N-phenyl-α-(methyl)nitrone | 91981-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-α-(methyl)nitrone
• 英文别名: N-phenylethanimine oxide
• CAS: 91981-91-8
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: URNBMJFMZCOROZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-60 °C
• 沸点：
  250.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-α-(methyl)nitrone 、 calcium carbide 在 N-甲基咪唑 、 四丁基氟化铵 、 水 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以62%的产率得到4-methyl-1-phenylazetidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  利用碳化钙通过Kinugasa反应合成独家4位取代的β-内酰胺

  摘要：

  已经详细阐述了一种新的Kinugasa反应方案，用于利用电石和硝酮衍生物一锅合成4-取代的β-内酰胺。因此，在CuCl / NMI存在下，碳化钙被TBAF·3H 2 O活化。易于合成和使用廉价的化学药品，可快速获得仅在第4位被取代的实用数量的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01192
• 作为产物：
  描述：

  乙醛 、 苯基羟胺 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-phenyl-α-(methyl)nitrone
  参考文献：
  名称：

  Cu（II）催化的硝基化合物与α，β-不饱和酰基膦酸酯的对映选择性1,3-偶极环加成

  摘要：

  通过使用手性茚满-双（恶唑啉）-铜（II）配合物，首次开发了具有α，β-不饱和酰基膦酸酯的高对映选择性的1,3-偶极环硝基环加成环。反应在温和条件下平稳进行，以高收率和高至优异的非对映异构体（> 20：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）提供具有多个立体中心的异恶唑烷。所得产物易于转化为多功能异恶唑烷或γ-氨基醇化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.03.086

文献信息

• Iron-Catalyzed Cyclization of Nitrones with Geminal-Substituted Vinyl Acetates: A Direct [4 + 2] Assembly Strategy Leading to 2,4-Disubstituted Quinolines
  作者：Mingbing Zhong、Song Sun、Jiang Cheng、Ying Shao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01910

  日期：2016.11.18

  An iron-catalyzed intermolecular [4 + 2] cyclization of arylnitrones with geminal-substituted vinyl acetates was developed for the synthesis of 2,4-disubstituted quinolines in moderate to good yields with good functional group compatibilities. Preliminary mechanistic studies suggest a plausible iron-catalyzed C–H activation process under external-oxidant-free conditions.

  已开发了铁的芳基硝基酮与双取代的乙酸乙烯酯的铁催化的分子间[4 + 2]环化反应，用于合成2,4-二取代的喹啉，产率中等至良好，且具有良好的官能团相容性。初步的机理研究表明，在无外部氧化剂的条件下，铁催化的CH活化过程似乎是合理的。
• Gold-Catalyzed Cyclization-Cycloaddition Cascade Reactions of Allenyl Acetals with Nitrones
  作者：Dhananjayan Vasu、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201201777

  日期：2012.10.22

  Gold and silver: When allenyl acetals and nitrones are treated with a catalytic amount of a gold complex and a silver salt they react through a cyclization—cycloaddition cascade reaction to give a mixture of diastereomeric tricyclic products. The mixture converges to a single product upon acid hydrolysis (see scheme). The key intermediate is postulated to be a 1‐methoxyfulvene species.

  金和银：当用催化量的金络合物和银盐处理烯丙基缩醛和硝酮时，它们会通过环化-环加成级联反应进行反应，从而得到非对映异构的三环产物的混合物。酸水解后，混合物收敛为单一产物（参见方案）。假定关键中间体为1-甲氧基富烯物种。
• Ring splitting of azetidin-2-ones via radical anions
  作者：Raúl Pérez-Ruiz、Jose A. Sáez、Luis R. Domingo、M. Consuelo Jiménez、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1039/c2ob26528a

  日期：——

  The radical anions of azetidin-2-ones, generated by UV-irradiation in the presence of triethylamine, undergo ring-splitting via N–C4 or C3–C4 bond breaking, leading to open-chain amides. This reactivity diverges from that found for the neutral excited states, which is characterised by α-cleavage. The preference for β-cleavage is supported by DFT theoretical calculations on the energy barriers associated

  在存在下，通过紫外线照射生成的氮杂环丁烷-2-酮的自由基阴离子 三乙胺，通过N–C4或C3–C4键断裂进行开环拆分，生成开链酰胺。该反应性不同于以α-裂解为特征的中性激发态所发现的反应性。DFT理论计算对与所涉及的跃迁状态相关的能垒进行了支持，证明了对β裂解的偏爱。因此，将一个电子注入氮杂环丁烷-2-酮部分构成了互补的活化策略，可以利用它来产生新的化学反应。
• Highly efficient [3+3] cycloaddition reactions of <i>in situ</i> generated aza-oxyallyl cation with nitrones
  作者：Rongxing Chen、Sen Zhao、Yueliuting Fu、Yiming Zhang、Haibing Guo、Gangqiang Wang、Shaofa Sun、Yalan Xing

  DOI：10.1515/hc-2018-0001

  日期：2018.4.25

  An efficient protocol was developed for the synthesis of 1,2,4-oxadiazinan-5-one derivatives via [3+3] cycloaddition of in situ generated aza-oxyallyl cations with nitrones. This method provides high yields of the heterocyclic products, excellent regioselectivity and broad substrate scope.

  标题：摘要

  通过[3+3]环加成反应，利用in situ生成的氮杂氧烯基阳离子与硝酮合成了1,2,4-噁二氮-5-酮衍生物的高效协议。该方法提供了高产率的杂环产物、优异的区域选择性和广泛的底物范围。

• Synthesis and Biological Evaluation of 2,3,4-Triaryl-1,2,4-oxadiazol-5-ones as p38 MAPK Inhibitors
  作者：Roberto Romeo、Salvatore V. Giofrè、Maria A. Chiacchio、Lucia Veltri、Consuelo Celesti、Daniela Iannazzo

  DOI：10.3390/molecules26061745

  日期：——

  4-oxadiazole-5-one system as a linker of the two aromatic rings of stilbenes, have been prepared as novel potential inhibitors of p38 MAPK. Biological assays indicated that some of the synthesized compounds are endowed with good inhibitory activity towards the kinase. Molecular modeling data support the biological results showing that the designed compounds possess a reasonable binding mode in the ATP binding pocket

  已经制备了一系列特征为1,2,4-恶二唑-5-酮系统作为斯蒂芬二烯两个芳环的连接基的氮杂二烯衍生物作为p38 MAPK的新型潜在抑制剂。生物学测定表明，某些合成的化合物具有对激酶的良好抑制活性。分子模型数据支持生物学结果，表明所设计的化合物在p38α激酶的ATP结合口袋中具有合理的结合模式，并具有良好的结合亲和力。