6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)quinoline | 2647-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)quinoline
• CAS: 2647-29-2
• 化学式: C₁₅H₉F₂N
• 分子量: 241.24
• InChiKey: PDPTXPFCKKDCES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)quinoline 、 对甲苯磺酸甲酯 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOZLOV, N. S.;KOROTYSHOVA, G. P.;SHASHIXINA, M. N.;ZHAVRID, S. V., VESTSI AN BSSR. CEP. XIM. N., 1983, N 6, 76-79

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-fluoroisonitrosoacetanilide 在 氢氧化钾 、 硫酸 作用下， 生成 6-fluoro-2-(4-fluorophenyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Isatins and Some of Their Heterocyclic Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01106a010

文献信息

• Synthetic Utility of Propylphosphonic Anhydride–DMSO Media: An Efficient One-pot Three-component Synthesis of 2-Arylquinolines
  作者：Kereyagalahally H. Narasimhamurthy、Siddappa Chandrappa、Kothanahally S. Sharath Kumar、Toreshettahally R. Swaroop、Kanchugarakoppal S. Rangappa

  DOI：10.1246/cl.130432

  日期：2013.9.5

  Propylphosphonic anhydride (T3P®)–DMSO-mediated one-pot three-component synthesis which provides 2-arylquinolines in a single step from benzyl alcohols, anilines, and ethyl vinyl ether by the modified Povarov reaction has been demonstrated. T3P®–DMSO is a mild and low-toxic peptide coupling agent and an easy to handle reagent for bulk reactions at room temperature.

  三丙基膦酸酐（T3P®）-二甲基亚砜介导的一锅法三组分合成，通过改良的Povarov反应，从苄醇、苯胺和乙基乙烯基醚一步生成2-芳基喹啉，已经得到验证。T3P®-DMSO是一种温和、低毒性的肽偶联剂，也是易于处理、适用于室温下批量反应的试剂。
• Coupling Radical Homoallylic Expansions with C–C Fragmentations for the Synthesis of Heteroaromatics: Quinolines from Reactions of <i>o</i>-Alkenylarylisonitriles with Aryl, Alkyl, and Perfluoroalkyl Radicals
  作者：Christopher J. Evoniuk、Gabriel dos Passos Gomes、Michelle Ly、Frankie D. White、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00262

  日期：2017.4.21

  radicals to isonitriles can be harnessed for initiating reaction cascades designed to overcome the stereoelectronic restrictions on homoallylic ring expansion in alkyne reactions and to develop a new general route for the preparation of N-heteroaromatics. This method utilizes alkenes as synthetic equivalents of alkynes by coupling homoallylic ring expansion to yield the formal “6-endo” products with aromatization

  可以利用自由基向异腈中的选择性加成来引发反应级联反应，该反应级联旨在克服炔烃反应中立体电子对均烯丙基环扩展的限制，并为制备N-杂芳族化合物开发一条新的通用路线。该方法利用烯烃作为炔烃的合成等价物，通过均电子扩环偶联，通过立体电子辅助的C-C键断裂产生芳构化的形式正式的“ 6- endo ”产品。均质膨胀势能面的计算分析表明，间接5-exo / 3-exo / retro-3-exo路径比直接6-endo-trig封闭更快，从而揭示了环化过程的一般exo-preference。
• Coupling cyclizations with fragmentations for the preparation of heteroaromatics: quinolines from o-alkenyl arylisocyanides and boronic acids
  作者：Christopher J. Evoniuk、Michelle Ly、Igor V. Alabugin

  DOI：10.1039/c5cc04391c

  日期：——

  Stereoelectronic restrictions on homoallylic ring expansion in alkyne cascades can be overcome by using alkenes as synthetic equivalents of alkynes in reaction cascades that are terminated by C-C bond fragmentation....

  可以通过使用烯烃作为反应级联中炔烃的合成等价物来克服炔烃级联中均烯丙基环扩展的立体电子限制，这些反应级联以CC键断裂为终止...。