(2S,3aS,4S,5R,6S)-2-ethyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-6-methylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole | 1314088-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3aS,4S,5R,6S)-2-ethyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-6-methylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
• 英文别名: (1S,2S,6R,7S,10S)-10-ethoxy-4,4,7-trimethyl-3,5,9-trioxa-8-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecane
• CAS: 1314088-77-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₄
• 分子量: 243.303
• InChiKey: YPRMEMNSKDLRDR-MFDAYCCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aS,4S,5R,6S)-2-ethyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-6-methylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole 在 氢气 、 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到(2S,3S,4R,5S)-5-methyl-3,4-dihydroxypyrrolidine-2-ethanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4,5-二脱氧-1-ly-呋喃糖衍生物的合成及其作为岩藻糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.030
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 5-bromo-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranoside 在 盐酸羟胺 、 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (2S,3aS,4S,5R,6S)-2-ethyloxy-4,5-isopropylidenedioxy-6-methylhexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  4-氨基-4,5-二脱氧-1-ly-呋喃糖衍生物的合成及其作为岩藻糖苷酶抑制剂的评价

  摘要：

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.03.030

文献信息

• Synthesis of 4-amino-4,5-dideoxy-l-lyxofuranose derivatives and their evaluation as fucosidase inhibitors
  作者：Carine Chevrier、Didier Le Nouën、Albert Defoin、Céline Tarnus

  DOI：10.1016/j.carres.2011.03.030

  日期：2011.7

  The nitrone 4 (4,5-dideoxy-4-hydroxylamino-3,4-O-isopropylidene-L-lyxofuranose) was synthesised from D-ribose and used as key intermediate for the preparation of fucosidase inhibitors. We describe two transformations of 4. Hydrolysis with aqueous sulfur dioxide gave the known potent nanomolar inhibitor 4-amino-4,5-dideoxy-L-lyxofuranose (3). 1,3-Dipolar cycloaddition with enol ethers led to the related

  从D-核糖合成了4（4-，5-二脱氧-4-羟基氨基-3,4-O-异亚丙基-L-呋喃呋喃糖）硝酮4，并将其用作制备岩藻糖苷酶抑制剂的关键中间体。我们描述了4的两种转化。用二氧化硫水溶液水解得到已知的有效纳摩尔抑制剂4-氨基-4,5-二脱氧-L-呋喃呋喃糖（3）。用烯醇醚进行的1，3-偶极环加成反应产生了相关的1,2,5,6-四脱氧-2,5-亚氨基-L-高庚糖酸酯2a，酸2b和相应的庚醇2c。已经评估了新的亚氨基糖对牛肾中α-L-岩藻糖苷酶的抑制活性。事实证明，醇2c在与氨基糖3相同的范围内是一种有效的抑制剂（K（i）= 8对10nM）。