hepta‐2,6‐dienal | 86241-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hepta‐2,6‐dienal
• 英文别名: Hepta-2,6-dienal
• CAS: 86241-50-1
• 化学式: C₇H₁₀O
• 分子量: 110.156
• InChiKey: PTWMQFJQDUYEGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hepta‐2,6‐dienal 在 5% Pd-CaCO3 、 氢气 、 三甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 80.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 生成 庚醛
  参考文献：
  名称：

  CN115650835

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-heptadien-1-ol 在 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 hepta‐2,6‐dienal
  参考文献：
  名称：

  非均相金属/手性胺的组合：多重中继催化进行多功能的生态友好合成

  摘要：

  本文描述了一种通用的，广泛的协同策略，用于扩展化学空间和合成有价值的分子（例如碳环和杂环），并具有多达三个四级立体中心，以对映体的方式从简单的醇类中高度选择性（31例，95：5至> 99.5：0.5 er），使用集成的多相金属/手性胺多重中继催化，并将air / O 2用作末端氧化剂。一种新型的高度1,4-选择性多相金属/胺共催化的烯醛加氢反应也被添加到中继催化序列中。

  DOI：

  10.1002/anie.201310216

文献信息

• Enantioselective Organocatalytic Cyclopropanation of Enals Using Benzyl Chlorides
  作者：Marta Meazza、Maria Ashe、Hun Yi Shin、Hye Sung Yang、Andrea Mazzanti、Jung Woon Yang、Ramon Rios

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02801

  日期：2016.5.6

  Herein, we describe the first enantioselective cyclopropanation of enals using benzyl chlorides as bifunctional (nucleophilic and electrophilic) reagents. The reaction is simply catalyzed by chiral secondary amines to afford the formyl cyclopropane derivatives in good yields with moderate to excellent stereoselectivities.

  在本文中，我们描述了使用苄基氯作为双功能（亲核和亲电）试剂对烯类化合物进行首次对映选择性环丙烷化。通过手性仲胺简单地催化该反应，以高收率和中等至优异的立体选择性提供甲酰基环丙烷衍生物。
• Enantioselective Organocatalytic Conjugate Addition of Fluorocarbon Nucleophiles to α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Farman Ullah、Gui-Ling Zhao、Luca Deiana、Mingzhao Zhu、Pawel Dziedzic、Ismail Ibrahem、Peter Hammar、Junliang Sun、Armando Córdova

  DOI：10.1002/chem.200901260

  日期：2009.10.5

  A highly chemo‐ and enantioselective organocatalytic addition of fluorocarbon nucleophiles, such as 1‐fluoro‐bis(phenylsulfonyl)methane, to α,β‐unsaturated aldehydes is presented (see scheme). The reactions are catalyzed by simple chiral amines and give access to optically active fluorine derivatives in good yields and up to 95 % ee. Notably, the methodology can be applied to the formation of a chiral

  提出了一种高度化学和对映选择性的有机催化碳氟化合物亲核试剂，例如1-氟双（苯磺酰基）甲烷到α，β-不饱和醛中（见方案）。反应由简单的手性胺催化，并以高收率和高达95％ee的产率获得旋光性氟衍生物 。值得注意的是，该方法可以应用于具有高对映选择性的带有氟原子的手性季碳中心的形成。
• Enantioselective Organocatalytic Synthesis of Sulfur-Containing Spirocyclic Compounds
  作者：Pierre-Yves Géant、Michal Urban、Marek Remeš、Ivana Císařová、Jan Veselý

  DOI：10.1002/ejoc.201300931

  日期：2013.12

  Two different enantioselective organocatalytic cascade reactions to form new sulfur-containing spirocyclic scaffolds are described. In the first approach, benzothiophen-2-one and enals react in the presence of a secondary amine catalyst through a Michael/Michael/Aldol sequence to afford the final spiro-cyclohexene carbaldehydes in good yields (up to 68 %) and with excellent selectivities [20:1 diastereomeric

  描述了形成新的含硫螺环支架的两种不同的对映选择性有机催化级联反应。在第一种方法中，苯并噻吩-2-酮和烯醛在仲胺催化剂存在下通过迈克尔/迈克尔/醛醇序列反应，以良好的产率（高达 68%）和优异的选择性提供最终的螺环己烯甲醛[20:1 的非对映体比例 (dr)，高达 99% ee]。在第二种方法中，苯并噻吩-2-one 与芳族二烯酮在伯胺催化下的双迈克尔加成以良好的产率（高达 76%）和中到高的选择性（高达 12: 1 博士，高达 90 % ee)。而且，
• Enantioselective Conjugate Silyl Additions to α,β-Unsaturated Aldehydes Catalyzed by Combination of Transition Metal and Chiral Amine Catalysts
  作者：Ismail Ibrahem、Stefano Santoro、Fahmi Himo、Armando Córdova

  DOI：10.1002/adsc.201000908

  日期：2011.2.11

  We report that transition metal-catalyzed nucleophilic activation can be combined with chiral amine-catalyzed iminium activation as exemplified by the unprecedented enantioselective conjugate addition of a dimethylsilanyl group to α,β-unsaturated aldehydes. These reactions proceed with excellent 1,4-selectivity to afford the corresponding β-silyl aldehyde products 3 in high yields and up to 97:3 er

  我们报道过渡金属催化的亲核活化可以与手性胺催化的亚胺基活化结合在一起，这是通过对α，β-不饱和醛的二甲基甲硅烷基空前的对映选择性共轭加成来证明的。这些反应以优异的1，4-选择性进行，使用廉价的台式稳定的铜盐和简单的手性胺催化剂，可以高产率和高达97：3的速率得到相应的β-甲硅烷基醛产物3 。该反应还可以产生具有良好对映选择性的四元立体中心。进行密度函数计算以阐明反应机理和对映选择性的起源。
• Proline bulky substituents consecutively act as steric hindrances and directing groups in a Michael/Conia-ene cascade reaction under synergistic catalysis
  作者：Salil Putatunda、Juan V. Alegre-Requena、Marta Meazza、Michael Franc、Dominika Rohal'ová、Pooja Vemuri、Ivana Císařová、Raquel P. Herrera、Ramon Rios、Jan Veselý

  DOI：10.1039/c8sc05258a

  日期：——

  different catalysts along the reaction, showing a peculiar feature: the –CPh2OSiMe3 group of the proline catalyst switches its role during the reaction. In the initial Michael reaction, this group plays its commonly-assumed role of bulky blocking group, but the same group generates π–Pd interactions and acts as a directing group in the subsequent Pd-catalyzed Conia-ene reaction. This finding might be very

  在这项研究中，我们报告了螺吡唑啉酮的高度立体选择性和多功能合成，这是被用作药效基团的有前途的基序。新的合成策略结合了有机催化和金属催化，从而利用脯氨酸衍生物和Pd催化剂产生了协同催化作用。该协议适用于后期功能化，这在药物发现中非常重要。此外，事实证明，彻底的计算研究对于阐明不同催化剂在反应过程中的功能非常有用，它具有独特的功能：–CPh 2 OSiMe 3的脯氨酸催化剂在反应过程中会切换其作用。在最初的迈克尔反应中，该基团发挥其通常假定的庞大阻滞基团的作用，但同一基团产生π–Pd相互作用，并在随后的Pd催化的Conia-ene反应中充当导向基团。特别是对于具有许多步骤（例如级联反应）的过程而言，这一发现可能非常相关，在该过程中，假定官能团在所有反应步骤中都起着相同的作用。