6-methyl-2-(methylamino)quinoline-3-carbaldehyde | 1393579-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methyl-2-(methylamino)quinoline-3-carbaldehyde
• 英文别名: 6-Methyl-2-(methylamino)quinoline-3-carbaldehyde
• CAS: 1393579-28-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: ZFHUCNMZYJZVCZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(methylamino)quinoline-3-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以55%的产率得到(6-methyl-2-(methylamino)quinolin-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)

  摘要：

  本发明涉及具有以下公式的化合物 其中R'，R1，到R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病。

  公开号：

  US20120214837A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-甲基喹啉-3-甲醛 、 甲胺 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 以85%的产率得到6-methyl-2-(methylamino)quinoline-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE10A)

  摘要：

  本发明涉及具有以下公式的化合物 其中R'，R1，到R7和Ar如本文所述定义。这些化合物作为磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，可用于治疗中枢神经系统疾病，如精神疾病，也可用于治疗例如肥胖、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病。

  公开号：

  US20120214837A1

文献信息

• New Quinolylnitrones for Stroke Therapy: Antioxidant and Neuroprotective (<i>Z</i>)-<i>N</i>-<i>tert</i>-Butyl-1-(2-chloro-6-methoxyquinolin-3-yl)methanimine Oxide as a New Lead-Compound for Ischemic Stroke Treatment
  作者：Mourad Chioua、Emma Martínez-Alonso、Rafael Gonzalo-Gobernado、Maria I. Ayuso、Alejandro Escobar-Peso、Lourdes Infantes、Dimitra Hadjipavlou-Litina、Juan J. Montoya、Joan Montaner、Alberto Alcázar、José Marco-Contelles

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01987

  日期：2019.2.28

  We describe herein the synthesis and neuroprotective capacity of an array of 31 compounds comprising quinolyloximes, quinolylhydrazones, quinolylimines, QNs, and related heterocyclic azolylnitrones. Neuronal cultures subjected to oxygen-glucose deprivation (OGD), as experimental model for ischemic conditions, were treated with our molecules at the onset of recovery period after OGD and showed that

  我们在本文中描述了31种化合物的合成和神经保护能力，该31种化合物包括喹啉基肟，喹啉基,、喹啉，QN和相关的杂环偶氮基亚硝基。作为缺血性疾病的实验模型，对经历过氧葡萄糖剥夺（OGD）的神经元培养物在OGD后恢复期开始时用我们的分子进行了处理，结果显示，这些QN中的大多数（但不是偶氮分子）改善了神经元的生存能力24恢复后h。特别地，显示出QN（Z）-N-叔丁基-1-（2-氯-6-甲氧基喹啉-3-基）甲亚胺氧化物（23）是非常有效的神经保护剂。基于QN 23捕获不同类型的有毒自由基氧合物种的能力进行的抗氧化剂分析支持并证实了其强大的神经保护能力。最后，
• [EN] QUINOLYLNITRONES FOR THE TREATMENT AND PREVENTION OF A CEREBRAL STROKE OR ISCHAEMIA<br/>[FR] QUINOLYLNITRONES POUR LE TRAITEMENT ET LA PRÉVENTION D'UNE ATTAQUE CÉRÉBRALE OU D'UNE ISCHÉMIE CÉRÉBRALE
  申请人：ISQUAEMIA BIOTECH S L

  公开号：WO2020074666A1

  公开（公告）日：2020-04-16

  The invention relates to neuroprotective, antioxidant quinolylnitrones to which the blood- brain barrier is highly permeable, as potential drugs for the treatment of a cerebral stroke or ischaemia, Alzheimer's and Parkinson's disease and amyotrophic lateral sclerosis.

  该发明涉及神经保护、抗氧化的喹诺基硝基醚，血脑屏障对其高度渗透，作为治疗脑卒中或缺血、阿尔茨海默病、帕金森病和肌萎缩侧索硬化症的潜在药物。
• Substituted 6,7-dialkoxy-3-isoquinolinol derivatives as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A)
  申请人：Leblond Bertrand

  公开号：US08772316B2

  公开（公告）日：2014-07-08

  The invention relates to compounds of the formula wherein R′, R1, through R7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及以下式的化合物，其中R′，R1至R7和Ar的定义如本文所述。这些化合物可用作磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，其在治疗中枢神经系统疾病，如精神病，以及在治疗肥胖症、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病方面有用。
• SUBSTITUTED 6,7-DIALKOXY-3-ISOQUINOLINOL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PHOSPHODIESTERASE 10 (PDE 10A)
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20140309253A1

  公开（公告）日：2014-10-16

  The invention relates to compounds of the formula wherein R′, R 1 through R 7 and Ar are as defined herein. These compounds are useful as inhibitors of phosphodiesterase 10 (PDE10A) which are useful in treating central nervous system diseases such as psychosis and also in treating, for example, obesity, type II diabetes, metabolic syndrome, glucose intolerance, pain and ophthalmic diseases.

  本发明涉及以下式子中的化合物，其中R′、R1至R7和Ar如本文所定义。这些化合物可用作磷酸二酯酶10（PDE10A）的抑制剂，对于治疗中枢神经系统疾病如精神病以及治疗肥胖症、2型糖尿病、代谢综合征、葡萄糖不耐受、疼痛和眼科疾病等方面非常有用。
• US8772316B2
  申请人：——

  公开号：US8772316B2

  公开（公告）日：2014-07-08