5-bromo-2-(3-methylbut-2-enyloxy)-benzaldehyde | 98720-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-(3-methylbut-2-enyloxy)-benzaldehyde
• 英文别名: 5-bromo-2-(3-methylbut-2-enyloxy)benzaldehyde；5-bromo-O-prenylsalicylaldehyde；5-Bromo-2-[(3-methylbut-2-en-1-yl)oxy]benzaldehyde；5-bromo-2-(3-methylbut-2-enoxy)benzaldehyde
• CAS: 98720-16-2
• 化学式: C₁₂H₁₃BrO₂
• mdl: MFCD13357635
• 分子量: 269.138
• InChiKey: WUTTVPUOEKZQBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2-(3-methylbut-2-enyloxy)-benzaldehyde 在 哌啶 、 氯化二乙基铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular hetero-Diels-Alder reactions. 15. Asymmetric induction in Grignard and hetero-Diels-Alder reactions of chiral .alpha.,.beta.-unsaturated carbonyl compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00237a060
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 5-溴水杨醛 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到5-bromo-2-(3-methylbut-2-enyloxy)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计和合成一系列新颖的吡喃并萘醌类拓扑异构酶II催化抑制剂。

  摘要：

  在对萘醌衍生物进行以前的药效基团建模研究的基础上，我们设计并合成了一组新的吡喃并萘醌。这些化合物是基于分子内的多米诺骨牌Knoevenagel杂Diels-Alder反应，通过直接和高效的方法从Lawone（2-羟基萘醌）和各种含烯烃的醛类中获得的。针对人拓扑异构酶II（hTopoIIalpha）的α同工型评估了合成的吡喃并萘醌。在所研究的11种衍生物中，我们发现其中6种在体外充当了该酶的催化抑制剂。这六种衍生物强烈地阻止了酶对合适的底物进行脱级或松弛。最后，

  DOI：

  10.1021/jm800499x

文献信息

• A diastereoselective cobalt-mediated synthesis of benzopyrans using a novel variation of an intramolecular Nicholas reaction in the key cyclisation step: optimisation and biological evaluation 1
  作者：Alastair Mann、Christophe Muller、Elizabeth Tyrrell

  DOI：10.1039/a708264i

  日期：——

  of novel intramolecular cyclisation reactions between an organocobalt stabilised cation and a trisubstituted alkene have been accomplished that provide a concise route for the diastereoselective synthesis of a range of functionalised benzopyrans. In addition to the usual Lewis acids employed in the Nicholas reaction our studies have identified several other reagents for effecting the cyclisation reaction

  已经完成了有机钴稳定的阳离子与三取代的烯烃之间的一系列新颖的分子内环化反应，这些反应为非对映选择性合成一系列官能化的苯并吡喃提供了一条简洁的途径。除了在尼古拉斯反应中使用的常用路易斯酸之外，我们的研究还发现了影响环化反应的其他几种试剂。在一些实施例中，成功地使用了亚化学计量的路易斯酸。这些研究是通过对特定衍生物进行生物学评估而得出的，该评估是通过将其衍生物与降压药cromakalim 2的活性进行比较，该药物的作用方式已知是通过调节钾离子通道的活性而发生的。
• ABCA1 elevating compounds
  申请人：Abelman Matthew

  公开号：US20070010544A1

  公开（公告）日：2007-01-11

  The present invention provides compounds useful for increasing cellular ATP binding cassette transporter ABCA1 production in mammals, and to methods of using such compounds in the treatment of coronary artery diseases, dyslipidiemias and metabolic syndrome. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, and to pharmaceutical compositions containing them.

  本发明提供了一种用于增加哺乳动物细胞ATP结合盒转运蛋白ABCA1产生的化合物，以及使用这种化合物治疗冠状动脉疾病、血脂异常和代谢综合征的方法。该发明还涉及制备这种化合物的方法，以及含有它们的药物组合物。
• An Efficient, One-Pot Synthesis of Isomeric Ellipticine Derivatives through Intramolecular Imino-Diels−Alder Reaction
  作者：Vikram Gaddam、Rajagopal Nagarajan

  DOI：10.1021/ol800497u

  日期：2008.5.1

  New analogues of isomeric ellipticine derivatives fused with biologically important pyrroloindole or chromene moiety have been synthesized by utilizing an intramolecular imino Diels-Alder reaction in a single step.

  通过一步一步利用分子内亚氨基亚氨基Diels-Alder反应合成了新的类似物玫瑰树碱衍生物的类似物，这些衍生物与具有生物学重要性的吡咯并吲哚或苯并二甲基亚砜相融合。
• Ethylenediamine diacetate (EDDA) mediated synthesis of aurones under ultrasound: Their evaluation as inhibitors of SIRT1
  作者：Khanapur Manjulatha、S. Srinivas、Naveen Mulakayala、D. Rambabu、M. Prabhakar、Kalle M. Arunasree、Mallika Alvala、M.V. Basaveswara Rao、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.08.017

  日期：2012.10

  of functionalized aurones has been accomplished via the reaction of benzofuran-3(2H)-one with a range of benzaldehydes in the presence of a mild base EDDA under ultrasound. A number of aurones were synthesized (within 5–30 min) and the molecular structure of a representative compound determined by single crystal X-ray diffraction study confirmed Z-geometry of the C–C double bond present within the

  在超声波下，在温和的碱EDDA存在下，苯并呋喃3（2 H）-one与一系列苯甲醛的反应已实现了功能化金氧烷的改进合成。合成了许多金氧化合物（在5-30分钟内），通过单晶X射线衍射研究确定的代表性化合物的分子结构证实了分子中存在的C-C双键的Z-几何形状。某些合成的化合物在体外显示出对两种癌细胞系具有SIRT1抑制作用以及抗增殖特性。化合物3a [（Z）-2-（5-溴-2-羟基亚苄基）苯并呋喃-3（2 H）-一]被确定为SIRT1的有效抑制剂（IC 50 = 1μM），这显示p53乙酰化的剂量依赖性增加，导致细胞凋亡的诱导。
• [EN] NOVEL PHENAZINE DERIVATIVES AND THEIR USE<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE PHÉNAZINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV CATHOLIQUE LOUVAIN

  公开号：WO2012085222A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The present invention is directed to novel compounds of formula (I) and their use as anti-angiogenic agents and anti-cancer agents.

  本发明涉及式（I）的新化合物及其作为抗血管生成和抗癌剂的用途。