  公开（公告）日：2003-01-02
• Design, synthesis and evaluation of 1-benzyl-1H-imidazole-5-carboxamide derivatives as potent TGR5 agonists
  作者：Shizhen Zhao、Xinping Li、Le Wang、Wenjing Peng、Wenling Ye、Weiguo Li、Yan-Dong Wang、Wei-Dong Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115972

  日期：2021.2

  TGR5 is emerging as an important and promising target for the treatment of diabetes, obesity and other metabolic syndromes. A series of novel 1-benzyl-1H-imidazole-5-carboxamide derivatives was designed, synthesized and evaluated in vitro and in vivo. The most potent compounds 19d and 19e exhibited excellent agonistic activities against hTGR5, which was superior to those of the reference drugs INT-777

  TGR5 正在成为治疗糖尿病、肥胖症和其他代谢综合征的重要且有前景的靶点。一系列新的 1-benzyl-1 H -imidazole-5-carboxamide 衍生物被设计、合成和体外和体内评估。最有效的化合物19d和19e对 hTGR5 表现出优异的激动活性，优于参考药物 INT-777 和 LCA。此外，化合物19d和19e对FXR表现出良好的选择性，并在体内表现出显着的降糖作用。化合物19d可以通过激活TGR5来刺激GLP-1分泌。